A mild procedure for α,α-dichlorination of cyclic aryl ketones using commercial bleach

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 18, Issue 6, 2007, Pages 1281-1284

  Quintiliano, Samir A P ^a   Silva Jr , Luiz F ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Bleach; Chlorination; Ketones; Tetralones

Indexed keywords

EID: 36148991871     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532007000600026     Document Type: Article

References (31)

1. Greene, A. E.; Deprés, J.-P.; J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4003;
2. Deprés, J.-P.; Greene, A. E.; J. Org. Chem. 1980, 45, 2036;
3. Brocksom, T. J.; Coelho, F.; Deprés, J.-P.; Greene, A. E.; De Lima, M. E. F.; Hamelin, O.; Hartmann, B.; Kanazawa, A. M.; Wang, Y.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15313;
4. Coquerel, Y.; Greene, A. E.; Deprés, J.-P.; Org. Lett. 2003, 5, 4453;
5. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L.; Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6219;
6. Yang, D.; Yan, Y.-L.; Zheng, B.-F.; Gao, Q.; Zhu, N.-Y.; Org. Lett. 2006, 8, 5757.
7. Stevens, C. L.; Beereboom, J. J., Jr.; Rutherford, K. G.; J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4590;
8. Kumar, S.; Murray, R. W.; J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1040.
9. De Kimpe, N.; De Buyck, L.; Verhé, R.; Wychuyse, F.; Schamp, N.; Synth. Commun. 1979, 9, 575.
10. Brown, C. L.; Freiberg, J. A.; Healy, P. C.; Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2002, 58, o1239.
11. Gabbutt, C. D.; Hepworth, J. D.; Heron, B. M.; Tetrahedron 1994, 50, 5245.
12. Hach, V.; Protiva, M.; Chem. Listy 1957, 51, 2099;
13. Prugh, J. D.; Deana, A. A.; Wiggins, J. M.; Synthesis 1989, 554.
14. Park, Y.-D.; Kim, J.-J.; Cho, S.-D.; Lee, S.-G.; Falck, J. R.; Yoon, Y.-J.; Synthesis 2005, 1136.
15. Tsuruta, T.; Harada, T.; Nishino, H.; Kurosawa, K.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 142.
16. Nakatani, Y.; Kakinuma, K.; Matsui, M.; Tetrahedron Lett. 1967, 8, 4085;
17. Nakatani, Y.; Matsui, M.; Hgr. Biol. Chem. 1968, 32, 734.
18. Nobrega, J. A.; Gonçalves, S. M. C.; Peppe, C.; Synth. Commun. 2002, 32, 3711.
19. Nefedov, V. A.; Zh. Obs. Khim. 1973, 43, 2016.
20. López-López, J. A.; Guerra, F. M.; Moreno-Dorado, F. J.; Jorge, Z. D.; Massanet, G. M.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1749.
21. Königsberger, K.; Chen, G.-P.; Vivelo, J.; Lee, G.; Fitt, J.; McKenna, J.; Jenson, T.; Prasad, K.; Repic, O.; Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 665.
22. Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S.; J. Org. Chem. 1987, 52, 2559;
23. Cunha, P. L. R.; Maciel, J. S.; Sierakowski, M. R.; De Paula, R. C. M.; Feitosa, J. P. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 85.
24. Meketa, M. L.; Mahajan, Y. R.; Weinreb, S. M.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4749.
25. Kumamoto, Y.; Takaoka, M.; Wada, M.; Mitsui Chemicals Inc., Japan, JP 2006143611, 2006, p. 13.
26. Rothenberg, G.; Sasson, Y. Tetrahedron 1996, 52, 13641;
27. Bjorsvik, H.-R.; Norman, K.; Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 341.
28. Bordwell, F. G.; http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/index.htm.
29. Bordwell, F. G.; Fried, H. E.; J. Org. Chem. 1991, 56, 4218.
30. Silva, L. F., Jr.; Sousa, R. M. F.; Ferraz, H. M. C.; Aguilar, A. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 1160.
31. De Kimpe, N.; Verhé, R.; De Buyck, L.; Schamp, N.; Synth. Commun. 1978, 8, 75.