Novel gem-dithiolato-bridged rhodium hydroformylation catalysts: Bridging the gap in dinuclear rhodium thiolate chemistry

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2007, Pages 5677-5683

  Hernandez Gruel, Marc A F ^a   Gracia Arruego, Gustavo ^a   Rivas, Angel B ^b   Dobrinovitch, Isabel T ^a   Lahoz, Fernando J ^a   Pardey, Alvaro J ^b   Oro, Luis A ^a   Pérez Torrente, Jesús J ^a  

^a CSIC UZA Instituto de Sintesis Quimica y Catalisis Homogenea ISQCH   (Spain)

^b UNIVERSIDAD CENTRAL DE VENEZUELA   (Venezuela)

Author keywords

Dinuclear complexes; gem dithiolato ligands; Homogeneous catalysis; Hydroformylation; Rhodium

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSIS; CATALYSTS; LIGANDS; RHODIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION;

DINUCLEAR; DINUCLEAR COMPLEX; DITHIOLATO LIGANDS; GEM-DITHIOLATO LIGAND; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HYDROXO LIGANDS; PROTONATIONS; RHODIUM HYDROFORMYLATION; THIOLATES; ]+ CATALYST;

HYDROFORMYLATION;

EID: 38049119725     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200700756     Document Type: Article

References (66)

1. a) P. Braunstein, L. A. Oro, P. R. Raithby (Eds.), Metal Clusters in Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 1999;
2. b) R. D. Adams, F. A. Cotton (Eds.). Catalysis by Di- and Polynuclear Metal Cluster Complexes, Wiley-VCH, New York, 1998.
3. a) Y. Ishii, M. Hidai in Multimetallic Catalysts in Organic Synthesis (Eds.: M. Shibasaki, Y. Yamamoto), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ch. 9, pp. 201-223;
4. b) N. Tsukada, T. Mitsuboshi, H. Setoguchi, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12102;
5. c) N. Wheatly, P. Kalck, Chem. Rev. 1999, 99, 3379;
6. d) P. Braunstein, J. Rosé in Comprehensive Organometallic Chemistry II (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Willkinson), Elsevier Science Ltd., Oxford, 1995, vol. 10, ch. 7, pp. 351-385.
7. a) G. G. Stanley in Multimetallic Catalysts in Organic Synthesis (Eds.: M. Shibasaki, Y. Yamamoto), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ch. 10, pp. 225-248;
8. b) M. E. Brousand, B. Juma, S. G. Train, W.-J. Peng, S. A. Laneman, G. G. Stanley, Science 1993, 260, 1784;
9. c) R. C. Matthews, D. K. Howell, W.-J. Peng, S. G. Train, W. Dale-Treleaven, G. G. Stanley, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2253.
10. E. K. Van der Beuken, B. L. Feringa, Tetrahedron 1998, 54, 12985.
11. a) P. Kalck, J. M. Frances, P. M. Pfister, T. G. Southern, A. Thorez, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 510;
12. b) P. Kalck in Organometallics in Organic Syntheses (Eds.: A. de Meijere, H. Tom Dick), Springer Verlag, Weinheim, 1987, p. 297;
13. c) P. Kalck, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 967;
14. d) P. Kalck, Polyhedron 1988, 7, 2441;
15. e) F. Monteil, R. Queau, P. Kalck, J. Organomet. Chem. 1994, 480, 177.
16. R. Davis, J. W. Epton, T. G. Southern, J. Mol. Catal. J. Mol. Catal. A 1992, 77, 159.
17. a) J. L. G. Fierro, M. Martínez-Ripoll, M. Merchán, A. Rodriguez, P. Terreros, H. Torrens, M. A. Vivar-Cerrato, J. Organomet. Chem. 1997, 544, 243;
18. b) A. Polo, C. Claver, S. Castillon, A. Ruiz, J. C. Bayón, J. C. Real, J. Mealli, D. Masi, Organometallics 1992, 11, 3525;
19. c) A. Polo, E. Fernandez, C. Claver, S. Castillón, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 642;
20. d) C. Claver, A. M. Masdeu, N. Ruiz, C. Foces-Foces, F. Cano, C. Apreda, L. A. Oro, J. García-Alejandre, H. Torrens, J. Organomet. Chem. 1990, 398, 177;
21. e) J. C. Bayón, J. Real, C. Claver, A. Polo, A. Ruiz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1056;
22. f) J. C. Bayón, P. Esteban, J. Real, C. Claver, A. Ruiz, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989, 1579.
23. a) J. C. Bayon, C. Claver, A. M. Masdeu-Bultó, Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 73;
24. b) N. Ruiz, S. Castillon, A. Ruiz, C. Claver, A. Aaliti, A. Alvarez-Larena, J. F. Piniella, G. Germain, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 969;
25. c) A. Aaliti, A. M. Masdeu, A. Ruiz, C. Claver, J. Organomet. Chem. 1995, 489, 101.
26. A. M. Masdeu, A. Ruiz, S. Castillón, C. Claver, P. B. Hitchcock, P. A. Chaloner, C. Bó, J. M. Poblet, P. Sarasa, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 2689.
27. a) Z. Freixa, E. Martin, S. Gladiali, J. C. Bayon, Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 57;
28. b) O. Pamies, O. G. Net, A. Ruiz, C. Bó, J. M. Poblet, C. Claver, J. Organomet. Chem. 1999, 586, 125;
29. c) A. Castellanos-Páez, S. Castillón, C. Claver, J. Organomet. Chem. 1997, 539, 1;
30. d) N. Ruiz, A. Aaliti, J. Forniés-Cámer, A. Ruiz, C. Claver, C. J. Cardin, D. Fabbri, S. Gladiali, J. Organomet. Chem. 1997, 546, 79;
31. e) S. Gladiali, J. C. Bayón, C. Claver, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1453;
32. f) A. M. Masdeu-Bultó, A. Orejón, S. Castillon, C. Claver, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1885;
33. g) A. M. Masdeu, A. Orejon, A. Ruiz, S. Castillón, C. Claver, J. Mol. Catal. J. Mol. Catal. A 1994, 94, 149;
34. h) C. Claver, S. Castillón, A. Ruiz, G. Delogu, D. Fabri, S. Gladiali, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1833.
35. A. Castellanos-Páez, J. Thayaparan, S. Castillón, C. Claver, J. Organomet. Chem. 1998, 551, 375.
36. a) A. Castellanos-Páez, S. Castillón, C. Claver, P. W. N. M. van Leeuwen, W. G. J. Lange, Organometallics 1998, 17, 2543;
37. b) H. Gao, R. J. Angelici, Organometallics 1998, 17, 3063;
38. c) M. Diéguez, C. Claver, A. M. Masdeu-Bulto, A. Ruiz, P. W. N. M. van Leeuwen, G. Schoemaker, Organometallics 1999, 18, 2107;
39. d) J. Forniés-Cámer, A. M. Masdeu-Bultó, C. Claver, C. Tejel, M. A. Ciriano, C. J. Cardin, Organometallics 2002, 21, 2609.
40. a) F. Novio, R. Mas-Balleste, I. Gallardo, P. Gonzalez-Duarte, A. Lledos, N. Vila, Dalton Trans. 2005, 2742;
41. b) T. Gandhi, B. R. Jagirdar, Inorg. Chem. 2005, 44, 1118;
42. c) Z. Li, W. Zheng, H. Liu, K. F. Mok, T. S. A. Hor, Inorg. Chem. 2003, 42, 8481;
43. d) R. P. Hughes, J. M. Smith, C. D. Incarvito, K.-C. Lam, B. Rhatigan, A. L. Rheingold, Organometallics 2002, 21, 2136;
44. e) C. Megret, P. Gonzalez-Duarte, Inorg. Chem. 2002, 41, 3218;
45. f) M. R. DuBois, B. R. Jagirdar, S. Dietz, B. C. Noll, Organometallics 1997, 16, 294;
46. g) H. Hashimoto, M. Y. Shang, T. P. Fehlner, Organometallics 1996, 15, 1963;
47. h) R. Mas-Balleste, M. Capdevila, P. A. Champkin, W. Clegg, R. A. Coxall, A. Lledos, C. Megret, P. Gonzalez-Duarte, Inorg. Chem. 2002, 41, 3218;
48. i) K.-Y. Shih, P. E. Fanwick, R. A. Walton, Inorg Chem. 1992, 31, 3663;
49. j) D. P. Klein, G. M. Kloster, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2022; and references cited therein.
50. a) V. Miranda-Soto, J. J. Pérez-Torrente, L. A. Oro, F. J. Lahoz, M. L. Martín, M. Parra-Hake, D. B. Grotjahn, Organometallics 2006, 25, 4374;
51. b) J. R. Dilworth, D. Morales, Y. Zheng, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3017;
52. c) H. Schumann, N. Hemling, N. Goren, J. Blue, J. Organomet. Chem. 1995, 485, 209.
53. J. J. Bonet, P. Kalck, R. Poilblanc, Inorg. Chem. 1977, 16, 1514.
54. R. A. Jones, S. T. Schwab, J. Crystallogr. Spectrosc. 1986, 16, 577.
55. J. Forniés-Cámer, A. M. Masdeu-Bultó, C. Claver, C. J. Cardin, Inorg. Chem. 1998, 37, 2626.
56. A. Elduque, C. Finestra, J. A. López, F. J. Lahoz, F. Merchán, L. A. Oro, M. T. Pinillos, Inorg. Chem. 1998, 37, 824.
57. M. A. F. Hernandez-Gruel, J. J. Pérez-Torrente, M. A. Ciriano, A. B. Rivas, F. J. Lahoz, I. T. Dobrinovitch, L. A. Oro, Organometallics 2003, 22, 1237.
58. R. Uson, L. A. Oro, J. A. Cabeza, Inorg. Synth. 1985, 23, 126.
59. F. Bonati, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. 1964, 3156.
60. A. Jegorov, J. Podlaha, J. Podlahová, F. Turecek, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 3295.
61. a) M. Demuynck, J. Vialle, Bull. Soc. Chim. Fr. 1962, 2126;
62. b) C. Djerassi, B. Tursch, J. Org. Chem. 1962, 22, 1041.
63. SAINT+: Software for CCD Difractometers, v. 6.01, 2001, Bruker AXS, Madison, WI, and SAINT, version 6.02.
64. a) R. H. Blessing, Acta Crystallogr, Sect. A 1995, 51, 33;
65. b) SADABS: Area-Detector Absorption Correction, 1996, Bruker AXS, Madison, WI.
66. G. M. Sheldrick, SHELXL-97 Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.