A comparative DFT study of substrates and products of industrial enzyme nitrile hydratase

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 108, Issue 1, 2008, Pages 161-179

  Peplowski, Lukasz ^a   Kubiak, Karina ^a   Zelek, Slawomir ^a   Nowak, Wieslaw ^a  

^a NICOLAUS COPERNICUS UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

Aromatic amides; Aromatic nitriles; DFT B3LYP; IR spectra; Nitrile hydratase

Indexed keywords

AMIDES; ELECTRONIC PROPERTIES; ENZYME ACTIVITY; INFRARED RADIATION;

AROMATIC AMIDES; AROMATIC NITRILES; IR SPECTRA; NITRILE HYDRATASE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 36248969323     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21357     Document Type: Article

References (40)

1. Huang, W.; Jia, J.; Cummings, J.; Nelson, M.; Schneider, G.; Lindqvist, Y. Structure 1997, 5, 691-699.
2. Brady, D.; Beeton, A.; Zeevaart, J.; Kgaje, C.; van Rantwijk, F.; Sheldon, A. R. Appl Microbiol Biotechnol 2004, 64, 76-85.
3. Thomas, S. M.; DiCosimo, R.; Nagarajan, V. Trends in Biotechnol 2002, 20, 238-242.
4. Mylerova, V.; Martinkova, L. Curr Org Chem 2003, 7, 1279-1295.
5. Yamada, H.; Shimizu, S.; Kobayashi, M. Chem Record 2001, 1, 152-161.
6. Nagashima, S.; Nakasako, M.; Dohmae, N.; Tsujimura, M.; Takio, K.; Odaka, M.; Yohoda, M.; Kamiya, N.; Endo, I. Nat Struct Biol 1998, 5, 347-351.
7. Greene, S. N.; Richards, N. G. J. Inorg Chem 2006, 45, 17-36.
8. Harrop, T. C.; Mascharak, P. K. Acc Chem Res 2004, 37, 253-260.
9. Kovacs, J. A. Chem Rev 2004, 104, 825-848.
10. Myianaga, A.; Fushinobu, S.; Ito, K.; Wakagi, T. Biochem Biophys Res Comm 2001, 288, 1169-1174.
11. Kobayashi, M.; Shimizu, S. Nature Biotechnol 1998, 16, 733-736.
12. Peplowski, L.; Kubiak, K.; Nowak, W. J Mol Model 2007, DOI 10.1007/500894-007-0181-2.
13. Okuno, Y.; Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Mashiko, S. J Am Chem Soc 2002, 124, 7218-7225.
14. Dimitrova, Y. J Mol Struct 1997, 391, 241-249.
15. Olsen, R. A.; Liu, L.; Ghaderi, N.; Johns, A.; Hatcher, M. E.; Mueller, L. J. J Am Chem Soc 2003, 125, 10125-10132.
16. Leskowitz, G. M.; Ghaderi, N.; Olsen, R. A.; Pederson, K. Hatcher, M. E.; Mueller, L. J. J Phys Chem A 2005, 109, 1152-1158.
17. Takeshima, T.; Takeuchi, H.; Egawa, T.; Konaka, S. J Mol Struct 2003, 644, 197-205.
18. Takeuchi, H.; Sato, M.; Tsuji, T.; Takashima, H.; Egawa, T.; Konaka, S. J Mol Struct 1999, 485, 175-181.
19. Treu Filho, O.; Pinheiro, J. C.; da Costa, E. B.; Kondo, R. T.; de Souza, R. A.; Nogueira, V. M.; Mauro, A. E. J Mol Struct 2006, 763, 175-179.
20. Bernstein, M. P.; Sanford, S. A.; Allamandola, L. J. Astrophys J 1997, 476, 932-942.
21. Nowak, W.; Ohtsuka, Y.; Hasegawa, J.; Nakatsuji, H. Int J Quantum Chem 2002, 90, 1174-1187.
22. Morgado, C.; McNamara, J. P.; Hillier, L. H.; Sundararajan, M. Mol Phys 2005, 103, 905-923.
23. Becke A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648-5652.
24. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frish, M. J. J Phys Chem 1994, 98, 11623-11627.
25. Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098-3100.
26. Lee, C.; Yang, W.; Paar, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785-789.
27. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can J Chem 1980, 58, 1200-1211.
28. Halls, M. D.; Schlegel, H. B. J Chem Phys 1998, 109, 10587-10593.
29. Frisch M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A. 9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
30. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J Comput Aided Mol Design 2000, 14, 123-134.
31. Matlab version 7.0.4. (2005) Natick, Massachusetts: The MathWorks Inc.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Ciowslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
33. Peng, C.; Schlegel, H. B.; Israeli J Chem 1994, 33, 449-454.
34. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J Comp Chem 1996, 17, 49-56.
35. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J Chem Phys 1989, 90, 2154-2161.
36. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J Phys Chem, 1990, 94, 5523-5527.
37. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J Molec Graphics 1996, 14, 33-38.
38. Halls, M. D.; Tripp, C. P.; Schlegel, H. B. Phys Chem Chem Phys 2001, 3, 2131-2136.
39. Martin, J. M. L.; Van Alsenoy, C. GAR2PED 1995, University of Antwerp.
40. Noguchi, T.; Nojiri, M.; Takei, K.; Odaka, M.; Kamiya, N. Biochem 2003, 42, 11642-11650.