Conformational basis for the biological activity of TOAC-labeled angiotensin II and bradykinin: Electron paramagnetic resonance, circular dichroism, and fluorescence studies

Biopolymers

Volumn 74, Issue 5, 2004, Pages 389-402

  Schreier, Shirley ^a   Barbosa, Simone R ^b   Casallanovo, Fábio ^a   Vieira, Renata De F F ^b   Cilli, Eduardo M ^b   Paiva, Antonio C M ^a   Nakaie, Clóvis R ^a,c  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^c SÃO PAULO STATE UNIVERSITY UNESP   (Brazil)

Author keywords

Angiotensin II; Bradykinin; Circular dichroism; EPR; TOAC

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; FLUORESCENCE; IONIZATION; PARAMAGNETIC RESONANCE; PH; POLYPEPTIDES; QUENCHING; VISCOSITY;

ANGIOTENSIN; CORRELATION TIMES; VISCOSITY EFFECTS;

BIOPOLYMERS;

2,2,6,6, TETRAMETHYLPIPERIDINE 1 OXYL 4 AMINO 4 CARBOXYLIC ACID; ANGIOTENSIN; BRADYKININ; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; NITROXIDE; TRIFLUOROETHANOL; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO TERMINAL SEQUENCE; ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATIONAL TRANSITION; DERIVATIZATION; DRUG ACTIVITY; ELECTRON SPIN RESONANCE; FLUORESCENCE; PHASE TRANSITION; PHOTOCHEMICAL QUENCHING; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; RECEPTOR BINDING; SPIN LABELING; VISCOSITY;

ANGIOTENSIN II; ANIMALS; BRADYKININ; CIRCULAR DICHROISM; CYCLIC N-OXIDES; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; PROTEIN CONFORMATION; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPIN LABELS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

INSERTION SEQUENCES;

EID: 3843152597     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20092     Document Type: Article

References (76)

1. Rassat, A.; Rey, P. Bull Soc Chim Fr 1967, 3, 815-817.
2. Nakaie, C. R.; Goissis, G.; Schreier, S.; Paiva, A. C. M. Braz J Med Biol Res 1981, 14, 173-180.
3. Nakaie, C. R.; Schreier, S.; Paiva, A. C. M. Biochim Biophys Acta 1983, 742, 63-71.
4. Barany, G.; Merrifield, R. B., The Peptides, Vol. 2; Academic Press: New York, 1980.
5. Stewart, J. M.; Young, J. D., Solid Phase Peptide Synthesis; Pierce Chemical: Rockford, IL, 1984.
6. Atherton E.; Sheppard, R. C., Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach, I.L.R. Press: Oxford, 1989.
7. Fields, G. B.; Noble, R. L. Int. J Peptide Protein Res 1990, 35, 161-214.
8. Marchetto, R.; Schreier, S.; Nakaie, C. R. J Am Chem Soc 1993, 115, 11042-11043.
9. Tominaga, M.; Barbosa; S. R., Poletti; E. F.; Zukerman-Schpector, J.; Marchetto, R.; Schreier, S.; Paiva, A. C. M.; Nakaie, C. R. Chem Pharm Bull 2001, 49, 1027-1029.
10. Briere, R.; Lemaire, H.; Rassat, A. Tetrahedron Lett 1964, 27, 1775-1780.
11. Rozantsev, E. G.; Krinitzkaya, L. A. Tetrahedron 1965, 21, 491-497.
12. Wright, K.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Törok, R.; Péter, A.; Wakselman, M.; Mazaleyrat, J. P. Tetrahedron Lett 2003, 44, 4183-4186.
13. Wright, K.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Törok, R.; Péter, A.; Wakselman, M.; Mazaleyrat, J. P. Tetrahedron Lett 2003, 44, 3381-3384.
14. Smythe, M. L.; Nakaie, C. R.; Marshall, G. R. J Am Chem Soc 1995, 117, 10555-10562.
15. Toniolo, C.; Valente, E.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Pilloni, G.; Corvaja, C.; Toffoletti, A.; Martinez, G. V.; Hanson, M. P.; Millhauser, G. L.; George, C.; Flippen-Anderson, J. L. J Peptide Sci 1995, 1, 45-57.
16. Hanson, P.; Martinez, G.; Millhauser, G.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Vita, C. J Am Chem Soc 1996, 118, 271-272.
17. Hanson, P.; Millhauser, G. L.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C. J Am Chem Soc 1996, 118, 7618-7625.
18. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F. Biopolymers 1998, 47, 153-158.
19. Cilli, E. M.; Marchetto, R.; Schreier, S.; Nakaie, C. R. Tetrahedron Lett 1997, 38, 517-520.
20. Cilli, E. M.; Marchetto, R.; Schreier, S.; Nakaie, C. R. J Org Chem 1999, 64, 9118-9123.
21. Oliveira, E.; Cilli, E. M.; Miranda, A.; Jubilut, G. N.; Albericio, F.; Andreu, D.; Paiva, A. C. M.; Schreier, S.; Tominaga, M.; Nakaie, C. R. Eur J Org Chem 2002, 21, 3686-3694.
22. Crisma, M.; Monaco, V.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; George, C.; Flippen-Anderson, J. L. Lett Peptide Sci 1997, 4, 213-218.
23. Monaco, V.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Hanson, P.; Millhauser, G. L. Biopolymers 1999, 50, 239-253.
24. Anderson, D. J.; Hanson, P.; McNulty, J.; Milhauser, G.; Monaco, V.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C. J Am Chem Soc 1999, 121, 6919-6927.
25. Epand, R. F.; Epand, R. M.; Monaco, V.; Stoia, S.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C. Eur J Biochem 1999, 266, 1021-1028.
26. Wade, D.; Boman, A.; Wahlin, B.; Drain, C. M.; Andreu, D.; Boman, H. G.; Merrifield, R. B. Proc Natl Acad Sci U S A 1990, 87, 4761-4765.
27. Matsuzaki, K. Biochem Soc Trans 2001, 29, 598-601.
28. Shai, Y. Biopolymers 2002, 66, 236-248.
29. Pertinhez, T. A.; Nakaie, C. R.; Carvalho, R. S. H.; Paiva, A. C. M.; Tabak, M.; Toma, F.; Schreier, S. FEBS Lett 1995, 375, 239-242.
30. Pertinhez, T. A.; Nakaie, C. R.; Paiva, A. C. M.; Schreier, S. Biopolymers 1997, 42, 821-829.
31. Barbosa, S. R.; Cilli, E. M.; Lamy-Freund, M. T.; Castrucci, A. M. L.; Nakaie, C. R. FEBS Lett 1999, 446, 45-48.
32. Nakaie, C. R.; Barbosa, S. R.; Vieira, R. F. F.; Fernandez, R. M.; Cilli, E. M.; Castrucci, A. M. L.; Visconti, M. A.; Ito, A. S.; Lamy-Freund, M. T. FEBS Lett 2001, 497, 103-107.
33. Bettio, A.; Gutewort, V.; Pöppl, A.; Dinger, M. C.; Zschörnig, O.; Arnold, K.; Toniolo, C.; Beck-Sickinger, A. G. J Peptide Sci 2002, 8, 671-682.
34. Nakaie, C. R.; Silva, E. G.; Cilli, E. M.; Marchetto, R.; Oliveira, E.; Carvalho, R. S. H.; Jubilut, G. N.; Miranda, A.; Tominaga, M.; Schreier, S.; Paiva, T. B.; Paiva, A. C. M., In: Ramage, R.; Epton, R., Eds., Peptides 1996; Mayflower Scientific: Kingswinford, England, 1998; pp. 673-674.
35. Barbosa, S. R.; Casallanovo, F.; Cilli, E. M.; Paiva, A. C. M.; Schreier S.; Nakaie, C. R. In: Martinez, J.; Fehrentz, J. A., Eds., Peptides 2000; EDK: Paris, France, 2001; pp. 451-452.
36. Nakaie, C. R.; Suva, E. G.; Cilli, E. M.; Marchetto, R.; Schreier, S.; Paiva, T. B.; Paiva, A. C. M. Peptides 2002, 23, 65-70.
37. Vieira, R. F. F.; Casallanovo, F.; Cilli, E. M.; Paiva, A. C. M.; Schreier, S.; Nakaie, C. R. Lett Peptide Sci 2002, 9, 83-89.
38. Kivelson, D. J Chem Phys 1960, 33, 1094-1106.
39. Ernandes, J. R.; Chaimovich, H.; Schreier, S. Chem Phys Lipids 1977, 18, 304-315.
40. Fermandjian, S.; Morgat, J.-L.; Fromageot, P. Eur J Biochem 1971, 24, 252-258.
41. Greff, D.; Fermandjian, S.; Fromageot, P.; Koshla, M. C.; Smeby, R. R.; Bumpus, F. M. Eur J Biochem 1976, 61, 297-305.
42. Lintner, K.; Fermandjian, S.; Fromageot, P.; Koshla, M. C.; Smeby, R. R.; Bumpus, F. M. Biochemistry 1977. 16, 806-812.
43. Fermandjian, S.; Piriou, F.; Sakarellos, C.; Lintner, K. Biopolymers 1981, 20, 1971-1983.
44. Marlborough, D. L.; Ryan, J. W. Arch Biochem Biophys 1976, 176, 582-590.
45. Lintner, K.; Fermandjian, S.; Regoli, D.; Barabé, J. Eur J Biochem 1977, 81, 395-401.
46. Marlborough, D. I.; Ryan, J. W. Biochem Biophys Res Commun 1977, 75, 757-765.
47. Lintner, K.; Fermandjian, S.; Regoli, D. Biochimie 1979, 61, 87-92.
48. Cann, J. R.; Liu, X.; Stewart, J. M.; Gera, L.; Kotovych, G. Biopolymers 1994, 34, 869-878.
49. Kotovych, G.; Cann, J.; Stewart, J. M.; Yamamoto, H. Biochem Cell Biol 1998, 76, 257-266.
50. Juliano, L.; Paiva, A. C. M. Biochemistry 1974, 13, 2245-2250.
51. Marshall, G. R.; Bosshard, H. E.; Vine, W. H. Nat New Biol 1973, 245, 125-127.
52. Glickson, J. D.; Cunningham, W. D.; Marshall, G. R. Biochemistry 1973, 12, 3684-3692.
53. Deslauriers, R.; Paiva, A. C. M.; Schaumburg, K.; Smith, I. C. P. Biochemistry 1975, 14, 878-886.
54. Thiery, C.; Nabedryk-Viala, E.; Fermandjian, S.; Thiery, J. M. Biochim Biophys Acta 1977, 494, 293-300.
55. De Coen, J.-L.; Ralston, E. Biopolymers 1977, 16, 1929-1943.
56. Lenkinski, R. E.; Stephens, R. L.; Krishna, N. R. Biochemistry 1981, 20, 3122-3126.
57. Nikiforovich, G. V.; Vesterman, B. G.; Betins, J. Biophys Chem 1988, 31, 101-106.
58. Surewicz, W. K.; Manisch, H. H. J Am Chem Soc 1988, 110, 4412-4414.
59. Matsoukas, J. M.; Bigam, G.; Zhou, N.; Moore, G. J. Peptides 1990, 11, 359-366.
60. Zhou, N.; Moore, G. J.; Vogel, H. J. J Protein Chem 1991, 10, 333-343.
61. Matsoukas, J. M.; Hondrelis, J.; Keramida, M.; Mavromouskatos, T.; Makriyannis, A.; Yamdagni, R.; Wu, Q.; Moore, G. J. J Biol Chem 1994, 269, 5303-5312.
62. Garcia, K. C.; Ronco, P. M.; Verroust, P. J.; Brunger, A. T.; Amzel, L. M. Science 1992, 257, 502-507.
63. Tzakos, A. G.; Bonvin, A. M. J. J.; Troganis, A.; Cordopatis, P.; Amzel, M. L.; Gerothanassis, I. P.; van Nuland, N. A. J. Eur J Biochem 2003, 270, 849-860.
64. London, R. E.; Schmidt, P. G.; Vavrek, R. J.; Stewart, J. M. Int J Peptide Protein Res 1982, 19, 334-342.
65. Cann, J. R.; London, R. E.; Unkefer, C. J.; Vavrek, R. J.; Stewart, J. M. Int J Peptide Protein Res 1987, 29, 486-496.
66. London, R. E.; Stewart, J. M.; Cann, J. R. Biochem Pharmacol 1990, 40, 41-48.
67. London, R. E.; Stewart, J. M.; Cann, J. R.; Matwiyoff, N. A. Biochemistry 1978, 17, 2270-2277.
68. Lintner, K.; Fermandjian, S. Biochem Biophys Res Commun 1979, 91, 803-811.
69. Denys, L.; Bothner-By, A. A.; Fisher, G. H.; Ryan, J. W. Biochemistry 1982, 21, 6531-6536.
70. Gaggelli, E.; D'Amelio, N.; Maccotta, A.; Valensin, G. Eur J Biochem 1999, 262, 268-276.
71. Cann, J. R.; Vatter, A.; Vavrek, R. J.; Stewart, J. M. Peptides 1986, 7, 1121-1130.
72. Lee, S. C.; Russell, A. F.; Laidig, W. D. Int J Peptide Protein Res 1990, 35, 367-377.
73. Marshall, G. R.; Eilers, N.; Vine, W. In: Lande, S., Ed., Progress in Peptide Research; Gordon and Breach: New York, 1972; pp. 15-18.
74. Marshall, G. R.; Bosshard, H. E.; Vine, W. H.; Clickson, J. D.; Needeleman, P. In: Wesson, L. G.; Fanelli, G. M., Jr., Eds., Recent Advances in Renal Physiology and Pharmacology; University Park Press: Baltimore, MO, 1974; pp. 215-256.
75. Park, W. K.; Asselin, J.; Berlingurt, L. In: Lande, S., Ed., Progress in Peptide Research: Gordon and Breach; New York, 1972; pp. 49-58.
76. Koshla, M. C.; Chaturvedi, N. C.; Smeby, R. R.; Bumpus, F. M. Biochemistry 1968, 7, 3417-3421.