Solution calorimetry of organic nonelectrolytes as a tool for investigation of intermolecular interactions

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 1, 2008, Pages 2-13

  Solomonov, Boris N ^a   Novikov, Vladimir B ^a  

^a KAZAN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Aliphatic alcohols; Cooperativity effect; Enthalpy of solution; Hydrogen bonds; Intermolecular interactions; Linear solvation energy relationships; Solution calorimetry

Indexed keywords

CALORIMETRY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR INTERACTIONS; ORGANIC COMPOUNDS;

ALIPHATIC ALCOHOLS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; SOLUTION CALORIMETRY;

POLYELECTROLYTES;

EID: 39349092753     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1281     Document Type: Review

References (140)

1. A. Fredenslund, J. Gmehling, P. Rasmussen, Vapor Liquid Equilibria Using UNIFAC, Elsevier, Amsterdam, 1977.
2. B. L. Larsen, P. Rasmussen, A. Fredenslund, Ind. Eng. Chem. Res. 1987, 26, 2274-2286.
3. H. Hayashi, K. Tochigi, K. Kojima, Ind. Eng. Chem. Res. 1992, 31, 2795-2804.
4. E. R. Thomas, C. A. Eckert, Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1984, 23, 194-209.
5. M. J. Hait, C. L. Liotta, C. A. Eckert, D. L. Bergmann, A. M. Karachewski, A. J. Dallas, D. I. Eikens, J. J. J. Li, P. W. Carr, R. B. Poe, S. C. Rutan, Ind. Eng. Chem. Res. 1993, 32, 2905-2914.
6. M. J. Kamlet, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377-383.
7. M. J. Kamlet, J. L. M. Abboud, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6027-6038.
8. R. W. Taft, J. L. M. Abboud, M. J. Kamlet, M. H. Abraham, J. Solution Chem. 1985, 14, 153-186.
9. M. H. Abraham, R. Fuchs, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 21988, 523-527.
10. M. H. Abraham, G. S. Whiting, R. M. Doherty, W. J. Shuely, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 1451-1460.
11. M. H. Abraham, J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 660-684.
12. M. H. Abraham, Chem. Soc. Rev. 1993, 2, 73-83.
13. M. H. Abraham, J. Andonianhaftvan, G. S. Whiting, A. Leo, R. S. Taft, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 1777-1791.
14. M. H. Abraham, Anal. Chem. 1997, 69, 613-617. DOI:10.1021/ac960925q
15. M. H. Abraham, H. S. Chadha, J. P. Dixon, C. Rafols, C. Treiner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 19-24. DOI:10.1039/a604722j
16. M. H. Abraham, G. S. Whiting, P. W. Carr, H. Ouyang, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1385-1390. DOI: 10.1039/a800830b
17. C. F. Poole, S. K. Poole, M. H. Abraham, J. Chromatogr. A 1998, 798, 207-222. DOI: 10.1016/S0021-9673(97)01164-3
18. M. H. Abraham, J. Le, W. E. Aeree, Collect. Czeh. Chem. Commun. 1999, 64, 1748-1760. DOI: 10.1135/cccc19991748
19. M. H. Abraham, J. Le, W. E. Acree, P. W. Carr, J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 675-680.
20. M. H. Abraham, J. Le, W. E. Acree, P. W. Carr, A. J. Dallas, Chemosphere 2001, 44, 855-863. DOI: 10.1016/S0045-6535(00) 00288-5
21. M. H. Abraham, A. M. Zissimos, W. E. Acree, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3732-3736. DOI: 10.1039/b104682a
22. A. M. Zissimos, M. H. Abraham, M. C. Barker, K. J. Box, K. Y. Tam, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002,470-477.DOI:10.1039/b110143a
23. C. Minu, M. Clark, W. E. Acree, M. H. Abraham, J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 115-121. DOI:10.1021/ci600402n
24. S. R. Sherman, D. Suleiman, M. J. Hait, M. Schiller, C. L. Liotta, C. A. Eckert, J. J. Li, P. W. Carr, R. B. Poe, S. C. Rutan, J. Phys. Chem. 1995, 99, 11239-11247. DOI:10.1021/j100028a027
25. S. R. Sherman, D. B. Trampe, D. M. Bush, M. Schiller, C. A. Eckert, A. J. Dallas, J. Li, P. W. Carr, Ind. Eng. Chem. Res. 1996, 35, 1044-1058. DOI: 10.1021/ie950281x
26. M. H. Abraham, J. C. McGowan, Chromatographia 1987, 23, 243-246.
27. A. E. Beezer, M. Lima, G. G. Fox, W. H. Hunter, B. V. Smith, Thermochim. Acta 1987, 116, 329-335.
28. J. Li, P. W. Carr, J. Chromatogr. A 1994, 659, 367-380.
29. S. Tabai, R. Solimando, M. Rogalski, Fluid Phase Equil. 1997, 139, 37-46.
30. L. Bernazzani, M. R. Carosi, N. Ceccanti, G. Conti, P. Cianni, V. Mollica, M. R. Tine, L. Lepori, E. Matteoli, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4829-4836.
31. B. N. Solomonov, V. B. Novikov, A. B. Solomonov, Zh. Obshch. Khim. 2002, 72, 915-925. DOI: 10.1023/A:1020461719053
32. C. Mintz, M. Clark, K. Burton, W. E. Acree, M. H. Abraham, J. Solution Chem. 2007, 36, 947-966. DOI: 10.1007/s10953-007-9163-0
33. C. Mintz, K. Burton, W. E. Acree, M. H. Abraham, Thermochim. Acta 2007, 459, 17-25. DOI: 10.1016/j.tca.2007.04.005
34. B. N. Solomonov, V. B. Novikov, A. B. Solomonov, Zh. Obshch. Khim. 2002, 72, 1126-1134. DOI: 10.1023/A:1020790430054
35. M. H. Abraham, H. S. Chadha, A. J. Leo, J. Chromatogr. A 1994, 685, 203-211.
36. M. H. Abraham, H. S. Chadha, G. S. Whiting, R. C. Mitchell, J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1085-1100.
37. L. C. Tan, P. W. Carr, M. H. Abraham, J. Chromatogr. A 1996, 752, 1-18. DOI: 10.1016/S0021-9673(96)00459-1
38. M. H. Abraham, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5477-5484.
39. M. H. Abraham, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5910-5912.
40. M. H. Abraham, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2085-2094.
41. M. F. Vitha, P. W. Carr, J. Chromatogr. A 2006, 1126, 143-194. DOI: 10.1016/j.chroma.2006.06.074
42. H. Reiss, H. L Frisch, E. Helfand, J. L. Lebowitz, J. Chem. Phys. 1960, 32, 119-124.
43. T. Halicioglu, O. Sinanoglu, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1969, 158, 308-315.
44. R. A. Pierotti, Chem. Rev. 1976, 76, 717-726.
45. C. V. Krishnan, H. L. Friedman, J. Phys. Chem. 1969, 73, 1572-1580.
46. J. N. Spencer, W. S. Wolbach, J. W. Hovick, L. Ansel, K. J. Modaress, J. Solution Chem. 1985, 14, 805-814.
47. S. W. Benson, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10645-10649. DOI: 10.1021/ja962101w
48. A. Dejaegere, M. Karplus, J. Phys. Chem. 1996, 100, 11148-11164. DOI: 10.1021/JP952332+
49. D. Beglov, B. Roux, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7821-7826. DOI: 10.1021/jp971083h
50. S. A. Best, K. M. Merz, C. H. Reynolds, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10479-10487. DOI: 10.1021/jp971264j
51. J. L. Selves, M. H. Abraham, P. Burg, Fluid Phase Equil. 1998, 148, 69-82. DOI: 10.1016/S0378-3812(98)00201-5
52. K. A. T. Silverstein, A. D. J. Haymet, K. A. Dill, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3166-3175. DOI: 10.1021/ja973029k
53. C. Colominas, FJ. Luque, J. Teixido, M. Orozco, Chem. Phys. 1999,240, 253-264. DOI: 10.1016/S0301-0104(98)00333-4
54. J. Catalan, J. Org. Chem. 1995, 60, 8315-8317. DOI: 10.1021/jo00130a038
55. W. A. P. Luck, D. Klein, J. Mol. Struct. 1996, 381, 83-94. DOI:10.1016/0022-2860(96)09316-7
56. B. Madan, B. Lee, Biophys. Chem. 1994, 2-3, 279-289.
57. E. M. Arnett, B. Chawla, L. Bell, M. Taagepera, W. J. Hehre, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5729-5738.
58. J. N. Spencer, E. M. Berger, C. R. Powell, B. D. Henning, G. S. Furman, W. M. Loffredo, E. M. Rydberg, R. A. Neubort, C. E. Shoop, D. N. Slauch, J. Phys. Chem. 1981, 85, 1236-1241.
59. J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1929, 51, 66-80. DOI: 10.1021/ja01376a009
60. J. H. Hildebrand, R. L. Scott, The Solubility of Nonelectrolytes, Reinhold, New York, 1950.
61. J. H. Hildebrand, J. M. Prausnitz, R. L. Scott, Regular and Related Solutions, Van Nostrand, Princeton, 1970.
62. C. V. Krishnan, H. L. Friedman, J. Phys. Chem. 1971, 75, 3598-3606.
63. B. N. Solomonov, I. S. Antipin, V. B. Novikov, A. I. Konovalov, Zh. Obshch. Khim. 1982, 52,2681-2688
64. [J. Gen. Chem. USSR 1982, 52, 2364-2370].
65. W. C. Duer, G. L. Bertrand, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3894-3897.
66. J. N. Spencer, J. E. Gleim, C. H. Blevins, R. C. Garret, F. J. Mayer, J. Phys. Chem. 1979, 83, 1249-1255.
67. H. Kleeberg, O. Kocak, W. A. P. Luck, J. Solution Chem. 1982, 11, 611-624.
68. J. Catalan, J. Gomez, A. Couto, J. Laynez, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1678-1681.
69. J. Catalan, A. Couto, J. Gomez, J. L. Saiz, J. Laynez, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 1181-1185.
70. I. Nagata, K. Gotoh, Thermochim. Acta 1995, 258, 77-107. DOI: 10.1016/0040-6031(94)02218-0
71. M. E. R. Mchale, J. R. Powell, A. S. M. Kauppila, W. E. Acree, P. L. Huyskens, J. Solution Chem. 1996, 25, 1089-1104. DOI:10.1007/BF00972924
72. J. Catalan, J. Palomar, C. Diaz, J. L G. Depaz, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5183-5189. DOI:10.1021/jp970239a
73. C. J. Wormald, Fluid Phase Equil. 1997, 133, 1-10. DOI:10.1016/S0378-3812(97)00007-1
74. P. Goralski, Fluid Phase Equil. 2000, 167, 207-221. DOI:10.1016/S0378-3812(99)00309-X
75. C. Diaz, L. Barrio, J. Catalan, Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 645-654. DOI:10.1016/S0009-2614(03)00319-1
76. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
77. H. C. Brown, G. K. Barbaras, H. L. Berneis, W. H. Bonner, R. B. Johannesen, M. Grayson, K. L. Nelson, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1-6.
78. G. Graziano, Biophys. Chem. 2004, 110, 249-258.
79. P. S. Saluja, T. M. Young, R. F. Rodewald, F. H. Fuchs, D. Kohli, R. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2949-2953.
80. R. Fuchs, L. A. Peacock, W. K. Stephenson, Can. J. Chem. 1982, 60, 1953-1958.
81. R. Fuchs, W. K. Stephenson, Can. J. Chem. 1985, 63, 349-352.
82. R. Fuchs, E. J. Chambers, W. K. Stephenson, Can. J. Chem. 1987, 65, 2624-2627.
83. B. N. Solomonov, I. S. Antipin, V. V. Gorbachuk, A. I. Konovalov, Zh. Obshch. Khim. 1982, 52, 2154-2160
84. [ J. Gen. Chem. USSR 1982, 52, 1917-1922].
85. B. N. Solomonov, I. S. Antipin, V. V. Gorbachuk, A. I. Konovalov, Zh. Obshch. Khim. 1982, 52, 696-704.
86. W. K. Stephenson, R. Fuchs, Can. J. Chem. 1985, 63, 336-341.
87. W. K. Stephenson, R. Fuchs, Can. J. Chem. 1985, 63, 342-348.
88. D. M. Trampe, C. A. Eckert, J. Chem. Eng. Data 1991, 36, 112-118.
89. D. V. Batov, V. P. Korolev, Zh. Obshch. Khim. 1992, 11, 2429-2433.
90. D. V. Batov, V. P. Korolev, Zh. Obshch. Khim. 1998, 68, 196-203.
91. V. B. Novikov, A. A. Stolov, V. V. Gorbatchuk, B. N. Solomonov, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 283-289. DOI:10.1002/(SICI)1099- 1395(199804)11:4<283::AID-POC12>3.0.CO;2-L
92. B. N. Solomonov, I. S. Antipin, V. V. Gorbachuk, A. I. Konovalov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1978, 243, 1499-1502
93. (Chem. Abstr. 90, 120847).
94. B. N. Solomonov, V. B. Novikov, M. A. Varfolomeev, N. M. Mileshko, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 49-61. DOI: 10.1002/poc.753
95. B. N. Solomonov, M. A. Varfolomeev, V. B. Novikov, A. E. Klimovitskii, Spectrochim. Acta A 2006, 64, 397-404. DOI: 10.1016/j.saa.2005.07.036
96. B. N. Solomonov, M. A. Varfolomeev, V. B. Novikov, A. E. Klimovitskii, Spectrochim. Acta A 2006, 64, 405-411. DOI: 10.1016/j.saa.2005.07.037
97. R. Fuchs, T. M. Young, R. F. Rodewald, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4705-4706.
98. P. S. Saluja, L. A. Peacock, R. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1958-1962.
99. B. N. Solomonov, I. S. Antipin, V. V. Gorbachuk, A. I. Konovalov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1979, 247, 405-408
100. (Chem. Abstr. 92, 1746352).
101. G. Dellagatta, L. Stradella, P. Venturello, J. Solution Chem. 1981, 10, 209-220.
102. B. N. Solomonov, A. I. Konovalov, V. B. Novikov, A. N. Vedernikov, M. D. Borisover, V. V. Gorbachuk, I. S. Antipin, Zh. Obshch. Khim. 1984, 54, 1622-1632
103. [ J. Gen. Chem. USSR 1984, 54, 1444-1453].
104. C. Airoldi, S. Roca, J. Solution Chem. 1993, 22, 707-713.
105. R. S. Drago, L. B. Parr, C. S. Chamberlain, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3203-3210.
106. W. K. Stephenson, R. Fuchs, Can. J. Chem. 1985, 63, 2540-2544.
107. J. N. Spencer, J. C. Andrefsky, A. Grushow, J. Naghdi, L M. Patti, J. F. Trader, J. Phys. Chem. 1987, 91, 1673-1674.
108. M. Joesten, L. Schaad, Hydrogen Bonding, Marcel Dekker, New York, 1974.
109. B. N. Solomonov, A. I. Konovalov, Zh. Obshch. Khim. 1985, 55, 2529-2546
110. (Chem. Abstr. 104, 76156).
111. C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Rev. Comput. Chem. 6 1995, 6, 1-72.
112. M. J. Kamlet, R. W. Taft, P. W. Carr, M. H. Abraham, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 11982, 78, 1689-1704.
113. M. L. Stien, M. Claessens, A. Lopez, J. Reisse, J. Am. Chem. Soc. 1982, 704, 5902-5905.
114. M. Luhmer, M. L. Stien, J. Reisse, Heterocycles 1994, 37, 1041-1051.
115. B. N. Solomonov, F. V. Chumakov, M. D. Borisover, Zh. Fiz. Khim. 1993, 67, 1289-1290
116. [ Russ. J. Phys. Chem. 1993, 67, 1158-1159].
117. R. R. Pappalardo, J. M. Martinez, E. S. Marcos, Chem. Phys. Lett. 1994, 225, 202-207.
118. J. H. Hildebrand, J. M. Carter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1930, 16, 285-288.
119. F. London, Zeitschrift fur Physikalische Chemie-Abteilung B-Chemie der Elementarprozesse Aufbau der Materie 1930, 11, 222-251.
120. E. M. Arnett, T. S. S. R. Murty, P. V. R. Schleyer, L. Joris, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5955-5957.
121. B. N. Solomonov, V. B. Novikov, V. V. Gorbachuk, A. I. Konovalov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1982, 265, 1441-1445
122. (Chem. Abstr. 97, 203921).
123. B. N. Solomonov, A. I. Konovalov, V. B. Novikov, V. V. Gorbachuk, S. A. Neklyudov, Zh. Obshch. Khim. 1985, 55, 1889-1906
124. [ J. Gen. Chem. USSR 1985, 55, 1681-1695].
125. B. N. Solomonov, V. B. Novikov, Zh. Obshch. Khim. 2004, 74, 758-764. DOI: 10.1023/B:RUGC.0000039080.69334.f9
126. D. Berthelot, C. R. Acad. Sci. 1898, 126, 1703-1706.
127. V. B. Novikov, D. I. Abaidullina, N. Z. Gainutdinova, M. A. Varfolomeev, B. N. Solomonov, Zh. Fiz. Khim. 2006, 80, 2011-2015. DOI: 10.1134/S0036024406110197
128. B. N. Solomonov, M. D. Borisover, A. I. Konovalov, Zh. Obshch. Khim. 1987, 57, 423-431.
129. B. N. Solomonov, M. A. Varfolomeev, V. B. Novikov, J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 263-268. DOI: 10.1002/poc.1034
130. B. N. Solomonov, V. B. Novikov, M. A. Varfolomeev, A. E. Klimovitskii, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 1132-1137. DOI: 10.1002/poc.977
131. F. T. Khafizov, V. A. Breus, O. E. Kiselev, B. N. Solomonov, A. I. Konovalov, Zh. Obshch. Khim. 1990, 60, 713-729
132. [ J. Gen. Chem. USSR 1990, 60, 627-634].
133. B. N. Solomonov, I. A. Sedov, M. A. Varfolomeev, Zh. Fiz. Khim. 2006, 80, 763-766. DOI: 10.1134/S0036024406040327
134. B. N. Solomonov, I. A. Sedov, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9298-9303. DOI: 10.1021/jp061645+
135. M. D. Borisover, F. D. Baitalov, B. N. Solomonov, J. Solution Chem. 1995, 24, 579-586. DOI: 10.1007/BF00973208
136. H. S. Frank, M. W. Evans, J. Chem. Phys. 1945, 13, 507-532.
137. G. Nemethy, H. A. Scheraga, J. Chem. Phys. 1962, 36, 3401-3417.
138. K. Shinoda, J. Phys. Chem. 1977, 81, 1300-1302.
139. C. Tanford, The Hydrophobic Effect: Formation of Micelles and Biological Membranes, Wiley-lnterscience, New York, 1980.
140. N. Muller, J. Solution Chem. 1988, 17, 661-672.