Insecticidal and neuroblocking potencies of variants of the thiazolidine moiety of thiacloprid and quantitative relationship study for the key neonicotinoid pharmacophore

Journal of Pesticide Science

Volumn 33, Issue 1, 2008, Pages 58-66

  Kagabu, Shinzo ^a   Nishimura, Keiichiro ^b   Naruse, Yuji ^a   Ohno, Ikuya ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

^b Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

Mulliken charge; Neuroblocking activity; Pharmacophore; QSAR; Thiacloprid

Indexed keywords

BLATTARIA; PERIPLANETA AMERICANA;

EID: 40149110952     PISSN: 1348589X     EISSN: 13490923     Source Type: Journal    
DOI: 10.1584/jpestics.R07-25     Document Type: Article

References (46)

1. S. Kagabu, R. Ishihara, Y. Hieda, K. Nishimura and Y. Naruse: J. Agric. Food Chem. 55, 812-818 (2007).
2. K. Shiokawa, S. Tsuboi, S. Kagabu, S. Sasaki, K. Moriya and Y. Hattori (Nihon Tokushu Noyaku Seizo Co. Ltd.): Jpn. Tokkyo Koho JP 62-207266 (1987).
3. M. Esters (ed): Pflanzenschutz-Nachr. Bayer 54, 145-306 (2001).
4. T. Yamada, H. Takahashi and R. Hatano: "Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor," ed. by I. Yamamoto and J. E. Casida, Springer, Tokyo, Chapter 7, 1999.
5. S. Kagabu: Rev. Toxicol. 1, 75-129 (1997).
6. A. Nakayama and M. Sukekawa: Pestic. Sci. 52, 104-110 (1998).
7. A. Okazawa, M. Akamatsu, A. Ohoka, H. Nishiwaki, W.-J. Cho, Y. Nakagawa, K. Nishimura and T. Ueno: Pestic. Sci. 54, 134-144 (1998).
8. S. Kagabu, A. Azuma and K. Nishimura: J. Pestic. Sci. 27, 267-271 (2002).
9. M. Tomizawa and J. E. Casida: Annu. Rev. Entomol. 48, 339-364 (2003).
10. K. Matsuda, M. Shimomura, M. Ihara, M. Akamatsu and D. B. Sattelle: Biosci. Biotechnol. Biochem. 69, 1442-1452 (2005).
11. S. Kagabu, K. Yokoyama, K. Iwaya and M. Tanaka: Biosci. Biotechnol. Biochem. 62, 1216-1224 (1998).
12. M.-Y. Liu, B. Latli and J. E. Casida: Pestic. Biochem. Physiol. 52, 170-181 (1995).
13. B. Latli, K. D'Amour and J. E. Casida: J. Med. Chem. 42, 2227-2234 (1999).
14. K. Nishimura, Y. Kanda, A. Okazawa and T. Ueno: Pestic. Biochem. Physiol. 50, 51-59 (1994).
15. S. Kagabu, N. Ito, R. Imai, Y. Hieda and K. Nishimura: J. Pestic. Sci. 30, 409-413 (2005).
16. K. Nishimura, M. Tanaka, K. Iwaya and S. Kagabu: Pestic. Biochem. Physiol. 62, 172-178 (1998).
17. K. Kiriyama, K. Iwaya, S. Kagabu and K. Nishimura: J. Pestic. Sci. 26, 55-59 (2001).
18. T. Suzuki and J. Miyamoto: Pestic. Biochem. Physiol. 4, 86-97 (1974).
19. H. Nishiwaki, K. Sato, Y. Nakagawa, M. Miyashita and H. Miyagawa: J. Pestic. Sci. 29, 110-116 (2004).
20. S. Kagabu, Y. Itazu and K. Nishimura: J. Pestic. Sci. 29, 40-42 (2004).
21. K. Kiriyama and K. Nishimura: Pest Manag. Sci. 58, 669-676 (2002).
22. K. Kiriyama, Y. Itazu, S. Kagabu and K. Nishimura: J. Pestic. Sci. 28, 8-17 (2003).
23. S. Kagabu, K. Kiriyama, H. Nishiwaki, Y. Kumamoto, T. Tada and K. Nishimura: Biosci. Biotechnol. Biochem. 67, 980-988 (2003).
24. K. Kiriyama, S. Kagabu and K. Nishimura: J. Pestic. Sci. 29, 43-45 (2004).
25. S. Kagabu, C. Kato and K. Nishimura: J. Pestic. Sci. 29, 376-379 (2004).
26. J. R. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, M. J. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople: GAUSSIAN98 Revision A.7. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
27. C. Hansch and T. Fujita: J. Am. Chem. Soc. 86, 1616-1626 (1964).
28. S. Nakagawa, N. Okajima, K. Nishimura, T. Fujita and M. Nakajima: Pestic. Biochem. Physiol. 17, 259-270 (1982).
29. S. Nakagawa, K. Okajima, T. Kitahaba, K. Nishimura, T. Fujita and M. Nakajima: Pestic. Biochem. Physiol. 17, 243-258 (1982).
30. S. Kagabu, N. Murata, R. Hibino, M. Hanzawa and K. Nishimura: J. Pestic. Sci. 30, 111-115 (2005).
31. S. Kagabu, N. Ito, R. Imai, Y. Hieda and K. Nishimura: J. Pestic. Sci. 30, 409-413 (2005).
32. K. A. Ford and J. E. Casida: Chem. Res. Toxicol. 19, 944-951 (2006).
33. R. Nauen, U. Reckmann, S. Armborst, H.-P. Stupp and A. Elbert: Pestic. Sci. 55, 265-271 (1999).
34. J. Thyssen and L. Machemer: "Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor," ed. by I. Yamamoto and J. E. Casida, Springer, Tokyo, Chapter 9, 1999.
35. D. A. Schulz-Jander and J. E. Casida: Toxicol. Lett. 132, 65-70 (2002).
36. M. Tokieda, M. Ozawa, S. Kobayashi, T. Gomyo and M. Takeda: J. Pestic. Sci. 24, 115-122 (1999).
37. K. Nishimura, K. Kiriyama and S. Kagabu: J. Pestic. Sci. 31, 110-115 (2006).
38. S. Kagabu and S. Medej: Biosci. Biotechnol. Biochem. 59, 980-985 (1995).
39. S. Kagabu: "Chemistry of Crop Protection, Progress and Prospects in Science and Regulation," ed by G. Voss and G. Ramos, Wiley-VCH, Weinheim, pp. 193-212 (2003).
40. A. Bondi: J. Phys. Chem. 80, 1799-1806 (1976).
41. M. Tomizawa, T. T. Talley, D. Maltby, K. A. Durkin, K. F. Medzihradszky, A. L. Burligame, P. Taylor and J. E. Casida: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 104, 9075-9080 (2007).
42. M. Tomizawa, D. L. Lee and J. E. Casida: J. Agric. Food Chem, 48, 6016-6024 (2000).
43. Y. Wang, J. Cheng, X. Qian and Z. Li: Bioorg. Med. Chem. 15, 2624-2630 (2007).
44. M. Tomizawa, N. Zhang, K. A. Durkin, M. M. Olmstead and J. E. Casida: Biochemistry 42, 7819-7827 (2003).
45. G. A. Jeffrey: "An Introduction to Hydrogen Bonding", Oxford Univ. Press, Oxford, 1997, Chapter 4.
46. S. Kagabu and H. Matsuno: J. Agric. Food Chem. 45, 276-281 (1997).