Electrochemical oxidation of 2-pyrimidinethiols and theoretical study of their dimers, disulfides, sulfenyl radicals, and tautomers

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 7, 2008, Pages 1643-1655

  Freeman, Fillmore ^a   Po, Henry N ^b   Ho, Thach S ^b   Wang, Ximeng ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b CALIFORNIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETERODIMERS; PYRIMIDINETHIOLS; TAUTOMERISM;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; ELECTROCHEMISTRY; OXIDATION;

ALCOHOLS;

2 PYRIMIDINETHIOL; 2-PYRIMIDINETHIOL; DISULFIDE; FREE RADICAL; PYRIMIDINE DERIVATIVE; SULFUR DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DIMERIZATION; ELECTROCHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

COMPUTER SIMULATION; DIMERIZATION; DISULFIDES; ELECTROCHEMISTRY; FREE RADICALS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PYRIMIDINES; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SULFUR COMPOUNDS;

EID: 39849094331     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp076545y     Document Type: Article

References (168)

1. (a) S-centered Radicals; Alfassi, Z. B., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 1999.
2. (b) Sulfur-Centered ReactiVe Intermediates in Chemistry and Biology; Chatgilialoglu, C., Asmus, K.-D., Eds.; NATO ASI Series; Plenum Press: New York, 1990.
3. (c) Gonzalez, V. M.; Fuertes, M. A.; Perez-Alvarez, M. J.; Cervantes, G.; Moreno, V.; Alonso, C.; Perez, J. M. Biochem. Pharm. 2000, 60, 371-379.
4. (d) Toda, F.; Tanaka, K.; Sato, J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1771-1774.
5. Freeman, F.; Keindl, M. C. Sulfur Rep. 1985, 4, 231-305.
6. (a) Pinheiro, L. S.; Temperini, M. L. A. Surf. Sci. 1999, 441, 45-52.
7. (b) Pinheiro, L. S.; Temperini, M. L. A. Surf. Sci. 1999, 441, 53-64.
8. (c) Pinheiro, L. S.; Temperini, M. L. A. Appl. Surf. Sci. 2001, 171, 89-100.
9. (d) Davis, J. J.; Hill, H. A. O.; Yamada, R.; Naohara, H.; Uosaki, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1988, 94, 1315-1319.
10. (e) Pang, Y. S.; Hwang, H. J.; Kim, M. S. J. Mol. Struct. 1998, 441, 63-76.
11. (a) Huber, F.; Schmiedgen, R.; Schurmann, M.; Barbieri, R.; Ruisi, G.; Silvestri, A. Appl. Organomet. Chem. 1997, 11, 869-888.
12. (b) Schmiedgen, R.; Huber, F.; Schurmann, M.; Silvestri, A.; Ruisi, G.; Rossi, M.; Barbieri, R. Appl. Organomet. Chem. 1998, 12, 861-871.
13. (a) Contretras, J. G.; Seguel, G. V.; Alderete, J. B. Spectrochim. Acta 1994, 50A, 371-374.
14. (b) Contretras, J. G.; Alderete, J. B. Bol. Soc. Chil. Quim. 1994, 39, 17-21.
15. (c) Contretras, J. G.; Alderete, J. B. Folia Chim. Theor. Lat. 1991, 19, 211-223.
16. (a) Zhang, H.-L.; Evans, S. D.; Henderson, J. R.; Miles, R. L.; Shen, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6087-6095.
17. (b) Zhang, H.-L.; Chen, M.; Li, H.-L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 28-36.
18. (a) Calvente, R. M.; Campos-Martin, J. M.; Fierro, J. L. G. Catal. Commun. 2002, 3, 247-251.
19. (b) Taqui Khan, M. M.; Chatterjee, D.; Hussain, A.; Moiz, A. Polyhedron 1990, 22, 2681-2687.
20. (c) Fernandez-Gala, R.; Manzano, B. R.; Otero, A.; Poujaud, N.; Kubicki, M. J. Organomet. Chem. 1999, 579, 321-327.
21. (d) Romero, J.; Duran, M. L.; Rodriguez, A.; Garcia-Vazquez. J. A.; Sousa, A.; Rose, D. J.; Zubieta, J. Inorg. Chim. Acta 1998, 274, 131-136.
22. Tripathi, G. N. R.; Clements, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11125-11132.
23. (a) Stoyanov, S.; Stoyanova, T.; Antonov, L.; Karagiannidis, P.; Akrivos, P. Monatsh. Chem. 1996, 127, 495-504 and references therein.
24. (b) Stoyanov, S.; Petkov, I.; Antonov, L.; Stoyanova, T.; Karagiannidis, P.; Aslanidis, P. Can. J. Chem. 1990, 68, 1482-1489.
25. (c) Stoyanov, S.; Stoyanova, T.; Arkivos, P. D.; Karagiannidis, P.; Nikolov, P. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 927-931.
26. Brown, D. J.; Hoskins, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 522-527.
27. (b) von Angerer, S. Sci. Synth. 2004, 16, 379-572.
28. (c) Skoetsch, C.; Haffmanns, G.; Breitmaier, Eberhard Chem. Ber. 1977, 110, 2872-2879.
29. (d) Rylski, L.; Sorm, F.; Arnold, Z. Collect. Czech. Chem. Commun. 1959, 24, 1667-1671.
30. (a) Martos-Calvente, R.; O'Shea, V. A.; de la Peña; Campos-Martin, J. M.; Fierro, J. L. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7490-7495.
31. (b) Martos-Calvente, R.; Campos-Martin, J. M.; Fierro, J. L. G. Catal. Commun. 2002, 3, 247-251.
32. (c) Lang, E. S.; Oliveira, G. M. de; Casagrande, G. A.; Vásquez-Lopez, E. M. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 1297-1301.
33. (d) Cai, C.-X. J. Electroanal. Chem. 1995, 393, 119-122.
34. (e) Hong, F.-E.; Huang, Y.-L.; Chen, P.-P; Chang, Y.-C. J. Organomet. Chem. 2002, 655, 49-54.
35. (f) Khan, M. M. T.; Chatterjee, D.; Hussain, A.; Moiz, M. A. Polyhedron 1990, 9, 2681-2687.
36. Berndt, M.; Kwiatowski, J. S.; Budzinski, J.; Szczodrowska, B. Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 246-250.
37. Contreras, J. G.; Alderete, J. B. J. Mol. Struct. 1. (THEOCHEM) 1991, 231, 257-265.
38. Nowak, M. J.; Rostkowska, H.; Lapinski, L.; Leszczynski, J.; Kwiatkowski, J. S. Spectrochim. Acta 1991, 47A, 339-353.
39. Lima, M. C. P.; Coutinho, K.; Canuto, S.; Rocha, W. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7253-7261.
40. Freeman, F.; Po, H. N. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7904-7912.
41. Moran, D.; Sukcharoenphon, K.; Puchta, R.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. V. R.; Hoff, C. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 9061-9069 and references cited therein.
42. (a) Xantheas, S.; Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6616.
43. (b) Smart, B. A.; Schiesser, C. H. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1055.
44. (c) Ruttink, P. J. A.; Burgers, P. C.; Francis, J. T.; Terlouw, J. K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9694.
45. (d) Frank, A. J.; Sadilek, M.; Ferrier, J. G.; Turecek, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 118, 11321.
46. (e) Frank, A. J.; Sadilek, M.; Ferrier, J. G.; Turecek, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12343.
47. (f) Turecek, F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4703.
48. Freeman, F.; Cha, C. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 32-41.
49. Freeman, F.; Cha, C. Int. J. Quantum Chem. 2004, 96, 443-455.
50. Freeman, F.; Bathala, R. M.; Huang, A. C.; Jackson, T. K.; Lopez-Mercado, A. Z.; Phung, S.; Suh, J.; Valenica, Jr., D. O. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2390-2397.
51. Tsuzuki, S.; Lüthi, H. P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3949-3957.
52. (a) Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. 1996, 376, 325-342.
53. (b) Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Rostkowska, H.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Chem. Phys. 1990, 94, 7406.
54. (c) Armstrong, D. R.; Davies, J. E. D.; Feeder, N.; Lamb, E.; Longridge, J. L.; Rawson, J. M.; Snaith, R.; Wheatley, A. E. H. J. Mol. Model. 2000, 6, 234.
55. (a) Jensen, G. B.; Smith, G.; Sagatys, D. S.; Healy, P. C.; White, J. M. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004, E60, o2438-o2440.
56. (b) Furberg, S.; Solbakk, J. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 2536-2542.
57. (c) Boyd, D. B.; Lipkowitz, K. B. J. Comput. Chem. 1981, 2, 324-333.
58. (d) Simmons, C. J.; Lundeen, M.; Seff, K. Inorg. Chem. 1979, 18, 3444-3452.
59. Hurst, D. T.; Jonas, S. G.; Outram, J.; Patterson, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1688-1692.
60. Mahieu, J.-P.; Gosselet, M.; Sebille, B.; Beuzard, Y. Synth. Commun. 1986, 16, 1709-1722.
61. (a) Castro, J. A.; Romero, J.; Garcia-Vazquez, J. A.; Castiñeiras, A.; Sousa, A.; Zubieta, J. Polyhedron 1995, 14, 2841-2847.
62. (b) Alcock, N. W.; Pennington, M. Acta Crystallogr. 1990, C46, 18-21.
63. (a) Olby, B. G.; Robinson, S. D. Inorg. Chim. Acta 1989, 165, 153-162.
64. (b) Au, Y.-K.; Cheung, K.-K.; Wong, W.-T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1047-1057.
65. Ji, C.; Ahmida, M.; Chahma, M.; Houmam, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15423-15431.
66. (a) Kong, J.; White, C. A.; Krylov, A. I.; Sherrill, C. D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Gwaltney, S. R.; Adams, T. R.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Rassolov, V. A.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y.; Besley, N. A.; Maslen, P. E.; Domboski, J. P.; Daschel, H.; Zhang, W.; Korambath, P. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Voorhis, T. V.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Ishikawa, N.; Florian, J.; Warshel, A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532-1548.
67. (b) The Spartan '04 Macintosh and Spartan '02 Unix programs are available from Wavefunction, Inc., Irvine, CA 92612.
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
69. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.
70. (a) Becke, A. D. Phys. ReV. 1988, A38, 3098-3100.
71. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. ReV. 1988, B37, 785-789.
72. (c) Vosko, S. H; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
73. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
74. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
75. (a) Harris, J.; Jones, R. O. J. Phys. Chem. 1974, F4, 1170.
76. (b) Gunnarson, O.; Lundqvist, B. I. Phys. ReV. B 1976, 13, 4274.
77. (c) Harris, J. J. Phys. ReV. A 1948, 29, 1648.
78. Perdew, J. P. Phys. ReV. B 1986, 33, 8822.
79. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. ReV. B 1996, 54, 16533-16539 and reference cited therein.
80. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
81. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
82. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
83. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
84. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
85. (b) Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
86. (a) Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
87. (b) Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
88. (a) Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
89. (b) Woon, D.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
90. (c) Woon, D.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4572.
91. (d) Wilson, A.; van Mourik, T.; Dunning, T. H., Jr. J. Mol. Struct. 1. (THEOCHEM) 1997, 388, 339.
92. CCCBDB Vibrational Frequency Scaling Factors, http://srdata.nist-.gov/ cccbdb/vsf.asp.
93. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Database of Frequency Scaling Factors for Electronic Structure Methods, 2003, http://comp.chem.umn.edu/ database/freq-scale.htm.
94. Bartlett, R. J.; Purvis, G. D. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 516.
95. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
96. Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 545.
97. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
98. (a) Gauss, J.; Cremer, C. Chem. Phys. Lett. 1988, 150, 280.
99. (b) Salter, E. A.; Trucks, G. W.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1752.
100. (a) Nyden, M. R.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1981, 75, 1843.
101. (b) Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081.
102. (c) Petersson, G. A.; Tensfeldt, T.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6091.
103. (d) Montgomery, J. A., Jr.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1994, 101, 5900.
104. (a) Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
105. (b) Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532-6542.
106. (a) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
107. (b) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
108. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
109. Martin, J. M. L.; Oliveria, G. J. Chem. Phys. 1999, 111, 1843-1856.
110. Parthiban, S.; Martin, J. M. L. 2001, 114, 6014.
111. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. V. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
112. (a) Oae, S. Organic Chemistry Structure and Mechanism; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991.
113. (b) Block, E. Reactions of Organosulfur Compounds. In Organic Chemistry; Blomquist, A. T, Wasserman, H. H., Eds.; Academic Press, New York, 1978; Vol. 37.
114. Katritzky, A. R.; Jug, K.; Oniciu, D. C. Chem. ReV. 2001, 101, 1421-1449.
115. Del Bene, J. B. In The Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1998; pp 1263-1286.
116. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1504-1518.
117. Hehre, W. J. A Guide to Molecular Mechanics and Quantum Chemical Calculations; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA, 2003.
118. Mulliken, R. S. J. Phys. Chem. 1955, 23, 1833.
119. (a) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. ReV. 1988, 88, 899.
120. (b) Weinhold, F.; Carpenter, J. E. Plenum 1988, 227.
121. (c) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1986, 84, 2428.
122. (d) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
123. (a) Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
124. (b) Chirlian, L. E.; Francl, M. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 894.
125. (a) Besler, B. H.; Merz, K. M., Jr.; Kollman, P. K. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
126. (b) Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129.
127. Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8333.
128. (a) King, W. T.; Mast, G. G.; Blanchette, P. P. J. Chem. Phys. 1972, 56, 4440.
129. (b) King, W. T.; Mast, G. G. J. Chem. Phys. 1976, 80, 2521.
130. (c) Person, W. B.; Newton, J. H. J. Chem. Phys. 1974, 61, 1040.
131. (d) Person, W. B.; Newton, J. H. J. Chem. Phys. 1976, 64, 3036.
132. (a) Crews, P.; Rodríguez, J.; Jaspers, M. Organic Structure Analysis; Oxford: New York, 1998.
133. (b) Lambert, J. B.; Shurvell, H. F.; Lightner, D. A.; Cooks, R. G. Organic Structural Spectroscopy; Prentice-Hall: Upper Saddle River, NJ, 1998.
134. (c) Silverstein, R. M.; Webster, F. X.; Kiemle, D. J. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 7th ed.; Wiley: New York, 2005.
135. (d) Lautié, A.; Hervieu, J.; Belloc, J. Spectrochim. Acta 1983, 39A, 367-372.
136. (e) Gupta, S. P.; Sharma, S.; Goel, R. K. Specrochim. Acta 1986, 42A, 1171-1179.
137. (a) Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1514-1527.
138. (b) Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1997, 107, 375-384.
139. (c) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1990, 90, 2154-2161.
140. (d) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
141. (e) Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449.
142. (f) Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 49.
143. (a) Beak, P.; Covington, J. B.; Smith, J. G.; White, J. M.; Zeigler, J. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 1354.
144. (b) Beak, P.; Bobham, J.; Lee, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1569.
145. (c) Beak, P.; Covington, J. B.; Smith, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8284.
146. (d) Beak, P.; Fry, I. S., Jr.; Steela, F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 171.
147. (e) Beak, P. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 186.
148. (a) Bensaude, O.; Dreyfus, M.; Dodin, G.; Dubois, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4438-4446.
149. (b) Bensaude, O.; Chevrier, M.; Dubois, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7055-7060.
150. (c) Bensaude, O.; Chevrier, M.; Dubois, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2423-2429.
151. (d) Chevrier, M.; Guillierez, J.; Dubois, J.-E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 979-982.
152. (a) Field, M. J.; Hillier, I. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 617-622 and references therein.
153. (b) Parchment, O. G.; Burton, N. A.; Hillier, I. H.; Vincent, M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 861-863.
154. (a) Katritzky, A. R.; Lagowski, J. M. AdV. Heterocycl. Chem. 1963, 1, 312.
155. (b) Elguero, J.; Marzin, C.; Katrizky, A. R.; Linda, P. The Tautomerism of Heterocycles. In AdV. Heterocycl. Chem. Supplement 1; Katritzky, A. R., Boulton, A. J., Eds.; Academic Press: New York, 1976; p 7.
156. Albert, A.; Barlin, J. J. Chem. Soc. 1959, 2384.
157. Bosch, E.; Rafols, C.; Roses, M. Talanta 1989, 36, 1227-1231.
158. (a) Khin, C.; Shen, S.-C.; Mahmud, R.; Weiss, M.; Po, H. N. J. Coord. Chem. 2004, 57, 1015-1026.
159. (b) Po, H. N.; Hunting, J. L.; Mahmud, R.; Radzian, R.; Shen, S.-C. J. Coord. Chem. 2000, 51, 399-416.
160. (c) Trismitro, R.; Po, H. N. J. Coord. Chem. 1988, 17, 1-14.
161. Armstrong, D. A.; Sun, Q.; Tripathi, G. N. R.; Schuler, R. H.; McKinnon, D. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5611.
162. Armstrong, D. A.; Sun, Q.; Schuler, R. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9892-9899.
163. (a) Penfold, B. R. Acta Crystallogr. 1953, 6, 707-713.
164. (b) Ohms, U.; Guth, H.; Kutoglu, A.; Scheringer, C. Acta Crystallogr. 1982, B38, 831-834.
165. (c) Higashi, L. S.; Lundeen, M.; Seff, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8101-8106.
166. (a) Sacerdoti, M.; Gill, G.; Domiano, P. Acta Crystallogr. 1975, 31B, 327.
167. (b) Raghavan, N. V.; Seff, K. Acta Crystallogr. 1977, 33B, 386.
168. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. ReV. 1991, 91, 165-195.