Application of the acetate of Baylis-Hillman adducts in the synthesis of 3-carbomethoxy-2H-thiochromenes

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 45, Issue 1, 2008, Pages 235-240

  Myeong, Jong Cha ^a   Young, Seok Song ^a   Han, Eun Gu ^a   Lee, Kee Jung ^a  

^a Hanyang University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMENE DERIVATIVE; DIMETHYL SULFOXIDE;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BAYLIS HILLMAN REACTION; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

EID: 38949213023     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570450129     Document Type: Article

References (37)

1. [a] Rogier, D. J. Jr.; Carter, J. S.; Talley, J. J. WO 2001049675, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 107252.
2. [b] Carter, J. S.; Devadas, B.; Talley, J. J.; Brown, D. L.; Graneto, M. J.; Rogier, D. J. Jr.; Nagarajan, S. R.; Korte, C. E.; Bertenshaw, S. R.; Obukowicz, M. G. WO 2000023433, 2000; Chem. Abstr. 2000, 132, 293665.
3. Kaye, P. T.; Musa, M. A.; Nchinda, A. T.; Nocanda, X. W. Synth. Commun. 2004, 34, 2575.
4. Brown, M. J.; Carter, P. S.; Fenwick, A. E.; Fosberry, A. P.; Hamprecht, D. W.; Hibbs, M. J.; Jarvest, R. L.; Mensah, L.; Milner, P. H.; O'Hanlon, P. J.; Pope, A. J.; Richardson, C. M.; West, A.; Witty, D. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3171.
5. Quaglia, W.; Pigini, M.; Piergentili, A.; Giannella, M.; Gentili, F.; Marucci, G.; Carrieri, A.; Carotti, A.; Poggesi, E.; Leonardi, A.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 2002, 45, 367.
6. van Vliet, L. A.; Rodenhuis, N.; Dijkstra, D.; Wikstrom, H.; Pugsley, T. A.; Serpa, K. A.; Meltzer, L. T.; Heffner, T. G.; Wise, L. D.; Lajiness, M. E.; Huff, R. M.; Svensson, K.; Sundell, S.; Lundmark, M. J. Med. Chem. 2000, 43, 2871.
7. [a] Berlin, K. D.; Benbrook, D. M.; Nelson, E. C. U. S. Patent 6586460, 2003; Chem. Abstr. 2004, 139, 69392.
8. [b] Sugita, Y.; Hosoya, H.; Terasawa, K.; Yokoe, I.; Fujisawa, S.; Sakagami, H. Anticancer Res. 2001, 21, 2629.
9. [a] Tércio, J.; Ferreira, B.; Catani, V.; Comasseto, J. V. Synthesis 1987, 149.
10. [b] Ingall, A. H. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Boulton, A. J.; Mckillop, A. Eds, Pergamon Press, Oxford, 1984, Vol 3, p 934.
11. Kobayashi, K.; Konishi, H.; Kitamura, T.; Morikawa, O.; Nakahashi, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1547.
12. [a] Wang, W.; Li, H.; Wang, J.; Zu, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10354.
13. [b] Rios, R.; Sunden, H.; Ibrahem, I.; Zhao, G. -L.; Eriksson, L.; Córdova, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8547.
14. Arnoldi, A.; Carughi, M. Synthesis 1988, 155.
15. [a] Drewes, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653.
16. [b] Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001.
17. [c] Kim, J. N.; Lee, K. Y. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 627.
18. [d] Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana, T. Chem. Rev. 2003, 103, 811.
19. [e] Ciganek, E. In Organic Reactions, Paquette, L. A. Ed, Wiley, New York, 1997, Vol. 51, pp 201-350.
20. [a] Chung, Y. M.; Lee, H. J.; Hwang, S. S.; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 799.
21. (b) Kim, J. N.; Lee, H. J.; Lee, K. Y.; Kim, S. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3737.
22. (c) Kim, J. N.; Chung, Y. M.; Im, Y. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6209.
23. [a] Kim, J. N.; Kim, H. S.; Gong, H. G.; Chung, Y. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8341.
24. (b) Yi, H. -W.; Park, H. W.; Song, Y. S.; Lee, K. -J. Synthesis 2006, 1953.
25. [a] Basavaiah, D.; Reddy, R. M.; Kumaragurubaran, N.; Sharada, D. S. Tetrahedron 2002, 58, 3693.
26. (b) Familoni, O. B.; Kaye, P. T.; Klass, P. J. Chem. Commun. 1998, 24, 2563.
27. (c) Kim, J. N.; Lee, K. Y.; Kim, H. S.; Kim, T. Y. Org. Lett. 2000, 2, 343.
28. (d) Hong, W. P.; Lee, K. -J. Synthesis 2006, 963.
29. Amri, H.; El Gaied, M. M.; Ayed, T. B.; Villieras, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7345.
30. Hong, W. P.; Lee, K. -J. Synthesis 2005, 33.
31. Horn, C. R.; Perez, M. Synlett 2005, 1480.
32. Kaye, P. T.; Nocanda, X. W. Synthesis 2001, 2389.
33. +, 461 (18), 459 (18), 334 (8), 332 (7), 320 (13), 318 (12), 293 (58), 255 (40), 253 (50), 205 (42), 174 (88), 147 (40), 115 (100).
34. Reid, E. E. In Organic Chemistry of Bivalent Sulfur, Chemical Publishing Co. Inc., New York, 1958, Vol 1.
35. [a] Cullis, C. F.; Hopton, J. D.; Trimm, D. L. J. Appl. Chem. 1968, 18, 330.
36. (b) Tasadaque, S.; Shah, A.; Khan, M.; Fecker, M.; Voelter, W. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6789.
37. Park, J. B.; Ko, S. H.; Kim, B. G.; Hong, W. P.; Lee, K. -J. Bull. Korean. Chem. Soc. 2004, 25, 27.