Acetylation of alcohols, phenols and salicylic acid by heteropoly acids in acetic anhydride: A green and eco-friendly protocol for synthesis of acetyl salicylic acid (Aspirin)

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 16, 2007, Pages 123-131

  Heravi, Majid M ^a   Behbahani, Farahnaz K ^a   Bamoharram, Fatemeh F ^a  

^a ALZAHRA UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Acetylation; Alcohols; Aspirin; Heteropoly acids; Phenols; Salicylic acid

Indexed keywords

EID: 38149070145     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.g13     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Greene, T.W.; Wuts, P. G. M.; Protection Groups in Organic Synthesis 3rd Edn. John Wiley: New York, 1999.
2. (b)Sartori, G.; Ballini, R.; Bigi, F.; Bosica, G.; Maggi, R.; Righi, P. Chem. Rev. 2004, 104, 199.
3. Pearson, A. L.; Roush, W. J.; Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Acetylating Agents and Protecting Groups, John Wiley, Chichester, 1999.
4. (a) Harton, D. Organic Synthesis Collective Vol. V, 1991, Wiley: New York.
5. (b) Zhdarov, R. L.; Zherodarova, S. M.; Synthesis 1975, 222.
6. (c) Steglich, W.; Hoefle, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1969, 8, 981.
7. (d) Hoefle, G.; Steglich, W.; Vorbrueggen, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1978, 17, 569.
8. (e) Scriven, E. F. V. Chem. Soc. Rev. 1983, 12, 129.
9. (f) Sano, T.; Ohaschi, K.; Oreyama, T. Synthesis 1999, 1141.
10. (g) Vedejs, E.; Bennett, N. S.; Conn, L. M. L.; Diver, S. T.; Gingras, M.; Lin, S.; Oliver, P. A.; Peterson, A. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 7258.
11. (h) Vedejs, E.; Diver, S. T.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3358.
12. (i) Vedejs, E.; Daugulis, O.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 430.
13. Cope, A. C.; Herrich, E. C. Organic Synthesis Collective, Vol. IV, Wiley: New York, 1963.
14. Chandrasekhar, S.; Chander, T. R.; Takhi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3263.
15. Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Procopiou, P. A.; Nardi, M.; Bartoli, G.; Romeo, R.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5621.
16. Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; MohammadpourBaltrork, I.; Shabani, R.; J. Mol. Catal. 2004, 219, 73.
17. Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H.; J. Org. Chem. 1996, 61, 4560.
18. Procopiou, P. A.; Baugh, S. P. D.; Flack, S. S, Inglis, G. G. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2342.
19. Chauhan, K. K.; Frost, C.G.; Love, I.; Waite, D. Synlett 1999, 1743.
20. Chandra, D.; Saravanan, P.; Singh, R. K.; Singh, V. K. Tetrahedron 2002, 58, 1369.
21. Orita, A.; Tañáis, G.; Kakuda, A.; J. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2877.
22. Kantam, M. L.; Aziz, K.; Likhar, P. R. Catal. Commun. 2006, 7, 484.
23. Bosco, J. W. J.; Agrahari, A.; Saikia, A. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4065.
24. Zolfigol, M. A.; Khazaei, A.; Choghamarani, A.G.; Rostami, A.; Hajjami, M. Catal. Commun. 2006, 7, 399.
25. Timofeeva, M. M. Appl. Catal. A Gen. 2003, 256, 19.
26. a) Ono, Y.; Thomas, J. M.; Zamaraev, K. I., Eds.; Perspective in Catalysis, Blackwell: London, 1992.
27. (b) Kozhevnikov, I. V. Catalysis by Polyoxometalates, Wiley: Chichester, 2002.
28. (c) Mizuno, N.; Misono, M. Chem. Rev. 1998, 98, 199.
29. (d) Izumi, Y.; Urabe, K.; Onaka, M.; Zeolite, Clay and Heteropoly Acid in Organic Reactions, Kodansha/VCH: Tokyo, 1990.
30. (e) Hill, C. L.; Prosser-McCartha, C. M. Coord. Chem. Rev. 1995, 143, 407.
31. (a) Misono, M. Catal. Rev. Sci. Eng., 1987, 29, 269.
32. (b) Misono, M. Catal. Rev. Sci. Eng. 1988, 30, 339.
33. Firouzabadi, H.; Jafari, A. A. J. Iran. Chem. Soc. 2005, 2, 85.
34. Misono, M.; Nojiri, N. Appl. Catal. 1990, 64, 1.
35. Kozhevnikov, V. Chem. Rev. 1998, 98,171.
36. Mizuno, N.; Misono, M. Chem. Rev. 1998, 98, 199.
37. Rafiee, E.; Shahbazi, F. J. Mol. Catal. A: Chemical 2006, 250, 57.
38. Alizadeh, M. H.; Harmalker, S. P.; Jeannin, Y.; Martin-Frere, J.; Pope, M. T.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2662.
39. Briand, L. E.; Baronetti, G. T.; Thomas, H. J. Appl. Catal. A: Gen. 2003, 256, 37.
40. Seed, M.; Brown, J. R.; Freemantle, C. Cancer Res. 1997, 57, 1625.
41. Masahiko, T.; Kawano, S.; Tsuji, S.; Sawaoka, H.; Hori, M.; Du Bois, R. N. Cell 1998, 93, 705.
42. Heravi, M. M.; Behbahani, F. K.; Hekmat Shoar, R.; Oskooie, H. A. Catal. Commun. 2006, 7, 136.
43. Heravi, M. M.; Behbahani, F. K.; Hekmat Shoar, R.; Oskooie, H. A. J. Mol. Catal. A: Chemical 2006, 244, 8.
44. Asadolah, K.; Heravi, M. M. Phosphorus, Sulfur Silicon 2004, 179, 2335.
45. Heravi, M. M.; Behbahani, F. K.; Zadsirjan, V.; Oskooie, H. A. J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 1045.
46. Heravi, M. M.; Behbahani, F. K.; Bamoharram, F. F. J. Mol. Catal. A: Chemical 2006, 253, 16.
47. (a) Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M.; Gharib, A.; Jahangir, M. Appl. Catal. 2006, 302, 42.
48. (b) Heravi, M. M.; Hekmatshoar, R.; Pedram, L.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 231, 89.
49. (c) Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Bamoharram, F. F.; Catal. Commun. 2006, 7, 373.
50. (d) Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M.; Gharib, A.; Jahangir, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 252, 90.
51. (e) Tajbakhsh, M.; Heravi, M. M.; Mohajerani, B.; Ahmadi, A. N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 236, 213.
52. Alizadeh, M. H.; Razavi, H.; Bamoharram, F. F.; Daneshvar, K. J. Mol. Catal. 2003, 206, 89.
53. Alizadeh, M. H.; Razavi, H.; Bamoharram, F. F.; Hassanzadeh, M. H. Kinet. Catal. 2003, 44, 524.
54. Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M.; Gahangir, M.; Gharib, A. Appl. Catal. 2006, 302, 42.
55. (a) Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M.; Tavakoli, N. J. Mol. Catal. 2006, 252, 219.
56. (b) Heravi, M. M.; Motamedi, R.; Seifi, N.; Bamoharram, F. F. J. Mol. Catal. 2006, 249, 1.
57. (c) Bamoharram, F. F.; Roshani, M.; Alizadeh, M. H.; Razavi, H.; Moghayadi, M. J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 505.
58. (d) Bamoharram, F. F.; Heravi, M. M.; Roshani, M.; Akbarpour, M. J. Mol. Catal. 2006, 255,193.