Conformational studies of TOAC-labeled bradykinin analogues in model membranes

Letters in Peptide Science

Volumn 9, Issue 2-3, 2002, Pages 83-89

  Vieira, R F F ^a   Casallanovo, F ^b   Cilli, E M ^a   Paiva, A C M ^a   Schreier, S ^b   Nakaie, C R ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Bradykinin; CD; EPR; Micelle; Peptide conformation; Spin label; Structure activity relationship; TOAC

Indexed keywords

2,2,6,6 TETRAMETHYLPIPERIDINE 1 OXYL 4 AMINO 4 CARBOXYLIC ACID; AMINO ACID; AMPHOLYTE; ARGININE; BRADYKININ DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; DODECYL SULFATE SODIUM; N HEXADECYL N,N DIMETHYL 3 AMMONIO 1 PROPANESULFONATE; PROLINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACCELERATION; CIRCULAR DICHROISM; CONFERENCE PAPER; CONFORMATIONAL TRANSITION; ELECTRICITY; ELECTRON SPIN RESONANCE; EQUILIBRIUM CONSTANT; MOLECULAR STABILITY; MOTION; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; SYNTHESIS; UTERUS;

EID: 0242668830     PISSN: 09295666     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1024130025587     Document Type: Conference Paper

References (43)

1. Rassat, A. and Rey, P., Bull. Soc. Chim. Fr., 3 (1967) 815.
2. Nakaie, C. R., Goissis, G., Schreier, S. and Paiva, A. C. M., Braz. J. Med. Biol. Res., 14 (1981) 173.
3. Nakaie, C. R., Schreier, S. and Paiva, A. C. M., Biochim. Biophys. Acta, 742 (1983) 63.
4. Marchetto, R., Schreier, S. and Nakaie, C. R., J. Am. Chem. Soc., 115 (1993) 11042.
5. Tominaga, M., Barbosa, S. R., Poletti, E. F., Zukerman-Schpector, J., Marchetto, R., Schreier, S., Paiva. A. C. M. and Nakaie, C. R., Chem. Pharm. Bull., 49 (2001) 1027.
6. Bui, T. T. T., Formaggio, F., Crisma, M., Monaco, V., Toniolo, C., Hussain, R. and Siligardi, G., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 5 (2000) 1043.
7. Monaco, V., Formaggio, F., Crisma, M., Toniolo, C., Hanson, P. and Millhauser, G.L., Biopolymers, 50 (1999) 239.
8. Epand, R. F., Epand, R. M., Monaco, V., Stoia, S., Formaggio, F., Crisma, M. and Toniolo, C., Eur. J. Biochem., 266 (1999) 1021.
9. Polese, A., Anderson, D. J., Milhauser, G., Formaggio, F., Crisma, M., Marchiori, F. and Toniolo, C., J. Am. Chem. Soc., 121 (1999) 11071.
10. Toniolo, C., Valente, E., Formaggio, F., Crisma, M., Pilloni, G., Corvaja, C., Toffoletti, A., Martinez, G. V., Hanson, M. P., Millhauser, G. L., George, C. and Flippen-Anderson, J. L., J. Pep. Sci., 1 (1995) 45.
11. Smythe, M. L., Nakaie, C. R. and Marshall, G. R., J. Am. Chem. Soc., 117 (1995) 10555.
12. McNulty, J. C., Silapie, J. L., Carnevali, M., Farrar, C. T., Griffin, R. G., Formaggio, F., Crisma, M., Toniolo, C. and Milhauser, G. L., Biopolymers, 55 (2000) 479.
13. Hanson, P., Millhauser, G. L., Formaggio, F., Crisma, M. and Toniolo, C., J. Am. Chem. Soc., 118 (1996) 7618.
14. Anderson, D. J., Hanson, P., McNulty, J., Milhauser, G. L., Monaco, V., Formaggio, F., Crisma, M. and Toniolo, C., J. Am. Chem. Soc., 121 (1999) 6919.
15. Epand, R. F., Epand, R. M., Formaggio, F., Crisma, M., Wu, H. Y., Lehrer, R. I. and Toniolo, C., Eur. J. Biochem., 268 (2001) 703.
16. Pertinhez, T. A., Nakaie, C. R., Carvalho, R. S. H., Paiva, A. C. M., Tabak, M., Toma, F. and Schreier, S., FEBS Lett., 375 (1995) 239.
17. Pertinhez, T. A., Nakaie, C. R., Paiva, A. C. M. and Schreier, S., Biopolymers, 42 (1997) 821.
18. Cilli, E. M., Marchetto, R., Schreier, S. and Nakaie, C. R., Tetrahedron Lett., 38 (1997) 517.
19. Cilli, E. M., Marchetto, R., Schreier, S. and Nakaie, C. R., J. Org. Chem., 64 (1999) 9118.
20. Oliveira, E., Cilli, E. M., Miranda, A., Jubilut, G. N., Albericio, F., Andreu, D., Paiva, A. C. M., Schreier, S., Tominaga, M. and Nakaie, C. R., Eur. J. Org. Chem., 21 (2002) 3686.
21. Cilli, E. M., Jubilut, G. N., Ribeiro, S. C. F., Oliveira, E. and Nakaie, C. R., J. Braz. Chem. Soc., 11 (2000) 474.
22. Martin, L., Ivancich, A., Vita, C., Formaggio, F. and Toniolo, C., J. Peptide Res., 58 (2001) 424.
23. Nakaie, C. R., Barbosa, S. R., Vieira, R. F. F., Fernandez, R. M., Cilli, E. M., Castrucci, A. M. L., Visconti, M. A., Ito, A. S. and Lamy-Freund, M. T., FEBS Lett., 497 (2001) 103.
24. Barbosa, S. R., Cilli, E. M., Lamy-Freund, M. T., Castrucci, A. M. L. and Nakaie, C. R., FEBS Lett., 445 (1999) 425.
25. Regoli, D. and Barabe, J., Pharmacol. Rev., 32 (1980) 1.
26. Bhoola, K. D., Figueroa, C. D. and Worthy, K., Pharmacol. Rev., 44 (1992) 1.
27. Nakaie, C. R., Silva, E. G., Cilli, E. M., Marchetto, R., Oliveira, E., Carvalho, R. S. H., Jubilut, G. N., Miranda, A., Tominaga, M., Schreier, S., Paiva, T. B. and Paiva, A. C. M., in R. Ramage and R. Epton, R. (eds), Peptides: 1996, Proceedings of the 24th European Peptide Symposium, Edinburgh, Scotland, 8-13 September 1996, Mayflower Scientific Ltd., Kingswinford, England, 1998, pp. 673-674.
28. Nakaie, C. R., Silva, E. G., Cilli, E. M., Marchetto, R., Schreier, S., Paiva, T. B. and Paiva, A. C. M., Peptides, 23 (2002) 65.
29. Barbosa, S. R., Casallanovo, F., Cilli, E. M., Paiva, A. C. M., Schreier S. and Nakaie, C. R., in J. Martinez and J. A. Fehrentz (eds), Peptides: 2000, Proceedings of the 26th European Peptide Symposium, Montpellier, France, 10-15 September 2000, EDK, Paris, France, 2001, pp. 451-452.
30. Schreier S., Polnaszek, C. F and Smith, I. C. P., Biochim. Biophys. Acta, 515 (1978) 375.
31. Mukerjee, P. and Mysels, K. J., Critical Micelle Concentration of Aqueous Surfactant Systems, National Standard Reference Data Systems NSRDS-NBS36, Washington D.C., 1971.
32. Cann, J. R., Stewart, J. M. and Matsueda, G. R., Biochemistry, 12 (1973) 3780.
33. Lintner, K., Fermandjian, S., Regoli, D. and Barabé, J., Eur. J. Biochem., 81 (1977) 395.
34. Cann, J. R., London, R. E., Matwioff, N. A. and Stewart, J. M., Adv. Exp. Med. Biol., 156 (1983) 495.
35. Cann, J. R., Liu, X., Stewart, J. M., Gera, L. and Kotovych, G., Biopolymers, 34 (1994) 869.
36. Denys, L., Bothner-By, A. A., Fisher, G. H. and Ryan, J. W., Biochemistry, 21 (1982) 6531.
37. Kotovych, G., Cann, J. R., Stewart, J. M. and Yamamoto, H., Biochem. Cell Biol., 76 (1998) 257.
38. Cann, J. R., London, R. E., Unkefer, C. J., Vavrek, R. J. and Stewart, J. M., Int. J. Pept. Prot. Res., 29 (1997) 486.
39. London, R. E., Stewart, J. M., Cann, J. R. and Matwiyoff, N. A., Biochemistry, 12 (1978) 2270.
40. Vavrek, R. J. and Stewart, J. M., Peptides, 1 (1980) 231.
41. Cann, J. R., Vatter, A., Vavrek, R. J. and Stewart, J. M., Peptides, 7 (1986) 1121.
42. Lee, S. C., Russell, A. F. and Laidig, W. D., Int. J. Pept. Prot. Res., 35 (1990) 367.
43. Schwyzer, R. Biopolymers, 37 (1995) 5.