Rearrangement, nucleophilic substitution, and halogen switch reactions of alkyl halides over NaY zeolite: Formation of the bicyclobutonium cation inside the zeolite cavity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 5, 2008, Pages 1592-1600

  Franco, Marcelo ^a   Rosenbach Jr , Nilton ^a   Ferreira, Glaucio B ^a   Guerra, Antonio C O ^b   Kover, W Bruce ^a   Turci, Cássia C ^a   Mota, Claudio J A ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^b CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA CELSO SUCKOW DA FONSECA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; HALOGEN COMPOUNDS; HYDROGEN BONDS; NUCLEOPHILES; POSITIVE IONS; REACTION KINETICS; ZEOLITES;

ALKYL HALIDES; BICYCLOBUTONIUM CATION;

SUBSTITUTION REACTIONS;

ALLYLCARBINYL CHLORIDE; BICYCLO COMPOUND; BICYCLOBUTONIUM CATION; BROMINE DERIVATIVE; CATION; CYCLOBUTYL CHLORIDE; CYCLOPROPYLCARBINYL BROMIDE; CYCLOPROPYLCARBINYL CHLORIDE; HALIDE; HALOGEN; SODIUM; SODIUM CHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG; YTTRIUM; ZEOLITE;

ARTICLE; CALCULATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND; IONIZATION; KINETICS; REACTION ANALYSIS; SOLVATION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 38949209795     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0742939     Document Type: Article

References (59)

1. Breck, D. W. Zeolite Molecular Sieves: Structure, Chemistry and Use; Wiley: New York, 1974.
2. Corma, A. Chem. Rev. 1995, 95, 559.
3. Smith, K. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 272.
4. Turro, N. J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 637.
5. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Sommer, J. Superacids; Wiley: New York, 1995.
6. Haw, J. F.; Nicholas, J. B.; Xu, T.; Beck, L. W.; Ferguson, D. B. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 259.
7. (a) Aronson, M. T.; Gorte, R. J.; Farneth, W. E.; White, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 840.
8. (b) Haw, J. F.; Richardson, B. R.; Oshiro, I. S.; Lazo, N. D.; Speed, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2052.
9. (a) Kazansky, V. B. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 379.
10. (b) Viruela-Martin, P.; Zicovich-Wilson, C. M.; Corma, A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13713.
11. (c) Kazansky, V. B.; Frash, M. V.; van Santen, R. A. Appl. Catal. A 1996, 146, 225.
12. (a) Boronat, M.; Viruela, P. M.; Corma, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3300.
13. (b) Tuma, C.; Sauer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4769.
14. (a) Cozens, F. L.; Ortiz, W.; Schepp, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13543.
15. (b) Cozens, F. L.; Cano, M. L.; Garcia, H.; Schepp, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5667.
16. (a) Cozens, F. L.; O'Neil, M. A.; Schepp, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7583.
17. (b) O'Neil, M. A.; Cozens, F. L.; Schepp, N. P. Tetrahedron 2000, 56, 6969.
18. (c) Koodanjeri, S.; Ramamurthy, V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1615.
19. (a) Moya-Barrios, R.; Cozens, F. L. Org. Lett. 2004, 6, 881.
20. (b) Moya-Barrios, R.; Cozens, F. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14836.
21. (a) Bidart, A. M. F.; Borges, A. P. S.; Nogueira, L.; Lachter, E. R.; Mota, C. J. A. Catal. Lett. 2001, 75, 155.
22. (b) Rosenbach, N., Jr.; Mota, C. J. A. J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 691.
23. (c) Noronha, L. A.; Mota, C. J. A. Catal. Today 2005, 101, 9.
24. (d) Bidart, A. M. F.; Borges, A. P. S.; Chagas, H. C.; Nogueira, L.; Lachter, E. R.; Mota, C. J. A. J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 758.
25. (a) Corrêa, R. J.; Mota, C. J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4268.
26. (b) Corrêa, R. J.; Mota, C. J. A. Appl. Catal. A. 2003, 255, 255.
27. (c) Rosenbach, N., Jr.; Mota, C. J. A. J. Molec. Struc. (Theochem) 2005, 731, 157.
28. (a) Roberts, J. D.; Mazur, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2509.
29. (b) Mazur, R. H.; White, W. N.; Semenov, D. A.; Lee, C. C.; Silver, M. S.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 81, 4390.
30. (c) Siehl, H. U. In The Chemistry of Cyclobutanes; Rappoport, Z., Liebman, J. F., Eds.; Wiley: New York, 2005; p 512.
31. Olah, G. A.; Kelly, D. P.; Jeuell, C. J.; Porter, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 93, 2544.
32. Starat, J. S.; Roberts, J. D.; Prakash, G. K. S.; Donovan, D. J.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8016.
33. (a) Saunders, M.; Siehl, H. U. J. Am. Chem. Soc. 1988, 102, 6868.
34. (a) Koch, W.; Liu, B.; Defrees, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7225.
35. (b) Saunders, M.; Laidig, M.; Wiberg, K. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7652.
36. Casanova, J.; Kent, D. R., IV; Goddard, W. A., III; Roberts, J. D. Proc. Nat. Acad. Sci. 2003, 100, 15.
37. Dapprich, S.; Komáromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Molec. Struc. (Theochem) 1999, 1, 461.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision C.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
39. Wiedemann, S. H.; Kang, D. H.; Bergman, R. G.; Friend, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4666.
40. Sivaguru, J.; Natarajan, A.; Kaanumalle, L. S.; Shailaja, J.; Uppili, S.; Joy, A.; Ramamurthy, V. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 509.
41. Bojin, M. D.; Tantillo, D. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4810.
42. Garcia-Viloca, M.; González-Lafont, A; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1081.
43. (a) Staab, H. A.; Staupe, T. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 865.
44. (b) Alder, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1215.
45. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
46. Ortiz, W.; Cozens, F. L.; Schepp, N. P. Org. Lett. 1999, 1, 531.
47. Schepp, N. P.; Monk, W.; Cozens, F. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1012.
48. Winstein, S.; Fainberg, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5937.
49. (a) Rabo, J. A.; Bezman, R. D.; Poutsma, M. L. Acta Phys. Chem. 1978, 24, 29.
50. (b) Derouane, E. G. J. Catal. 1986, 100, 541.
51. (a) Derouane, E. G. J. Molec. Catal. A 1998, 134, 29.
52. (b) Derouane, E. G.; Crehan, G.; Dilom, C. J.; Bethell, D.; He, H.; Abd-Hamid, S. B. D. J. Catal. 2000, 194, 410.
53. Reichardt, C. Solvent and Solvent Effects in Organic Chemistry; VCH-Verlag: Weinheim, 1988.
54. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
55. Ando, T.; Clark, J. H.; Cork, D. G.; Fujita, M.; Kimura, T. J. Org. Chem. 1987, 52, 681.
56. Jordan, E.; Bell, R. G.; Wilmer, D.; Koller, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 558.
57. Barr, T. L.; Chen, L. M.; Mohsenian, M.; Lishka, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7962.
58. (a) Wark, M.; Kessler, H.; Schlz-Ekloff, G. Microporous Mater. 1997, 8, 241.
59. (b) Bouvy, C.; Marine, W.; Sporken, R.; Su, B. L. Colloids Surf. A: Physicochem. Eng. Aspects 2007, 300, 145.