Fluorinated amino acids and reagents in protein design and biomolecule separation

ACS Symposium Series

Volumn 949, Issue , 2007, Pages 487-499

  Meng, He ^a   Kalsani, Venkateshwarlu ^a   Kumar, Krishna ^a,b  

^a TUFTS UNIVERSITY   (United States)

^b TUFTS MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 36749004426     PISSN: 00976156     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2007-0949.ch031     Document Type: Conference Paper

References (51)

1. Myers, K. E.; Kumar, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12025.
2. a) Horvath, I. T.; Rabai, J. Science 1994, 266, 72.
3. b) Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2002, 102, 3215.
4. a) Studer, A.; Hadida, S.; Ferritto, R.; Kim, S. Y.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. Science 1997, 275, 823.
5. b) de Wolf, E.; van Koten, G.; Deelman, B. J. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 37.
6. c) Fish, R. H. Chem. Eur. J 1999, 5, 1677.
7. Brittain, S. M.; Ficarro, S. B.; Brock, A.; Peters, E. C. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 463.
8. Yoder, N. C.; Kumar, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 335.
9. Jackel, C.; Koksch, B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4483.
10. Miura, T.; Goto, K. T.; Hosaka, D.; Inazu, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2047.
11. a) Scott, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4090.
12. b) Hildebrand, J. H.; Cochran, D. R. F. J Am. Chem. Soc. 1949, 71, 22.
13. Scott, R. L. J. Phys. Chem. 1958, 62, 136.
14. a) Wen, W. Y.; Muccitelli, J. A. J. Solution Chem. 1979, 8, 225.
15. b) Wilhelm, E.; Battino, R.; Wilcock, R. J. Chem. Rev. 1977, 77, 219.
16. Lee, K. H.; Lee, H. Y.; Slutsky, M. M.; Anderson, J. T.; Marsh, E. N. G. Biochemistry 2004, 43, 16277.
17. Resnati, G. Tetrahedron 1993, 49, 9385.
18. Israelachvili, J. N.; Mitchell, D. J.; Ninham, B. W. Biochim. Biophys. Acta 1977, 470, 185.
19. Bilgicer, B.; Fichera, A.; Kumar, K. J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4393.
20. Bilgicer, B.; Xing, X.; Kumar, K. J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11815.
21. Tang, Y.; Ghirlanda, G.; Vaidehi, N.; Kua, J.; Mainz, D. T.; Goddard, W. A.; DeGrado, W. F.; Tirrell, D. A. Biochemistry 2001, 40, 2790.
22. Tang, Y.; Ghirlanda, G.; Petka, W. A.; Nakajima, T.; DeGrado, W. F.; Tirrell, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1494.
23. Tang, Y.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11089.
24. Lupas, A. Trends Biochem.Sci. 1996, 21, 375.
25. Lee, H. Y.; Lee, K. H.; Al-Hashimi, H. M.; Marsh, E. N. G. J Am. Chem. Soc. 2006, 128, 337.
26. Bilgicer, B.; Kumar, K. Tetrahedron 2002, 58, 4105.
27. a) Bowie, J. U. Proc. Natl. Acad. Sci. U S. A. 2004, 101, 3995.
28. b) Engelman, D. M.; Chen, Y.; Chin, C. N.; Curran, A. R.; Dixon, A. M.; Dupuy, A. D.; Lee, A. S.; Lehnert, U.; Matthews, E. E.; Reshetnyak, Y. K.; Senes, A.; Popot, J. L. FEBS Lett. 2003, 555, 122.
29. C) Curran, A. R.; Engelman, D. M. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 412.
30. a) Kienker, P. K.; Degrado, W. F.; Lear, J. D. Proc Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 97, 4859.
31. b) Kamtekar, S.; Schiffer, J. M.; Xiong, H. Y.; Babik, J. M.; Hecht, M. H. Science 1993, 262, 1680.
32. Bowie, J. U. Nature 2005, 438, 581.
33. Bilgicer, B.; Kumar, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 15324.
34. Naarmann, N.; Bilgicer, B.; Meng, H.; Kumar, K.; Steinern, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2588.
35. Popot, J. L.; Engelman, D. M. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 881.
36. Langosch, D.; Heringa, J. Proteins 1998, 31, 150.
37. a) Choma, C.; Gratkowski, H.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 161.
38. b) Zhou, F. X.; Coceo, M. J.; Russ, W. P.; Brunger, A. T.; Engelman, D. M. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 154.
39. Li, M.; Reddy, L. G.; Bennett, R.; Silva, N. D.; Jones, L. R.; Thomas, D. D. Biophys. J. 1999, 76, 2587.
40. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
41. a) Dawson, P. E.; Kent, S. B. H. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923.
42. b) Cotton G. J.; Muir, T. W. Chem. Biol. 1999, 6, R247.
43. Andersson, L.; Blomberg, L.; Flegel, M.; Lepsa, L.; Nilsson, B.; Verlander, M. Biopolymers 2000, 55, 227.
44. Montanari, V.; Kumar, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9528.
45. a) Curran, D. P.; Luo, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9069.
46. b) Pearson, W. H.; Berry, D. A.; Stoy, P.; Jung, K. Y.; Sercel, A. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 7114.
47. c) Palmacci, E. R.; Hewitt, M. C.; Seeberger, P. H. Angew. Chem., Int. E. 2001, 40, 4433.
48. a) de Visser, P. C.; van Helden, M.; Filippov, D. V.; van der Marel, G. A.; Drijfhout, J. W.; van Boom, J. H.; Noort, D.; Overkleeft, H. S. Tetrahedron Let 2003, 44, 9013.
49. b) Filippov, D. V.; van Zoelen, D. J.; Oldfield, S. P.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Drijfhout, J. W.; van Boom, J. H. Biopolymers 2003, 71, 346.
50. Montanari, V.; Kumar, K. J. Fluorine Chem. 2006, in press.
51. Montanari, V.; Kumar, K. Eur. J. Org. Chem. 2006, 874.