Reaction of linear push-pull enamines at the β′-position

Synthesis

Volumn , Issue 2, 2008, Pages 161-184

  Kostyuk, Aleksandr N ^a   Volochnyuk, Dmitriy M ^a   Sibgatulin, Dmitriy A ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Ukraine)

Author keywords

1,3 binucleophiles; Cyclization; Electrophilic functionalizations; Push pull enamines

Indexed keywords

CONFORMATIONS; CYCLIZATION; KETONES; REACTION KINETICS;

ELECTROPHILIC FUNCTIONALIZATIONS; ENAMINES; TAUTOMERISM; UNCATALYZED REACTIONS;

AMINES;

CARBONYL DERIVATIVE; ENAMINE; LITHIUM; VIRGINIAMYCIN;

ACYLATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHLORINATION; CYCLIZATION; LITHIATION; MICHAEL ADDITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHORYLATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SILYLATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 38849144528     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2007-1000848     Document Type: Review

References (92)

1. (a) The Chemistry of Enamines; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: Chichester, 1994.
2. (b) Enamines: Synthesis, Structure and Reactions; Cook, A. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1988.
3. Schlessinger, R. H.; Poss, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 357.
4. Schlessinger, R. H.; Poss, M. A.; Richardson, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3112.
5. Schlessinger, R. H.; Li, Y.-J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3301.
6. Schlessinger, R. H.; Gillman, K. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1331.
7. Schlessinger, R. H.; Gillman, K. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1257.
8. Yoshimoto, M.; Ishida, N.; Hiraoka, T. Tetrahedron Lett. 1973, 39.
9. Chan, T. H.; Kang, G. J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3011.
10. Kang, G. J.; Chan, T. H. Can. J. Chem. 1985, 63, 3102.
11. Dugger, R. W.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1980, 45, 1181.
12. Williard, P. G.; Tata, J. R.; Schlessinger, R. H.; Adams, A. D.; Iwanowicz, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7901.
13. Adams, A. D.; Schlessinger, R. H.; Tata, J. A.; Venit, J. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 3068.
14. (a) Cram, D. J.; Elhafez, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5828.
15. (b) Cram, D. J.; Wilson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1245.
16. Schlessinger, R. H.; Iwanowicz, E. J.; Springer, J. P. J. Org. Chem. 1986, 51, 3070.
17. Fray, M. J.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2763.
18. Schlessinger, R. H.; Bebernitz, G. R.; Lin, P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1777.
19. Dankwardt, J. W.; Dankwardt, S. M.; Schlessinger, R. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4983.
20. Whitesell, J. K.; Minton, M. A.; Chen, K.-M. J. Org. Chem. 1988, 53, 5383.
21. Schlessinger, R. H.; Li, Y.-J.; Von Langen, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 3226.
22. Schlessinger, R. H.; Pettus, L. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 9089.
23. Schlessinger, R. H.; Tata, J. R.; Springer, J. P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5423.
24. Schlessinger, R. H.; Tata, J. R.; Springer, J. P. J. Org. Chem. 1987, 52, 708.
25. Schlessinger, R. H.; Lin, P.; Poss, M. Heterocycles 1987, 25, 315.
26. Li, Y.-J.; Liu, Z.-T.; Yang, S.-C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8011.
27. Lyubchanskaya, V. M.; Muhanova, T. I.; Alekseeva, L. M.; Granik, V. G. Khim.-Farm. Zh. 1995, 29, 37.
28. Vereshchagin, L. I.; Gavrilov, L. D.; Bolshedvorskaya, R. L.; Kirillova, L. P.; Ohapkina, L. L. Zh. Org. Khim. 1973, 9, 506.
29. Satyanarayana, J.; Reddy, K. R.; Ila, H.; Janjappa, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6173.
30. Reddy, K. R.; Ila, H.; Janjappa, H. Synthesis 1995, 929.
31. Gravel, D.; Labelle, M. Can. J. Chem. 1985, 63, 1874.
32. Greaves, P. M.; Landor, S. R. Chem. Commun. 1966, 322.
33. Fomum, Z. T.; Greaves, P. M.; Landor, P. D.; Landor, S. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1108.
34. Bestmann, H. J.; Graf, G.; Hartung, H.; Kolewa, S.; Vilsmaier, E. Chem. Ber. 1970, 103, 2794.
35. Yoshimoto, M.; Hiraoka, T.; Kishida, Y. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 2469.
36. Boehme, H.; Willinger, G. Arch. Pharm. Ber. Dtsch. Pharm. Ges. 1969, 974.
37. Volochnyuk, D. M.; Kostyuk, A. N.; Sibgatulin, D. A.; Petrenko, A. E. Synthesis 2004, 2545.
38. Sibgatulin, D. A.; Volochnyuk, D. M.; Kostyuk, A. N. Synlett 2005, 1904.
39. Sibgatulin, D. A.; Volochnyuk, D. M.; Kostyuk, A. N. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2775.
40. (a) Volochnyuk, D. M.; Kostyuk, A. N.; Sibgatulin, D. A.; Vovk, M. V.; Tolmachev, A. A.; Pinchuk, A. M. Abstracts of Papers, 14th European Symposium on Fluorine Chemistry, Poznan, Poland, July 11-16, 2004; Abstract AO-04.
41. (b) Sibgatulin, D. A.; Volochnyuk, D. M.; Kostyuk, A. N. Abstracts of Papers, 7th All-Russian Conference, Fluorine Chemistry, Moscow, Russian Federation, June 5-9, 2006; Abstract P-45.
42. Moehrle, H.; Reinhardt, H. W. Arch. Pharm. (Weinheim Ger.) 1984, 317, 1017.
43. Moehrle, H.; Reinhardt, H. W. Arch. Pharm. (Weinheim Ger.) 1984, 317, 156.
44. Sibgatulin, D. A.; Volochnyuk, D. M.; Rusanov, E. B.; Kostyuk, A. N. Synthesis 2006, 1625.
45. Burger, K.; Hein, F. Liebigs Ann. Chem. 1982, 853.
46. Boehme, H.; Traenka, M. Liebigs Ann. Chem. 1985, 149.
47. Alt, G. H.; Speziale, A. J. J. Org. Chem. 1964, 29, 798.
48. Alt, G. H.; Speziale, A. J. J. Org. Chem. 1964, 29, 795.
49. Helmers, R. Tetrahedron Lett. 1966, 1905.
50. Jacquier, R.; Maurey, G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 320.
51. Kostyuk, A. N.; Svyaschenko, Y. V.; Volochnyuk, D. M.; Lysenko, N. V.; Tolmachev, A. A.; Pinchuk, A. M. Tetrahedron Lett. 2003, 6487.
52. Van den Goorberg, J. A. M.; Van der Gen, A. Tetrahedron Lett. 1980,21, 3621.
53. Woodward, R. B.; Pachter, I. J.; Scheinbaum, M. L. J. Org. Chem. 1971, 36, 1137.
54. Woodward, R. E.; Bickel, H. US Patent 4550162, 1985.
55. Lauer, W. M.; Cromwell, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 612.
56. Rao, R. B.; Sing, U. P.; Bhide, G. V. Tetrahedron Lett. 1967, 719.
57. Tsuge, O.; Inaba, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 286.
58. Simunek, P.; Bertolasi, V.; Lycka, A.; Machacek, V. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3250.
59. Granik, V. G.; Grizik, S. L; Solov'eva, N. P.; Anisimova, O. S.; Sheiker, Yu. N. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1984, 20, 673.
60. Camps, P.; Jaime, C.; Molas, J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2487.
61. Node, M.; Fujiwara, T.; Ichihashi, S.; Nishide, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6331.
62. Auricchio, S.; Bernardi, R.; Ricca, A. Tetrahedron Lett. 1976, 4831.
63. Boehme, H.; Traenka, M. Liebigs Ann. Chem. 1985, 485.
64. Kashima, C.; Yamamoto, Y. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1141.
65. Boehme, H.; Graetzel von Graetz, J.; Martin, F.; Matusch, R.; Nehne, J. Liebigs Ann. Chem. 1980, 394.
66. (a) Harris, R. L. N.; Huppatz, J. L.; Phillips, J. N. Angew. Chem. 1976, 88, 539.
67. (b) Harris, R. L. N.; Huppatz, J. L.; Phillips, J. N. Aust. J. Chem. 1977, 30, 2213.
68. Volochnyuk, D. M.; Kostyuk, A. N.; Sibgatulin, D. A.; Chernega, A. N. Tetrahedron 2005, 61, 2839.
69. Volochnyuk, D. M.; Kostyuk, A. N.; Sibgatulin, D. A.; Chernega, A. N.; Pinchuk, A. M.; Tolmachev, A. A. Tetrahedron 2004, 60, 2361.
70. Chkanikov, N. D. In Enamines in Organic Synthesis (in Russian); UO RAN: Ekaterenburg, 2001, 108-120.
71. Hickmott, P. W.; Sheppard, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 1038.
72. Belyaeva, O. Y.; Granik, V. G.; Glushkov, R. G.; Vlasova, T. F.; Anisimova, O. S. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1978, 14, 653.
73. Lyubchanskaya, V. M.; Sarisova, L. S.; Alekseeva, L. M.; Granik, V. G. Khim.-Farm. Zh. 1994, 49.
74. Nitta, H.; Takimoto, K.; Ueda, I. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 858.
75. Take, K.; Okumura, K.; Takimoto, K.; Kato, M.; Ohtsuka, M.; Shiokawa, Y. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2915.
76. Goerlitzer, K.; Trittmacher, J.; Jones, P. G.; Frohberg, P.; Drutkowsi, G. Pharmazie 2003, 58, 776.
77. Michael, J. P.; Howard, A. S.; Katz, R. B.; Zwane, M. I. Tetrahedron Lett. 1992, 4751.
78. Singh, H.; Dolly Hundal, M. S.; Hundal, G.; Singh, P.; Singh Chimni, S.; Kumar, S. Tetrahedron 1998, 54, 7563.
79. Tsuge, O.; Inaba, A. Heterocycles 1975, 3, 1081.
80. Tsuge, O.; Inaba, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 2828.
81. Volochnyuk, D. M.; Kostyuk, A. N.; Bol'but, A. V.; Sibgatulin, D. A.; Kuklya, A. S.; Vovk, M. V. Synthesis 2004, 2196.
82. (a) Gromov, S. P.; Yashunskii, D. V.; Sagitullin, R. S.; Bundel, Yu. G. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1987, 292, 12.
83. (b) Gromov, S. P.; Yashunskii, D. V.; Sagitullin, R. S.; Kost, A. N. SU Patent 1049484, 1983; Chem. Abstr. 1984, 100, 120898.
84. Gompper, R.; Heinemann, U. Angew. Chem. 1980, 92, 207.
85. Kostyuk, A. N.; Svyaschenko, Y. V.; Volochnyuk, D. M. Tetrahedron 2005, 61, 9263.
86. Svyaschenko, Y. V.; Barnich, B. B.; Kostyuk, A. N.; Volochnyuk, D. M. Tetrahedron 2007, 63, 5656.
87. Kostyuk, A. N.; Svyaschenko, Y. V.; Volochnyuk, D. M. In Nitrogen-Containing Heterocycles, Vol. 2; Kartsev, V. G., Ed.; ICSPF Press: Moscow, 2006, 322-323.
88. Tsuge, O.; Inaba, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2221.
89. Burger, K.; Wassmuth, U.; Hein, F.; Rottegger, S. Liebigs Ann. Chem. 1984, 991.
90. (a) Akhrem, A. A.; Chernov, Yu. G. Synthesis 1980, 996.
91. (b) Akhrem, A. A.; Chernov, Yu. G. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1980, 255, 865.
92. Holy, A.; Arnold, Z. Collect. Czech. Chem. Commun. 1965, 53.