A theoretical study on the mechanism of the Baeyer-Villiger type oxidation of 7-phosphanorbornene 7-oxides

Heteroatom Chemistry

Volumn 18, Issue 7, 2007, Pages 759-766

  Kovács, Attila ^a   Nemcsok, Dénes S ^a   Keglevich, György ^a  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; KETONES; MOLECULAR INTERACTIONS; OXIDATION;

CRIEGEE-TYPE INTERMEDIATES; HIGH-ENERGY BARRIER; PHOSPHANORBORNENE;

OLEFINS;

EID: 36448929157     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.20366     Document Type: Article

References (23)

1. Baeyer, A.; Villiger, V. Ber Dtsch Chem Ges 1899, 32, 3625.
2. ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Chem Rev 2004, 104, 4105-4123.
3. Renz, M.; Meunier, B. Eur J Org Chem 1999, 737-750.
4. Criegee, R. Liebigs Ann Chem 1948, 560, 128.
5. Alvarez-Idaboy, J. R.; Reyes, L.; Cruz, J Org Lett 2006, 8, 1763-1765.
6. Grein, F.; Chen, A. C.; Edwards, D.; Crudden, C. M. J Org Chem 2006, 71, 861-862.
7. Okuno, Y. Chem-Eur J 1997, 3, 212.
8. Jankowski, S.; Quin, L. D. J Am Chem Soc 1991, 113, 7011-7017.
9. Jankowski, S.; Rudziński, J. Heteroatom Chem 1996, 7, 369-374.
10. Quin, G. S.; Jankowski, S.; Quin, L. D. Phosphorus Sulfur Silicon 1996, 1996, 93-98.
11. Quin, L. D. Coord Chem Rev 1994, 137, 525-559.
12. Jankowski, S.; Keglevich, G.; Nonas, T.; Forintos, H.; Główka, M.; Rudziński, J. Tetrahedron 2004, 60, 2789-2797.
13. Jankowski, S.; Kovács, J.; Huben, K.; Błaszczyk, M.; Główka, M.; Keglevich, G. Heteroatom Chem 2006, 17, 369-375.
14. Quin, L. D.; Szewczyk, J.; Szewczyk, K. M.; McPhail, A. T. J Org Chem 1986, 51, 3341-3347.
15. Quin, G. S.; Kisalus, J. C.; Mesch, K. A. J Org Chem 1983, 48, 4466-4472.
16. Gillespie, R. J.; Hargittai, I. The VSEPR Model of Molecular Geometry; Allyn and Bacon: Boston, MA, 1991.
17. Hammond, G. S. J Am Chem Soc 1955, 77, 334.
18. Becke, A. D. J. Chem Phys 1993, 98, 5648.
19. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.; Pittsburgh PA, 2003.
21. Canèes, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J Chem Phys 1997, 107, 3032.
22. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem Phys Lett 1988, 286, 253.
23. Mennucci, B.; Tomasi, J. J Chem Phys 1997, 106, 5151.