One-pot regioselective green synthesis of novel quinolines using a neat reaction technology

Letters in Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 7, 2007, Pages 519-523

  Kidwai, Mazaahir ^a   Bansal, Vikas ^a  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

Author keywords

Green chemistry; Microwaves; Quinolines; Regioselective; Solid support and neat reaction

Indexed keywords

EID: 36749030768     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017807782006263     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Chauhan, P. M. S.; Srivastava, S. K. Curr. Med. Chem., 2001, 8, 1535;
2. (b) Yates, F. S. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Boulton, A. J., McKillop, A. Eds.; Pergamon Press, New York. 1984; Vol. 2. Chapter 2.09.
3. (a) Larsen, R. D.; Corley, E. G.; King, A. O.; Carrol, J. D.; Davis, P.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.; Labelle, M.; Gauthier, J. Y.; Xiang, Y.-B.; Zamboni, R. J. J. Org. Chem., 1969, 61, 3398;
4. (b) Michael, J. P. N. Prod. Rep., 1997, 14, 605.
5. (a) Chen, Y.-L.; Fang, K.-C.; Sheu, J.-Y.; Hsu, S.-L.; Tzeng, C.-C. J. Med. Chem., 2001, 44, 2374;
6. (b) Patel, V. H.; Vyas, K. V.; Fernandes, P. S. Indian J. Chem., 1990, 29B, 836.
7. Craig, J. C.; Person, P. E. J. Med Chem., 1971, 14, 1221.
8. (a) Roma, G.; Braccio, M. D.; Grossi, G.; Mattioli, F.; Ghia, M. Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 1021;
9. (b) Dillard, R. D.; Pravey, D. E.; Benslay, D. N. J. Med. Chem., 1973, 16, 251.
10. (a) Morizawa, Y.; Okazoe, T.; Wang, S.-Z.; Sasaki, J.; Ebisu, H.; Nishikawa, M.; Shinyama, H. J. Fluor. Chem., 2001, 109, 83;
11. (b) Ferrarini, P. L.; Mori, C.; Badawneh, M.; Calderone, V.; Greco, R.; Manera, C.; Martinelli, A.; Nieri, P.; Saccomanni, G. Eur. J. Chem., 2000, 35, 815.
12. (a) Ko, T.-C.; Hour, M.-J.; Lien, J.-C.; Teng, C.-M.; Lee, K.-H.; Kuo, S.-C.; Huang; L.-J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 279;
13. (b) Ferrarini, P. L.; Mori, C.; Badawneh, M.; Manera, C.; Martinelli, A.; Miceli, M.; Ramagnoli, F.; Saccomanni, G. J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 1501.
14. (a) Saito, I.; Sando, S.; Nakatani, K. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 2381;
15. (b) He, C.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 40, 1414;
16. (c) Nguyen, C. H.; Marchand, C.; Delage, S.; Sun, J.-S.; Garestier, H.; Bisagni, E. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2501.
17. (a) Abass, M. Heterocycles, 2005, 65, 901;
18. (b) Kouznetsov, V. V.; Mendez, L. Y. V.; Gomez, C. M. M. Curr. Org. Chem., 2005, 9, 141;
19. (c) Theoclitou, M.-E.; Robinson, L. A. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3907;
20. (d) Dumouchel, S.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Queguiner, G. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2033;
21. (e) Arisawa, M.; Theeraladanon, C.; Nishida, A.; Nakagawa, M. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8029;
22. (f) Jiang, B.; Si, Y.-C. J. Org. Chem., 2002, 67, 9449;
23. (g) Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, J. S.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Chem. Commun., 2000, 1885;
24. (h) Skraup, H. Ber., 1880, 13, 2086;
25. (i) Friedländer, P. Ber., 1882, 15, 2527;
26. (j) Manske, R. H. F.; Kulka, M. Org. React., 1953, 7, 59;
27. (k) Linderman, R. J.; Kirollos, S. K. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 2689;
28. (l) Jones, G. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Ed. Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V.; Pergamon, New York, 1996; Vol. 5, Chap. 5, pp. 167.
29. (a) Jia, C.-S.; Zhang, Z.; Tu, S.-J.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 104;
30. (b) Cheng, C.-C.; Yan, S.-J. Org. React., 1982, 28, 37;
31. (c) Strekowski, L., Czamy, A. J. Fluorine Chem., 2000, 104, 281;
32. (d) Hu, Y.-Z.; Zang, G.; Thummel, R. P. Org. Lett., 2003, 5, 2251.
33. (a) Arcadi, A.; Chiarini, M.; Giuseppe, S. Di.; Marinelli, F. Synlett, 2003, 203;
34. (b) McNaughton, B. R.; Miller, B. L. Org. Lett., 2003, 5, 4257;
35. (c) Yadav, J. S.; Reddy, B.V.S.; Premlatha, K. Synlett, 2004, 963;
36. (d) Yadav, J. S.; Reddy, B.V.S.; Sreedhar, P.; Rao, R. S.; Nagaiah, K. Synthesis, 2004, 2381;
37. (e) Mogilaih, K.; Reddy, C. S. Synth. Commun., 2003, 3131;
38. (f) Walser, A.; Flyll, T.; Fryer, R. I. J. Heterocyclic Chem., 1975, 12, 737;
39. (g) De, S. K.; Gibbs, R. A. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1647;
40. (h) Arumugam, P.; Karthikeyan, G.; Atchudan, R.; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. Chem. Lett., 2005, 34, 314;
41. (i) Wu, J.; Zhang, L.; Diao, T.-N. Synlett, 2005, 2653;
42. (j) Wu, J.; Xia, H.-G.; Gao, K. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 126;
43. (k) Ranu, B. C.; Hajra, A.; Dey, S. S.; Jana, U. Tetrahedron, 2003, 59, 813.
44. (a) Bahuguna, R. P.; Joshi, Y. C.; Dobhal, M. P.; Pande, R. K.; Joshi, B. C. J. Heterocycl. Chem., 1982, 19, 957;
45. (b) Agrawal, and Joshipura, H. M. Indian J. Chem., 2005, 44B, 1649;
46. (c) Zhichkin, P.; Beer, C. M. C.; Rennells, W. M.; Fairfax, D. J. Synlett, 2006, 379;
47. (d) Mehrotra, S.; Barthwal, J. P.; Pandey, B. R.; Bhargava, K. P.; Parmar, S. S. J. Heterocycl. Chem., 1980, 17, 1213;
48. (e) Sliskovic, D. R.; Picard, J. A.; Roark, W. H.; Roth, B. D.; Ferguson, E.; Krause, B.R.; Newton, R. S.; Sekarke, C.; Shaw, M. K. J. Med. Chem., 1991, 34, 367.
49. (a) Das, B.; Ravikanth, B.; Rammu, R.; Laxminarayana, K.; Rao, B. V. J. Mol. Catal. A Chem., 2006, 255, 74;
50. (b) Kaboudin, B.; Karimi, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 5324;
51. (c) Tranchant, M.-J.; Dalla, V. Tetrahedron, 2006, 62, 10255.
52. (a) Heravi, M. M.; Rajabzadeh, G.; Bamaoharram, F. F.; Seific, N. J. Mol. Catal. A Chem., 2006, 256, 238;
53. (b) Lipinska, T. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 8831;
54. (c) Kidwai, M.; Mothsra, P.; Mohan, R.; Biswas, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 915;
55. (d) Kidwai, M.; Saxena, S.; Mohan, R.; Venkataramana, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2002, 1845;
56. (e) Kidwai, M.; Venkataramana, R.; Dave, B. Green Chem., 2001, 3, 278.
57. (a) Kidwai, M.; Bansal, V.; Thakur, R. J. Sulf. Chem., 2006, 27, 57;
58. (b) Kidwai M.; Mothsra, P. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5029;
59. (c) Kidwai, M.; Singhal, K. Synth. Commun., 2006, 36, 188.
60. (a) Kidwai, M.; Singhal, K.; Thakur, R. Lett. Org. Chem., 2005, 2, 419;
61. (b) Kidwai, M.; Kukreja, S.; Thakur, R. Lett. Org. Chem., 2006, 3, 135;
62. (c) Kidwai, M.; Bansal, V.; Saxena, A.; Shankar, R.; Mozumdar, S. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4161;
63. (d) Kidwai, M.; Bansal, V.; Saxena, A.; Aerry, S.; Mozumdar, S. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 8049;
64. (e) Kidwai, M.; Mothsra, P.; Bansal, V.; Goyal, R.; Monatsh Chem., 2006, 137, 1189.
65. Mallans, A. K.; Israelstam, S. S. J. Org. Chem., 1964, 29, 3548.
66. Martin, O.; Cuesta, E.; Avendano, C. Tetrahedron, 1995, 51, 7547.
67. Deshmukb, M. B.; Jadhav, J. S.; Patil. S. H. J. Indian Chem. Soc., 1997, 74, 52.
68. Davis, S. E.; Rauckman, B. S.; Chan, J. H.; Roth, B. J. Med. Chem., 1989, 32, 1936.
69. Sharma, K.; Fernandes, P. S. In. J. Heterocycl. Chem., 2005, 15, 161.
70. Arienzo, R.; Clark, D. E.; Cramp, S.; Daly, S.; Dyke, H. J.; Lockey, P.; Norman, D.; Roach, A. G.; Stuttle, K.; Tomlinson, M.; Wong, M.; Wren, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 4099.