Insect pheromone synthesis in Brazil: An overview

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 18, Issue 6, 2007, Pages 1100-1124

  Zarbin, Paulo H G ^a   Villar, José A F P ^a   Corrêa, Arlene G ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PARANÁ   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO CARLOS   (Brazil)

Author keywords

Brazil; Chemical ecology; Insect pheromone; Organic synthesis

Indexed keywords

EID: 36148941397     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532007000600003     Document Type: Review

References (141)

1. Shani, A.; Chemtech. 1998, 28, 30.
2. Karlson, P.; Lüscher, M.; Nature, 1959, 183, 55.
3. Zarbin, P. H. G.; Corrêa, A. G.; Rev. Bras. Ecol. 1998, 6, 39.
4. Butenandt, A.; Beckmann, R.; Stamm, D.; Hecker, E.; Z. Naturforsch. 1959, 14b, 283.
5. Silverstein, R. M.; Brownlee, R. G.; Bellas, T. E.; Wood, D. L.; Browne, L. E.; Science 1968, 159, 889.
6. Rodin, J. O.; Silverstein, R. M.; Burkhold, W. E.; Gorman, J. E.; Science 1969, 165, 904.
7. Mori, K.; Tetrahedron 1989, 45, 3233.
8. Mori. K.; Tetrahedron Lett. 1973, 3869.
9. Mori, K.; Tetrahedron 1974, 30, 3817.
10. Mori, K. In The Total Synthesis of Natural Products, vol.4; ApSimon, J., ed.; John Wiley & Sons: New York, 1981.
11. Mori, K. In The Total Synthesis of Natural Products, vol.9; ApSimon, J., ed.; John Wiley & Sons: New York, 1992.
12. Ishmuratov, G. Y.; Yakovleva, M. P.; Kharisov, R. Y.; Tolstikov, G. A.; Rus. Chem. Rev. 1997, 66, 987.
13. Mori, K.; Chem. Commun. 1997, 1153
14. Mori, K.; Eur. J. Org. Chem. 1998, 1479.
15. Mori, K.; Chirality 1998, 10, 578.
16. Mori, K.; Acc. Chem. Res. 2000, 33, 102.
17. Mori, K. In Topics in Current Chemistry, Pheromone and Other Semiochemicals, vol.1; Schulz, S., ed.; Springer-Verlag:Heidelberg, 2005.
18. Pilli, R. A.; Zarbin, P. H. G.; J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, U2
19. Tumlinson, J. H.; Hardee, D. D.; Gueldner, A. C.; Thompson, A. C.; Hedin, P. A.; Minyard, J. P.; Science 1969, 166, 1010.
20. Souza, J. P. D.; Gonçalves, A. M. R.; J. Org. Chem. 1978, 43, 2068.
21. Burkholder, W. E.; In Pheromone Research with Stored-Product Coleoptera; Wood, D.; Silverstein, E.; Nakajima, M., eds.; Academic Press: New York, 1970.
22. Chuman, T.; Kohno, M.; Kato. K.; Noguchi, M.; Tetrahedron Lett. 1979, 25, 2361.
23. Chuman, T.; Kato. K.; Noguchi, M.; Agric. Biol. Chem. 1979, 43, 2005.
24. Ono, M.; Onishi, I.; Chuman, T.; Kohno, M.; Kato, K. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 2259.
25. Mori, K; Nomi, H.; Chuman, T.; Kohno, M.; Kato. K.; Noguchi, M.; Tetrahedron 1982, 38, 3705.
26. Mori, M; Chuman, T.; Kohno, M.; Kato. K.; Noguchi, M.; Nomi, H.; Mori, K.; Tetrahedron Lett. 1982, 23, 667.
27. Pilli, R. A.; Murta, M. M.; Synth. Commun. 1988, 18, 981.
28. Pilli, R. A.; Murta, M. M.; Mem. Inst. Oswaldo Cruz 1991, 86, 117.
29. Ferreira, J. T. B.; Marques, J. A.; Marino, J. P.; Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 641.
30. Kobayashi, Y.; Kitano, Y.; Takeda. Y.; Sato, F.; Tetrahedron 1986, 42, 2937.
31. Pilli, R. A.; de Andrade, C. K. Z.; Synth. Commun. 1994, 24, 233.
32. Bartlett, P. A.; Richardson, D. P.; Myerson, J.; Tetrahedron 1984, 40, 2317.
33. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 571.
34. Guss, P. L.; Tumlinson, J. H.; Sonnet, P. E.; Proveaux, A. T.; J. Chem. Ecol. 1982, 8, 545.
35. Guss, P. L.; Sonnet, P. E.; Carney, R. L.; Branson, T. F.; Tumlinson, J. H.; J. Chem. Ecol. 1984, 10, 1123.
36. Guss, P. L.; Sonnet, P. E.; Carney, R. L.; Tumlinson, J. H.; Wilkin, P. J.; J. Chem. Ecol. 1985, 11, 21.
37. Ferreira, J. T. B.; Simonelli, F.; Tetrahedron 1990, 46, 6311.
38. Schmuff, N. R.; Phillips, J. K.; Burkholder, W. E.; Fales, H. M.; Chen, C. W.; Roller, P. P.; Ma, M.; Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1533.
39. Phillips, J. K.; Walgenbach, C. A.; Klein, J. A.; Burkholder, W. E.; Schmuff, N. R.; Fales, H. M.; J. Chem. Ecol. 1985, 11, 1263.
40. Mori, K.; Ebata, T.; Tetrahedron 1986, 42, 4421.
41. Walgenbach, C. A.; Phillips, J. K.; Burkholder, W. E.; King, G. G. S.; Slessor, K. N.; Mori, K.; J. Chem. Ecol. 1987, 13, 2159.
42. Pilli, R. A.; Murta, M. M.; Russowsk, D.; Boeckelmann M. A.; J. Braz. Chem. Soc. 1991, 2, 121.
43. Pilli, R. A.; Riatto, V. B.; J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 363.
44. Rocca, J. R.; Tumlinson, J. H.; Glancey, B. M.; Lofgren, C. S.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1889.
45. Rocca, J. R.; Tumlinson, J. H.; Glancey, E. M.; Lofgren, C. S.; Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1893.
46. Mori, K.; Nakazono, Y.; Tetrahedron 1986, 42, 6459.
47. Pilli, R. A.; Murta, M. M.; J. Org. Chem. 1993, 58, 338.
48. Mahajan, J. R. Tresvenzol, L. M. F.; J. Braz. Chem. Soc. 1993, 4, 179.
49. Hunig, S.; Benzig, E.; Lucke, E.; Chem. Ber. 1957, 90, 2833.
50. Jacobson, M.; Ohinata, K.; Chambers, D. L.; Jones, W. A.; Fujimoto, M. S.; J. Med. Chem. 1973, 16, 248.
51. Aldrich, J. R.; Oliver, J. E.; Lusby, J. P.; Kochanski, J.; Lockwood, A.; J. Exp. Zool. 1987, 244, 171.
52. Remington, J. E.; Insects of the World, Ridge Press, Inc: New York, 1975.
53. Baker, R.; Borges, M.; Cooke, N. G.; Herbert, R. H.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 414.
54. Baptistella, L. H. B.; Aleixo, A. M.; Liebigs Ann. Chem. 1994, 785.
55. Carlson, D. A.; Mayer, M. S.; Silhacek, D. L.; James, J.D., Beroza, M., Bierl, B.A.; Science 1971, 174, 76.
56. Marques, F. A; Zara, A. J.; Ferreira, J. T. B.; Bulhões, L. O. S.; Org. Prep. Proc. Int. 1994, 26, 680.
57. Francke, W.; Bartels, J.; Krohn, S.; Schulz, S.; Baader, E.; Tengo, J.; Schneider, D.; Pure Appl. Chem. 1989, 61, 539;
58. Zarbin, P. H. G.; Moreira, M. A. B., Haftmann, J.; Francke, W.; Oliveira, A. R. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1048.
59. Monteiro, H. J.; Zukerman-Schpector, J.; Tetrahedron 1996, 52, 3879.
60. Mori, K.; Tetrahedron 1978, 34, 915.
61. Webster, F. X.; Silverstein, R. M.; J. Org. Chem. 1986, 51, 5226.
62. Monteiro, H. J.; Stefani, H. A.; Eur. J. Org. Chem. 2001, 14, 2659.
63. Aldrich, J. R.; Oliver, J. E.; Lusby, W. R.; Kochansky, J. P.; Borges, M.; J. Chem Ecol. 1994, 20, 1103.
64. Borges, M.; Aldrich, J. R.; J. Chem. Ecol. 1994, 20, 1095.
65. Borges, M.; Zarbin, P. H. G.; Ferreira J. T. B.; da Costa M. L. M.; J. Chem. Ecol. 1999, 25, 629.
66. Borges, M.; Schimdt, F.; Sujii, E. ; Medeiros, M.; Mori, K.; Zarbin, P. H. G.; Ferreira, J. T. B.; Physiol. Entomol.; 1998, 23, 202.
67. Mori, K.; Murata, N.; Liebigs Ann. Chem. 1994, 1153.
68. Ferreira J. T. B.; Zarbin, P. H. G.; Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 381.
69. Millar, J. G. In Topics in Current Chemistry, Pheromone and Other Semiochemicals, vol.2; Schulz, S., ed.; Springer-Verlag:Heidelberg, 2005.
70. Zarbin, P. H. G.; Reckziegel, A.; Plass, E.; Borges, M.; Francke, W.; J. Chem. Ecol. 2000, 26, 2737.
71. Zarbin, P. H. G.; Reckziegel, A.; Plass, E.; Oliveira, A. R. M.; Simonelli, F.; Marques, F. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 572.
72. Krohn, S.; Fletcher, M, T.; Kitching, W.; Drew, R. A. I.; Moore, C. J.; Francke, W.; J. Chem. Ecol. 1991, 17, 485.
73. Ferreira, J. T. B.; Zarbin, P. H. G.; J. Braz. Chem. Soc. 1996, 7, 143.
74. Mahajan, J. R.; Resck, I. S.; J. Braz. Chem. Soc. 1997, 8, 383.
75. Unelius, C. R.; Eiras, A.; Witzgall, P.; Bengtsson, M.; Kovaleski, A.; Vilela, E. F.; Borg-Karlson, A. K.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1505.
76. Simonelli, F.; Oliveira, A. R. M.; Marques, F. A.; Silva, D. C.; J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 371.
77. Suzuki, T.; Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 1357.
78. Suzuki, T.; Agric. Biol. Chem. 1981, 45, 2641.
79. Mori, K.; Kuwahara, S.; Ueda, H.; Tetrahedron 1983, 39, 2439.
80. Levinson, H. Z.; Mori, K.; Naturwissenschaften 1983, 70, 190.
81. Suzuki, T.; Kozaki, J.; Sugawara, R.; Mori, K.; Appl. Entomol. Zool. 1984, 19, 15.
82. Zarbin, P. H. G.; Cruz, W. D.; Ferreira, J. T. B.; J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 511.
83. Santangelo, E. M.; Corrêa, A. G.; Zarbin, P. H. G.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5135.
84. Mori, K.; Tetrahedron 1983, 39, 3107.
85. Santangelo, E. M.; Zarbin, P. H. G.; Cass, Q. B.; Ferreira, J. T. B.; Corrêa, A. G.; Synth. Commun. 2001, 31, 3685.
86. Brown, W. V.; Moore, B. P.; Insect Biochem. 1979, 9, 451.
87. Pilli, R. A.; Bockelmann, M. A.; Del Corso, A.; J. Chem. Ecol. 1999, 25, 355.
88. Zarbin, P. H. G.; Borges, M.; Santos, A. A.; Oliveira, A. R. M.; Simonelli, F.; Marques, F. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 424.
89. Côrrea-Ferreira, B. S.; Moscardi, F.; Entomol. Exp. Appl. 1996, 79, 1.
90. Pavis, C.; Malosse, C.; Ducrot, P.H.; Descoins, C.; J. Chem. Ecol. 1994, 20, 2213.
91. Olaifa, J. I.; Kikukawa, T.; Matsumura, F.; Coppel, H. C.; Environ. Entomol. 1984, 13, 1274.
92. Anderbrant, O.; Lofqvist, J.; Hogberg, H. E.; Hedenstrom, E.; Baldassari, N.; Baronio, P.; Kolmakova, G.; Lyons, B.; Naito, T.; Odinokov, V.; Simandl, J.; Supatashvili, A.; Tai, A.; Tourianov, R.; Entomol. Exp. Appl. 2000, 95, 229.
93. Moreira, J. A.; Corrêa, A. G.; J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 614.
94. Phillips, J. K.; Miller, S. P. F.; Andersen, J. F.; Fales, H. M.; Burkholder, W. E.; Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6145.
95. Levinson, H. Z.; Levinson, A.; Ren, A.; Mori, K.; J. Appl. Entomol. 1990, 110, 203.
96. Mateus, C. R.; Feltrin, M. P.; Costa, A. M.; Coelho, F.; Almeida, W. P.; Tetrahedron 2001, 57, 6901.
97. Bento, J. M. S.; Albino, F. E.; Della Lucia, T. M. C.; Vilela, E. F.; J. Chem. Ecol. 1992, 18, 245.
98. Francke, W.; Schröder, W.; Curr. Org. Chem. 1999, 3, 407.
99. Howse, P. E.; Jones, O. T.; Stevens, I. D. R.; Insect Pheromones and their Use in Pest Management; Chapman & Hall: London, 1998.
100. Schlyter, F.; Birgersson, G. A.; In Pheromones of Non-Lepidopteran Insects Associated with Agricultural Plants; Hardie, J.; Minks, A. K., eds.; CAB International: Wallingford, 1999
101. Francke, W.; Schröder, F.; Philipp, P.; Meyer, H.; Sinnwell, V.; Gries, G.; Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 363.
102. de Sousa, A. L.; Resck, I. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 233.
103. Perez, A. L.; Campos, Y.; Chinchilla, C. M.; Oehlschlager, A. C.; Gries, G.; Gries, R.; Giblin-Davis, R. M.; Castrillo, G.; Peña, J. E.; Duncan, R. E.; Gonzalez, L. M.; Pierce, H. D., Jr.; McDonald, R.; Andrade, R.; J. Chem. Ecol. 1997, 23, 869.
104. Bartelt, R. J.; In Pheromones of Non-Lepidopteran Insects Associated with Agricultural Plants; Hardie, J.; Minks, A. K., eds.; CAB International: Wallingford, 1999.
105. Giblin-Davis, R. M.; Gries, R.; Crespi, B.; Robertson, L. N.; Hara, A. H.; Gries, G.; O'Brien, C. W.; Pierce, H. D.; J. Chem. Ecol. 2000, 26, 2763.
106. Baraldi, P. T.; Zarbin, P. H. G.; Vieira, P. C.; Correa, A. G.; Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 621.
107. Zarbin, P. H. G.; Arrigoni E. D.; Reckziegel, A.; Moreira J. A.; Baraldi, P. T.; Vieira, P. C.; J. Chem. Ecol, 2003, 29, 377.
108. Zarbin, P. H. G.; Princival, J. L.; Santos, A. A.; Oliveira, A. R. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 331.
109. Hammond, A. M.; ESA Meeting, Atlanta, GA, 1980.
110. Carney, R. L.; Lui, A. S. T. Patent Application No: US 1981-242081 19810309, 1981.
111. Carney, R. L.; Lui, A. S. T. Patent No: US 4357474 A 1982; 98:125738b, 1983.
112. Santangelo, E. M.; Coracini, M.; Witzgall, P.; Corrêa, A. G.; Unelius, R.; J. Nat. Prod. 2002, 65, 909.
113. Francke, W.; Reith, W.; Hindorf, G.; Angew. Chem. Int., Ed. Engl. 1978, 17, 862.
114. Francke, W.; Hindorf, G.; Reith, W.; Naturwissenschaften 1979, 66, 618.
115. Zarbin, P. H. G.; Oliveira, A. R. M.; Delay, C. E.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6849.
116. Light, D. M.; Birch, M. C.; Naturwissenschaften 1979, 66, 159.
117. Ceschi, M. A.; Petzhold, C.; Schenato, R. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 759.
118. Francke, W.; Toth, M.; Szöcs, G.; Krieg, W.; Ernst, H.; Buschmann, E.; Z. Naturforsch. 1988, 43C, 787.
119. Moreira, J. A.; Corrêa, A. G.; Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3787.
120. Zarbin, P. H. G.; Princival, J. L.; Lima, E. R.; Santos, A. A.; Ambrogi, B. G.; Oliveira, A. R. M.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 239.
121. Wheeler, J. W.; Evans, S. L.; Blum, M. S.; Velthius, H. H. V.; Camargo, J. M. F.; Tetrahedron Lett. 1976, 4029.
122. Tumlinson, J. H.; Klein, M. G.; Doolitle, R. E.; Ladd, R. E.; Proveaux, A. T.; Science, 1977, 197, 789.
123. Zarbin, P. H. G.; Oliveira, A. R. M.; Simonelli, F.; Villar, J. A. F. P.; Delay, Jr., O.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7399.
124. Kang, S. K.; Shin, D. S.; Lee, J. O.; Goh, H. G.; Bull. Korean Chem. Soc. 1986, 7, 444.
125. Brand, J. M.; Duffield, R. M.; MacConnell, J. G.; Blum, M. S.; Fales, H. M.; Science 1973, 179, 388.
126. Fernandes, L.; Bortoluzzi, A. J.; Sá, M. M.; Tetrahedron 2004, 60, 9983.
127. Leal, W. S.; Kuwahara, S.; Ono, M.; Kubota, S.; Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 315.
128. Clososki, G. C.; Ricci, L. C.; Costa, C. E.; Comasseto, J. V.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 809.
129. Arrigoni, E. B.; Almeida, L. C.; Kasten, Jr., P.; Precetti, A. A. C. M.; Bol. Tec. Copersucar 1989, 48, 38.
130. Laduguie, N.; Robert, A.; Bonnard, O.; Vieau, F.; Le Quéré, J. L.; Sémon, E.; Bordereau, C.; J. Insect Physiol. 1994, 40, 781.
131. Yamaoka, R.; Tokoro, M.; Hayashiya, K.; J. Chromatogr. 1987, 399, 259.
132. Batista-Pereira, L. G.; dos Santos, M. G.; Corrêa, A. G.; Fernandes, J. B.; Dietrich, C. R. R. C.; Pereira, D. A.; Bueno, O. C.; Costa-Leonardo, A. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 372.
133. Kinzer, G. W.; Fentiman, F. A.; Page, F. T.; Foltz, R. L.; Vite, J. P.; Pitman, G. G.; Nature 1969, 221, 477.
134. Mori, K.; Tetrahedron 1975, 31, 1381.
135. Wood, D. L.; Browne, L. E.; Ewing, B.; Lindalh, K.; Bedard, W. D.; Tilden, P. E.; Mori, K.; Pitman, G. B.; Hughes, P. R.; Science 1976, 192, 896.
136. dos Santos A. A.; Ferrarini R. S.; Princival, J. L.; Comasseto, J. V.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8933.
137. Andrews, K. L.; Flo. Entomol. 1988, 71, 630
138. Batista-Pereira, L. G.; Stein, K.; de Paula, A. F.; Moreira, J. A.; Cruz, I.; Figueiredo, M. L. C.; Perri Jr., J.; Corrêa, A. G.; J. Chem. Ecol. 2006, 32, 1085.
139. Zarbin, P. H. G.; Lorini, L. M.; Ambrogi, B. G.; Vidal, D. M.; Lima, E. R.; J. Chem Ecol. 2007, 33, 555.
140. Duarte, A. C.; Caovilla, A. J.; Lorini, I.; Lorini, D.; Mantovani, G.; Sumida, J.; Manfre, P. C.; Silveira, R. C.; Moura, S. P.; J. Bras. Nefrol. 1990, 12, 184.
141. Boo, K.S.; Park, K.C.; Appl. Entomol. Zool. 2005, 40, 13.