Syntheses and structural properties of cyclic tetrathiadiynes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2000, Pages 2479-2488

  Benisch, Christoph ^a   Bethke, Sabine ^a   Gleiter, Rolf ^a   Oeser, Thomas ^a   Pritzkow, Hans ^a   Rominger, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

Alkynes; Conformational analysis; Cyclic diynes; Medium sized rings; Sulfur heterocycles

Indexed keywords

ALKYNE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; SULFUR; TRIMETHYLSILYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

EID: 0033931452     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2479::AID-EJOC2479>3.0.CO;2-9     Document Type: Article

References (29)

1. J. Dale, Angew. Chem. 1966, 78, 1070-1093; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 1000-1021.
2. J. Dale, Angew. Chem. 1966, 78, 1070-1093; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 1000-1021.
3. R. Gleiter, M. Karcher, R. Jahn, H. Irngartinger, Chem. Ber. 1988, 121, 735-740.
4. R. Gleiter, G. Pflästerer, B. Nuber, J. Chem. Soc., Chem Commun. 1993, 454-456.
5. J. Dale, A. J. Hubert, G. S. D. Knig, J. Chem. Soc. 1963, 73-86.
6. R. Gleiter, M. Ramming, H. Weigl, V. Wolfart, H. Irngartinger, T. Oeser, Liebigs Ann./Recueil 1997, 1545-1550.
7. V. Wolfart, R. Gleiter, H. Irngartinger, T. Oeser, C. Krieger, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2803-2809.
8. A. Riera, F. Cabré, A. Moyano, M. A. Pericàs, J. Santamaría, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2169-2172.
9. J. Balsells, A. Moyano, M. A. Pericàs, A. Riera, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1575-1580.
10. L. Brandsma, Preparative Acetylenic Chemistry, 2nd ed., Elsevier, Amsterdam, 1988, p. 132.
11. H. L. Buff, Justus Liebigs Ann. Chem. 1856, 100, 229-242.
12. L. Hagelberg, Chem. Ber. 1890, 23, 1083-1092.
13. J. v. Braun, G. Lemke, Chem. Ber. 1922, 55, 3536-3559.
14. J. v. Braun, A. Trümpler, Chem. Ber. 1910, 43, 545-551.
15. H. D. Vogelsang, Th. Wagner-Jauregg, R. Rebling, Justus Liebigs Ann. Chem. 1950, 569, 183-198.
16. R. Gleiter, R. Merger, in: Modern Acetylene Chemistry (Eds.: F. Diederich, P. Stang), VCH, Weinheim, 1995, p. 285.
17. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.7, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
18. B. Beagly, V. Ulbrecht, S. Katsumata, D. R. Lloyd, J. A. Connor, G. A. Hudson, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1977, 1278-1288.
19. H. Bock, W. Ried, U. Stein, Chem. Ber. 1981, 114, 673-683.
20. A. B. Holmes, C. N. Sporikou, Org. Synth. Coll. Vol. 1993, 8, p. 606.
21. L. Brandsma, Preparative Acetylenic Chemistry, 2nd ed., Elsevier, Amsterdam, 1988, p. 23.
22. G. Sheldrick, SHELXS-86: Crystal Structure Solution, Institut für Anorganische Chemie der Universität, Tammannstrasse 4, D-37077 Göttingen, Germany, 1986.
23. G. Sheldrick, SHELXS-97: Crystal Structure Solution, Institut für Anorganische Chemie der Universität, Tammannstrasse 4, D-37077 Göttingen, Germany, 1997.
24. G. Sheldrick, SHELXL-93: Crystal Structure Refinement, Institut für Anorganische Chemie der Universität, Tammannstrasse 4, D-37077 Göttingen, Germany, 1993.
25. G. Sheldrick, SHELXL-97: Crystal Structure Refinement, Institut für Anorganische Chemie der Universität, Tammannstrasse 4, D-37077 Göttingen, Germany, 1997.
26. Ortep-3 for Windows: L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 565.
27. [26a] A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073.
28. [26b] A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
29. [26c] J. E. Carpenter, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 368-372.