Novel synthesis of naphthopyranoisoxazoles and versatile access to naphthopyranoisoxazolines

Synthesis

Volumn , Issue 5, 2008, Pages 711-718

  Liaskopoulos, Theodoros ^a   Skoulika, Stavroula ^a   Tsoungas, Petros G ^b   Varvounis, George ^a  

^a UNIVERSITY OF IOANNINA   (Greece)

^b Ministry of Development   (Greece)

Author keywords

Cycloadditions; Halogenation; Heterocycles; Oxidations; Ring closure

Indexed keywords

CYCLIZATION; CYCLOADDITION; HALOGENATION; NAPHTHALENE; SODIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HETEROCYCLES; OXIME; RING CLOSURE;

POTASSIUM COMPOUNDS;

ISOXAZOLINE DERIVATIVE; PYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; HALOGENATION; MOLECULAR INTERACTION; OXIDATION KINETICS; REACTION ANALYSIS; RING CLOSING METATHESIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 40849116646     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1032178     Document Type: Article

References (46)

1. Pinho e Melo, T. M. V. D. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 925.
2. Ahmad, G.; Mishra, P. K.; Gupta, P.; Yadav, P. P.; Tiwari, P.; Tamrakar, A. K.; Srivastava, A. K.; Maurya, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2139.
3. (a) Gaonkar, S. L.; Lokanatha Rai, K. M.; Prabhuswamy, B. Med. Chem. Res. 2007, 15, 407.
4. (b) Solankee, A.; Thakor, I. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2006, 45, 517.
5. (c) Priya, B. S.; Basappa, M. P.; Rangappa, K. S. Heterocycl. Commun. 2006, 12, 35.
6. Romeo, G.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; Romeo, R.; Saglimbeni, M.; Chiacchio, M. A.; Balestrieri, E.; Macchi, B.; Mastino, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 14, 3818.
7. Park, K. K.; Ko, D. H.; You, Z.; Khan, M. O. F.; Lee, H. J. Steroids 2006, 71, 103.
8. Simoni, D.; Grisolia, G.; Giannini, G.; Roberti, M.; Rondanin, R.; Piccagli, L.; Baruchello, R.; Rossi, M.; Romagnoli, R.; Invidiata, F. P.; Grimaudo, S.; Jung, M. K.; Hamel, E.; Gebbia, N.; Crosta, N. O.; Abbadessa, O. V.; Cristina, A. D.; Dusonchet, L.; Meli, M.; Tolomeo, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 723.
9. Sharp, S. Y.; Prodromou, C.; Boxall, K.; Powers, M. V.; Holmes, J. L.; Box, G.; Matthews, T. P.; Cheung, K. M. J.; Kalusa, A.; Janmes, K.; Hayes, A.; Hardcastle, A.; Dymock, B.; Brough, P. A.; Barril, X.; Cansfield, J. E.; Wright, L.; Surgenor, A.; Foloppe, N.; Hubbard, R. E.; Aherne, W.; Pearl, L.; Jones, K.; McDonald, E.; Raynaud, F.; Eccles, S.; Drysdale, M.; Workman, P. Mol. Cancer Ther.. 2007, 6, 1198.
10. Yamamoto, T.; Fujita, K.; Asari, S.; Chiba, A.; Kataba, Y.; Ohsumi, K.; Ohmuta, N.; Iida, Y.; Ijichi, C.; Iwayama, S.; Fukuchi, N.; Shoji, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3736.
11. Penning, T. D.; Khilevich, A.; Chen, B. B.; Russell, M. A.; Boys, M. L.; Wang, Y. P.; Duffin, T.; Engleman, V. W.; Finn, M. B.; Freeman, S. K.; Hanneke, M. L.; Keene, J. L.; Klover, J. A.; Nickols, G. A.; Nickols, M. A.; Rader, R. K.; Settle, S. L.; Shannon, K. E.; Steininger, C. N.; Westlin, M. M.; Westlin, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3156.
12. Kuz'min, V. E.; Artemenko, A. G.; Muratov, E. N.; Volineckaya, I. L.; Makarov, V. A.; Riabova, O. B.; Wutzler, P.; Schmidtke, M. J. Med. Chem. 2007, 50, 4205.
13. Wang, X. Z.; Jia, J.; Zhang, Y.; Xu, W. R.; Liu, W.; Shi, F. N.; Wang, J. W. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 2007, 54, 643.
14. Kaffy, J.; Pontikis, R.; Carrez, D.; Croisy, A.; Monnereta, M.; Florenta, J.-C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4067.
15. Patrick, D. A.; Bakunov, S. A.; Bakunova, S. M.; Kumar, E. V. K. S.; Lombardy, R. J.; Jones, S. K.; Bridges, A. S.; Zhirnov, O.; Hall, J. E.; Wenzler, T.; Brun, R.; Tidwell, R. R. J. Med. Chem. 2007, 50, 2468.
16. Soni, A. K.; Krupadanam, G. L. D.; Srimannarayana, G. ARKIVOC 2006, (xvi), 35.
17. (a) Becker, N.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2007, 9, 3857.
18. (b) Pinho e Melo, T. M. V. D. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 925.
19. (c) Kim, B. H.; Chung, Y. J.; Ryu, E. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8465.
20. (d) Curran, D. P.; Kim, B. H. Synthesis 1986, 312.
21. (e) Kozikowski, A. P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410.
22. (f) Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4023.
23. (a) Zhao, W.; Carreira, E. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2671.
24. (b) Zhao, W.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2006, 8, 99.
25. (c) Rawat, M.; Prutyanov, V.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11044.
26. (d) Gemert, B. V. Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Vol. 1, Chap. 3; Crano, J. C.; Guglielmetti, R. J., Eds.; Plenum Press: New York, 1999.
27. (a) Bukuru, J. F.; Van T, N.; Puyvelde, L. V.; Mathenge, S. G.; Mudida, F. P.; Kimpe, N. D. J. Nat. Prod. 2002, 65, 783.
28. (b) Decosterd, L. A.; Parsons, I. C.; Gustafson, K. R.; Cardellina, J. H. II; McMahon, J. B.; Cragg, G. M.; Murata, Y.; Pannell, L. K.; Steiner, J. R.; Clardy, J.; Boyd, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6673.
29. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Narsimhaswamy, D.; Narsimulu, K.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3697.
30. Lee, A. G. Synthesis 1982, 508.
31. Hassner, A.; Rai, L. Synthesis 1989, 57.
32. (a) Das, B.; Holla, H.; Mahender, G.; Venkateswarlu, K.; Bangar, B. P. Synthesis 2005, 1572.
33. (b) Das, B.; Mahender, G.; Holla, H.; Banerjee, J. ARKIVOC 2005, (iii), 27.
34. (c) Das, D.; Holla, H.; Mahender, G.; Banerjee, J.; Reddy, M. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7347.
35. Chao, Y.; Minick, J.; Sternbach, D.; Shearer, B.; Collins, L. Org. Lett. 2002, 4, 323.
36. Shimizu, T.; Hayashi, Y.; Kitora, Y.; Teramura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2450.
37. (a) Bedair, A. H.; Ammar, Y. A.; El-Agrody, A. M.; Mohamed, Y. A. Acta Pharm. Jugosl. 1986, 36, 27.
38. (b) Bedair, A. H.; Ammar, Y. A.; El-Agrody, A. M.; Mohamed, Y. A. Proc. Indian Acad. Sci., Sect. A 1987, 53, 308.
39. Sami, M. I.; Kar, G. K.; Ray, J. K. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 186.
40. Supsana, P.; Tsoungas, P. G.; Aubry, A.; Skoulika, S.; Varvounis, G. Tetrahedron 2001, 57, 3445.
41. Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Porzi, G.; Sandri, S. Tetrahedron Lett. 1979, 27, 2545.
42. Gogoi, P.; Konwar, D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3473.
43. Trusova, T. V.; Malyuta, N. G.; Khisamutdinov, G. Zh. Org. Khim. 1987, 23, 1313.
44. Kizer, E. D.; Miller, R. B.; Kurth, M. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3535.
45. (a) Alguacil, R.; Farina, F.; Martin, V. Tetrahedron 1996, 52, 3457.
46. (b) Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Gumina, G.; Pistara, V.; Rescifina, A.; Alessi, M.; Piperno, A.; Romeo, G.; Romeo, R. Tetrahedron 1997, 53, 13855.