Electronic effects of heterocyclic ring systems as evaluated with the aid of13C and15N NMR chemical shifts and NBO analysis

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 3, 2008, Pages 173-184

  Neuvonen, H ^a   Fulop F ^b   Neuvonen, K ^a   Koch, A ^c   Kleinpeter, E ^c  

^a UNIVERSITY OF TURKU   (Finland)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^c UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

Author keywords

13C NMR; Atomic charges; Heteroaryl groups; Hydrazones; Replacement substituent constants

Indexed keywords

DERIVATIVES; ELECTRON ENERGY LEVELS; ELECTRONIC STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHASE SHIFT; POLARIZATION; SURFACE ANALYSIS;

ATOMIC CHARGES; CARBALDEHYDES; ELECTRONIC EFFECTS; HETEROCYCLIC RING SYSTEMS; NATURAL BOND ORBITAL (NBO); REPLACEMENT SUBSTITUENT CONSTANTS;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 40449087284     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1271     Document Type: Article

References (54)

1. a) J. A. Joule, K. Mills, G. F. Smith, in Heterocyclic Chemistry, (3rd edn). Chapman & Hall, London, 1995;
2. b) C. W. Bird, Tetrahedron 1996, 52, 9945-9952;
3. c) R. J. Abraham, M. Reid, J. Chem. Soc., Perkin 2002, 2, 1081-1091;
4. d) Pv. R. Schleyer, P. K. Freeman, H. Jiao, B. Goldfuss, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 337-340;
5. e) Pv. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. Rv. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318;
6. f) A. R. Katritzky, K. Jug, D. C. Oniciu, Chem. Rev. 2001, 101, 1421-1449;
7. g) M. K. Cyranski, T. M. Krygowski, A. R. Katritzky, Pv. R. Schleyer, J. Org. Chem. 2002, 67, 1333-1338. And references in these sources.
8. J. A. Elvidge, Chem. Commun. 1965, 160-161.
9. a) S. Klod, E. Kleinpeter, J. Chem. Soc., Perkin 2001, 2, 1893-1898;
10. b) E. Kleinpeter, S. Klod, A. Koch, Theochem 2007, 811, 45-60.
11. a) C. K. Lee, J. S. Yu, H.-J. Lee, J. Heterocyclic Chem. 2002, 39, 1207-1217;
12. b) C. K. Lee, J. S. Yu, Y. R. Ji, J. Heterocyclic Chem. 2002, 39, 1219-1227.
13. K. O. Jeon, J. H. Jun, J. S. Yu, C. K. Lee, J. Heterocyclic Chem. 2003, 40, 763-771.
14. K. O. Jeon, J. S. Yu, C. K. Lee, Heterocycles 2003, 60, 2685-2705.
15. M. Charton, in Correlation Analysis in Chemistry, Recent Advances, (Eds.: N. B. Chapman, J. Shorter) Plenum Press, New York, 1987, 175.
16. A. R. Katritzky, C. R. Palmer, F. J. Swinbourne, T. T. Tidwell, R. D. Topsom, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 636-641.
17. G. T. Bruce, A. R. Cooksey, K. J. Morgan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1975, 2, 551-553.
18. E. A. Hill, M. L. Gross, M. Stasiewicz, M. Manion, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7381-7392.
19. D. S. Noyce, C. A. Lipinski, G. M. Loudon, J. Org. Chem. 1970, 35, 1718-1720.
20. D. S. Noyce, J. A. Virgilio, B. Bartman, J. Org. Chem. 1973, 38, 2657-2660.
21. T. J. Broxton, G. L. Butt, L. W. Deady, S. H. Toh, R. D. Topsom, A. Fischer, M. W. Morgan, Can. J. Chem. 1973, 51, 1620-1623.
22. A. D. Campbell, S. Y. Chooi, L. W. Deady, R. A. Shanks, Aust. J. Chem. 1970, 23, 203-204.
23. L. W. Deady, R. A. Shanks, Aust. J. Chem. 1972, 25, 431-432.
24. R. Taylor, J. Chem. Soc. B 1971, 2382-2387.
25. F. Fülöp, M. Dahlqvist, K. Pihlaja, Acta Chem. Scand. 1991, 45, 273-275.
26. F. Fülöp. R. Sillanpää, M. Dahlqvist, K. Pihlaja, P. Vainiotalo, Heterocycles 1994, 37, 1093-1107.
27. C. N. Robinson, L J. Wiseman, Jr., C. D. Slater, Tetrahedron 1989, 45, 4103-4112.
28. P. A. Ten Thije, M. J. Janssen, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1965, 84, 1169-1176.
29. a) M. Charton, Prog. Phys. Org. Chem. 1981, 13, 119-251;
30. b) P. J. Taylor, A. R. Wait, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1986, 2, 1765-1770.
31. K.-T. Liu, Y.-F. Tuan, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 901-906.
32. K. Neuvonen, F. Fülöp, H. Neuvonen, K. Pihlaja, J. Org. Chem. 1994, 59, 5895-5900.
33. K. Neuvonen, F. Fülöp, H. Neuvonen, M. Simeonov, K. Pihlaja, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 55-66.
34. a) K. Neuvonen, F. Fülöp, H. Neuvonen, A. Koch, E. Kleinpeter, K. Pihlaja, J. Org. Chem. 2001, 66, 4132-4140;
35. b) K. Neuvonen, F. Fülöp, H. Neuvonen, A. Koch, E. Kleinpeter, K. Pihlaja, J. Org. Chem. 2003, 68, 2151-2160.
36. H. Neuvonen, K. Neuvonen, F. Fülöp, J. Org. Chem. 2006, 71, 3141-3148.
37. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
38. F. Fringuelli, S. Gronowitz, A.-B. Hörnfeldt, I. Johnson, A. Taticchi, Acto Chem. Scand. 1974, B28, 175-184.
39. K. Fujieda, K. Takahashi, T. Sone, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1587-1588.
40. A. Marker, A. J. Canty, R. T. C. Brownlee, Aust. J. Chem. 1978, 31, 1255-1263.
41. T. F. Page, Jr., T. Alger, D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5333-5339.
42. A. Kiewiet J. de Wit, W. D. Weringa, Org. Magn. Reson. 1974, 6, 461-465.
43. C. Cativiela, J. I. Garcia, Can. J. Chem. 1990, 68, 1477-1481.
44. R. J. Abraham, R. D. Lapper, K. M. Smith, J. F. Unsworth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 1004-1009.
45. C. D. Slater, C. N. Robinson, R. Bies, D. W. Bryan, K. Chang, A. W. Hill, W. H. Moore, Jr. T. G. Otey, M. L. Poppelreiter, J. R. Reisser, G. E. Stablein, V. P. Waddy, III. W. O. Wilkinson, W. A. Wray, J. Org. Chem. 1985, 50, 4125-4130.
46. a) G. K. Hamer, J. R. Peat, W. F. Reynolds, Can. J. Chem. 1973, 51, 897-914;
47. b) G. K. Hamer, J. R. Peat, W. F. Reynolds, Can. J. Chem. 1973, 51, 915-926.
48. a) M. Pecul, J. Leszczynski, J. Sadlej, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8105-8113;
49. b) P. W. Baures, J. R. Rush, A. V. Wiznycia, J. Desper, B. A. Helfrich, A. M. Beatty, Cryst. Growth Des. 2002, 2, 653-664.
50. Gaussian 03, Revision C.02 M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Goslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, R Piskorz, I. Komaromi, R. L Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W. Chen, MW. Wong, C. Gonzalez, JA. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
51. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
52. W. J. Hehre, L. Radom, Pv. R. Schleyer, J. A. Pople, in Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
53. SYBYL 7.1, Tripos, Inc. 1699 South Hanley Rd., St. Louis, MO, 2005.
54. NBO 5.0. E. D. Glending, J. K. Badenhoop, E. A. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, in Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001.