Interesting anion-inclusion behavior of cucurbit[5]uril and its lanthanide-capped molecular capsule

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 24, 2007, Pages 10168-10173

  Liu, Jing Xin ^a   Long, La Sheng ^a   Huang, Rong Bin ^a   Zheng, Lan Sun ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 37249052752     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic701236v     Document Type: Article

References (94)

1. (a) Dietrich, P.; Viout, P.; Lehn, J.-M. Macrocyclic Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1993.
2. (b) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
3. (a) Park, C. H.; Simmons, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2431.
4. (b) Wuest, J. D.; Zacharie, B. Organometallics 1985, 4, 410.
5. (c) Shur, V. B.; Tikhonova, I. A.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Petrovskii, P. V.; Panov, S. Y.; Furin, G. G.; Vol'pin, M. E. J. Organomet. Chem. 1991, 418, C29.
6. (d) Yang, X.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1507.
7. (e) Yang, X.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 380.
8. (f) Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Krai, V.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140.
9. (g) Sessler, J. L.; Cyr, M. J.; Lynch, McGhee, V., E.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc 1990, 112, 2810.
10. (h) Sessler, J. L.; Cyr, M.; Furuta, H.; Král, V.; Mody, T.; Morishima, T.; Shionoya, M.; Weghora, S. J. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 393.
11. (i) Shionoya, M.; Furuta, H.; Lynch, V.; Harriman, A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5714.
12. (j) Sessler, J. L.; Anzenbacher, P., Jr.; Shriver, J. A.; Jursíková, K.; Lynch, V. M.; Marquez, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12061.
13. (k) Cafeo, G.; Kohnke, F. H.; Torre, G. L. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2000, 1207.
14. (l) Arranz, P.; Bencini, A.; Bianchi, A.; Díaz, P.; García-España, E.; Giorgi, C.; Luis, S. V.; Querol, M.; Valtancoli, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2, 1765.
15. (m) Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Berni, E.; Bianchi, A.; Ciattini, S.; Giorgi, C.; Maoggi, S.; Paoletti, P.; Valtancoli, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 9107.
16. (a) Best, M. D.; Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 3.
17. (b) Sessler, J. L.; Camiolo, S.; Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 17.
18. (c) Llinares, J. M.; Powell, D.; Bowman, J. K. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 57.
19. (d) Bond, C. R.; Loeb, S. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 77.
20. (e) Wedge, T. J.; Hawthorne, M. F. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 111.
21. (f) Beer, P. D.; Hayes, E. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167.
22. (g) Amendola, V.; Fabbrizzi, L.; Mangano, C.; Pallavicini, P.; Poggi, A.; Taglietti, A. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 821 and references therein.
23. (h) Miyaji, H.; Hong, S. J.; Jeong, S. D.; Yoon, D. W.; Na, H. K.; Hong, J.; Ham, S.; Sessler, J. L.; Lee, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2508.
24. (i) Plitt, P.; Gross, D. E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 1374.
25. (j) Gale, P. A.; Iglesias-Sánchez, J. C.; Prados, P.; Quesada, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1886.
26. (k) García-Garrido, S. E.; Caltagirone, C.; Light, M. E.; Gale. P. A. Chem. Commun. 2007, 1450.
27. (a) Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1069.
28. (b) Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486.
29. (c) Wichmann, K.; Antonioli, B.; Söhnel, T.; Wenzel, M.; Gloe, K.; Gloe, K.; Price, J. R.; Lindoy, L. F.; Blake, A. J. Schröder, M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2987.
30. (d) O'Neil, E. J.; Smith, B. D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3068 and references therein.
31. (e) García-España, E.; Díaz, P.; Llinares, J. M.; Bianchi, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2952.
32. (f) Sessler, J. L.; Tomat, E. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 371.
33. (a) Steed, J. W.; Holman, K. T.; Atwood, J. L. Chem. Commun. 1996, 1401.
34. (b) Staffilani, M.; Hancock, K. S. B.; Steed, J. W.; Holman, K. T.; Atwood, J. L.; Juneja, R. K.; Burkhalter, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6324.
35. (c) Holman, K. T.; Harihan, M. M.; Mitchell, A. R.; Burkhalter, R. S.; Steed, J. W.; Jurisson, S. S.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9567.
36. (a) Chellappan, K.; Singh, N. J.; Hwang, I. C.; Lee, J. W.; Kim, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2899.
37. (b) Ihm, H.; Yun, S.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 2897.
38. (c) Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355.
39. (a) Hasenknopf, B.; Lehn, J.-M.; Kneisel, B. O.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1838.
40. (b) Schalley, C. A. J. Phy. Org. Chem. 2004, 17, 967.
41. (c) Peng, J. F.; Xing, X. L.; Wang, K. M.; Tan, W. H.; He, X. X.; Huang, S. S. J. Nanosci. Nanotechnol. 2005, 5, 713.
42. (d) Youm, K. T.; Kang, H. C.; Lee, G. B.; Woo, H. K.; Park, Y. J.; Lee, N. K.; Ko, J.; Jim, M. T. Polyhedron 2006, 25, 2318.
43. (e) Fan, E. K.; Vicent, C.; Hamilton, A. D. New J. Chem. 1997, 21, 81.
44. (f) Scheele, J.; Timmerman, P.; Reingoudt, D. N. Chem. Commun. 1998, 2613.
45. (a) Berg, J. M. Acc Chem. Res. 1995, 28, 14.
46. (b) Puglisi, J. D.; Chen, L.; Frankel, A. D.; Williamson, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 3680.
47. (c) He, J. J.; Quiocho, F. A. Science 1991, 251, 1479.
48. (d) Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 62.
49. (a) Holloway, J. M.; Dahlgren, R. A.; Casey, W. H. Nature 1998, 395, 785.
50. (b) Mason, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8899.
51. (a) Oshovsky, G. V.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5270.
52. (b) Lakshminarayanan, P. S.; Kumar, D. K.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2005, 44, 7540.
53. (c) Wang, R. Y.; Selby, H. D.; Liu, H.; Carducci, M. D.; Jin, T. Z.; Zheng, Z. P.; Anthis, J. W.; Staples, R. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 278.
54. (d) Hynes, M. J.; Maubert, B.; McKee, V.; Town, R. M.; Nelson, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2853.
55. (a) Ichikawa, K.; Izumi, M.; Goto, D.; Ito, N. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5094.
56. (b) Fairchild, M. R.; Holman, K. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16364.
57. (c) Kim, K. M.; Kim, K. H.; Kang, T. Y.; Park, J. S.; Song, R.; Jun, M. J. Chem. Commun. 2003, 1410.
58. (d) Fochi, F.; Jacopozzi, P.; Wegelius, E.; Rissanen, K.; Cozzini, P.; Marastoni, E.; Fisicaro, E.; Manini, P.; Fokkens, R.; Dalcanale, E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7539.
59. (e) Ghosh, S.; Choudhury, A. R.; Row, T. N. G.; Maitra, U. Org. Lett. 2005, 7, 1441.
60. (a) Freeman, W. A.; Mock, W. L.; Shih, N. Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367.
61. (b) Kim, J.; Jung, I.-S.; Kim, S.-Y.; Lee, E.; Kang, J.-K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540.
62. (a) Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.-J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621.
63. (b) Kim, K.; Selvapalam, N.; Ko, Y. H.; Park, K. M.; Kim, D.; Kim, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 267.
64. (c) Gerasko, O. A.; Samsonenko, D. G.; Fedin, V. P. Russ. Chem. Rev. 2002, 71 (9), 741.
65. (d) Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844 and references therein.
66. (a) Jeon, Y.-M.; Kim, J.; Whang, D.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9790.
67. (b) Whang, D.; Heo, J.; Park, J. H.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 78.
68. (c) Heo, J.; Kim, S.-Y.; Whang, D.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 641.
69. (d) Haouaj, M. E.; Luhmer, M.; Ko, Y. H.; Kim, K.; Bartik, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 5, 804.
70. (e) Lorenzo, S.; Day, A. I.; Craig, D.; Blanch, R.; Arnold, A.; Dance, I. Cryst. Eng. Commun. 2001, 49, 1.
71. (f) Liu, J. X.; Tao, Z.; Xue, S. F. Chin. J. Inorg. Chem. 2004, 20, 139.
72. (g) Liu, J. X.; Long, L. S.; Huang, R. B.; Zheng, L. S.; Ng, S. W. Acta Crystallogr. 2005, E61, m1021.
73. (a) Jeon, Y. M.; Kim, J.; Whang, D.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9790.
74. (b) Whang, D.; Heo, J.; Park, J. H.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 78.
75. (c) Heo, J.; Kim, S-Y.; Whang, D.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 641.
76. (d) Heo, J.; Kim, J.; Whang, D.; Kim, K. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 307.
77. (e) Samsonenko, D. G.; Lipkowski, J.; Gerasko, O. A.; Virovets, A. V.; Sokolov, M. N.; Fedin, V. P.; Platas, J. G.; Hernandez-Molina, R.; Mederos, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2380.
78. (f) Zhang, F.; Yajima, T.; Li, Y-Z.; Xu, G-Z.; Chen, H-L.; Liu, Q-T.; Yamauchi, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3402.
79. (a) Mitkina, T. V.; Sokolov, M. N.; Naumov, D. Y.; Kuratieva, N. V.; Gerasko, O. A.; Fedin, V. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 6950.
80. (b) Bush, M. E.; Bouley, N. D.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14511.
81. (c) Kim, H. J.; Heo, J.; Jeon, W. S.; Lee, E.; Kim, J.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1526.
82. (d) Zhang, X. X.; Krakowiak, K. E.; Xue, G. P.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3516.
83. (a) Flinn, A.; Hough, G. C.; Stoddar, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 1475.
84. (b) Gerasko, O. A.; Virovets, A. V.; Samsonenko, D. G.; Tripolskaya, A. A.; Fedin, V. P.; Fenskeb, D. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2003, 52, 1.
85. (c) Samsonenko, D. G.; Gerasko, O. A.; Virovets, A. V.; Fedin, V. P. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2005, 54, 1.
86. (d) Liu, J. X.; Long, L. S.; Huang, R. B.; Zheng, L. S. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2611.
87. (e) Day, A. I.; Blanch, R. J.; Arnold, A. P.; Lorenzo, S.; Lewis, G. R.; Dance, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 275.
88. (a) Day, A. I.; Arnold, A. P.; Blanch, R. J. (Unisearch Limited, Australia). PCT Int. Appl. WO2000-2000AU412 20000505, 112 (Priority: AU 99-232 19990507), 2000.
89. (b) Day, A. I.; Arnold, A. P.; Blanch, R. J.; Snushall, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8094.
90. (a) Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
91. (b) Sheldrick, G. M. SHELXL-97 Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
92. (a) Muñoz de la Peña, Á.; Salinas, F.; Gómez, M. J.; Acedo, M. I.; Sánchez Peña, M. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1993, 15, 131-143.
93. (b) Nigam, S.; Durocher, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7135.
94. Wagner, B. D.; Boland, P. G.; Lagona, J.; Isaacs, L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7686.