On the influence of "arm-on, arm-off" processes on alkene hydrogenation catalysed by a rhodium triphos complex

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2007, Pages 4973-4979

  Chaplin, Adrian B ^a   Dyson, Paul J ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL SCIENCES AND ENGINEERING   (Switzerland)

Author keywords

Homogeneous catalysis; Hydrogenation; Phosphane ligands; Rhodium; Tripodal ligands

Indexed keywords

CATALYSIS; LIGANDS; OLEFINS; RHODIUM COMPOUNDS; SAPPHIRE; STYRENE; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ALKENE HYDROGENATION; BIMETALLIC COMPLEXES; DIPHOSPHANE; HOMOGENEOUS CATALYSIS; P-CYMENE; PHOSPHANE LIGANDS; PHOSPHANES; REVERSIBLE REACTION; RHODIUM-CATALYZED; TRIPODAL LIGANDS;

HYDROGENATION;

EID: 36048961503     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200700496     Document Type: Article

References (71)

1. a) J.-C. Hierso, R. Amardeil, E. Bentabet, R. Boussier, B. Gautheron, P. Meunier, P. Kalck, Coord. Chem. Rev. 2004, 236, 143;
2. b) H. A. Mayer, W. C. Kaska, Chem. Rev. 1994, 94, 1239;
3. c) F. A. Cotton, B. Hong, Prog. Inorg. Chem. 1992, 40, 179.
4. For example see: a) M. Rosales, R. Vallejo, J. J. Soto, G. Chacón, Á. González, B. González, Catal. Lett. 2006, 106, 101;
5. b) J.-X. Chen, J. F. Daeuble, D. M. Brestensky, J. M. Stryker, Tetrahedron 2000, 56, 2153;
6. c) V. Sernau, G. Huttner, M. Friz, L. Zsolnai, O. Walter, J. Organomet. Chem. 1993, 453, C23;
7. d) C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, F. Vizza, F. Zanobni, Coord. Chem. Rev. 1992, 120, 193;
8. e) J. Ott, G. M. R. Tombo, B. Schmid, L. M. Venanzi, G. Wang, T. R. Ward, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6151.
9. a) C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, F. Vizza, P. Frediani, P. Frediani, J. A. Ramirez, Organometallics 1990, 9, 226;
10. b) C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, F. Vizza, Y. Fujiwara, T. Jintoku, H. Taniguchi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 299;
11. c) C. Bianchini, A. Meli, F. Laschi, J. A. Ramirez, P. Zanello, Inorg. Chem. 1988, 27, 4429.
12. a) P. Barbara, C. Bianchini, P. Frediani, A. Meli, F. Vizza, Inorg. Chem. 1992, 31, 1523;
13. b) P. Barbaro, C. Bianchini, C. Mealli, A. Meli, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3181;
14. c) C. Bianchini, P. Frediani, F. Laschi, A. Meli, F. Vizza, P. Zanello, Inorg. Chem. 1990, 29, 3402.
15. C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, A. Vacca, F. Vizza, Organometallics 1991, 10, 645.
16. a) C. Bianchini, A. Meli, F. Vizza, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4277;
17. b) C. Bianchini, A. Meli, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 801;
18. c) C. Bianchini, A. Meli, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 109.
19. R. A. Findeis, L. H. Gade, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 99.
20. Metal impregnated silica: a) P. Barbaro, C. Bianchini, V. D. Santo, A. Meli, S. Moneti, R. Psaro, A. Scaffidi, L. Sordelli, F. Vizza, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7065;
21. b) C. Bianchini, V. D. Santo, A. Meli, S. Moneti, M. Moreno, W. Oberhauser, R. Psaro, L. Sordelli, F. Vizza, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2536;
22. Silica Alone: c) C. Bianchini, V. D. Santo, A. Meli, S. Moneti, M. Moreno, W. Oberhauser, R. Psaro, L. Sordelli, F. Vizza, J. Catal. 2003, 213, 47;
23. d) C. Bianchini, V. D. Santo, A. Meli, W. Oberhauser, R. Psaro, F. Vizza, Organometallics 2000, 19, 2433;
24. e) C. Bianchini, D. G. Burnaby, J. Evans, P. Frediani, A. Meli, W. Oberhauser, R. Psaro, L. Sordelli, F. Vizza, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5961.
25. a) I. Rojas, F. L. Linares, N. Valencia, C. Bianchini, J. Mol. Catal. A 1999, 144, 1;
26. b) C. Bianchini, P. Frediani, V. Sernau, Organometallics 1995, 14, 5458.
27. a) M. Kandiah, G. S. McGrady, A. Decken, P. Sirsch, Inorg. Chem. 2005, 44, 8650;
28. b) P. K. Baker, M. Al-Jahdali, M. M. Meehan, J. Organomet. Chem. 2002, 648, 99;
29. c) C. Boxwell, P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9334;
30. d) D. H. Gibson, H. He, M. S. Mashuta, Organometallics 2001, 20, 1456;
31. e) M. A. Rida, C. Copéret, A. K. Smith, J. Organomet. Chem. 2001, 628, 1;
32. f) A. M. Bond, R. Colton, A. v. d. Bergen, J. N. Walter, Inorg. Chem. 2000, 39, 4696 (and references cited therein);
33. g) G. Reinhard, R. Soltek, G. Huttner, A. Barth, O. Walter, L. Zsolnai, Chem. Ber. 1996, 129, 97;
34. h) S. G. Davis, S. J. Simpson, H. Felkin, F. Tadj, O. Watts, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 981;
35. i) S. G. Davis, H. Felkin, T. Fillebeen-Khan, F. Tadj, O. Watts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 341.
36. a) C. Landgrafe, W. S. Sheldrick, M. Südfed, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 407;
37. b) D. J. Rauscher, E. G. Thaler, J. C. Huffman, K. G. Caulton, Organometallics 1991, 10, 2209;
38. c) J. Ott, L. M. Venanzi, C. A. Ghilardi, S. Midollini, A. Orlandini, J. Organomet. Chem. 1985, 291, 89;
39. d) A. R. Sanger, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977, 121;
40. e) W. O. Siegl, S. Lapporte, J. P. Collman, Inorg. Chem. 1973, 12, 674;
41. f) W. O. Siegl, S. Lapporte, J. P. Collman, Inorg. Chem. 1971, 10, 2158.
42. G. Kiss, I. Hováth, Organometallics 1991, 10, 3798.
43. E. G. Thaler, K. Folting, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2664.
44. a) J. Scherer, G. Huttner, O. Walter, B. C. Janssen, L. Zsolnai, Chem. Ber. 1996, 129, 1603;
45. b) J. Scherer, G. Huttner, M. Büchner, J. Bakos, J. Organomet. Chem. 1996, 520, 45.
46. A. Jacobi, G. Huttner, U. Winterhalter, J. Organomet. Chem. 1998, 571, 231.
47. M. J. Burk, J. E. Feaster, R. L. Harlow, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 569.
48. J. Gimeno, V. Cardierno and P. Crochet, Comprehensive Organometallic Chemistry III (Eds.: D. M. P. Mingos, R. H. Crabtree, M. Bruce), Elsevier, Oxford, 2007, Vol. 6, 465.
49. a) M. R. J. Elsegood, M. B. Smith, N. M. Sanchez-Ballester, Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, 2838;
50. b) A. B. Chaplin, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4762.
51. R. Kempe, A. Spannenberg, D. Heller, Z. Kristallogr. - New Cryst. Struct. 2001, 216, 153.
52. P. A. Chaloner, M. A. Esteruelas, F. Joó and L. A. Oro, Homogenous Hydrogenation, Kluwer Academic, Dordrecht, 1994.
53. H.-J. Drexler, W. Baumann, A. Spannenberg, C. Fischer, D. Heller, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 89.
54. D. R. Anton, R. H. Crabtree, Organometallics 1983, 2, 855.
55. 3.
56. 2.
57. A. Cusanelli, U. Frey, D. T. Richens, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5265.
58. E. T. Singewald, C. S. Slone, C. L. Stern, C. A. Mirkin, G. P. A. Yap, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3048.
59. Complexes 5 and 6 are only stable under hydrogen pressure, precluding full characterisation.
60. J. Manson, Multinuclear NMR, Plenum Press, New York, 1987, pg. 369.
61. [31] and P. Meakin, J. P. Jesson, C. A. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3240.
62. C. Bianchini, D. Masi, A. Mali, M. Peruzzini, F. Zanobini, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6411.
63. C. Merckle, S. Haubrich, J. Blümel, J. Organomet. Chem. 2001, 627, 44.
64. M. A. Bennett, A. K. Smith, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 233.
65. P. J. Dyson, J. S. McIndoe, Inorg. Chim. Acta 2003, 354, 69-74.
66. Oxford Diffraction Ltd., Abingdon, Oxfordshire, U. K., 2003.
67. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. Moliterni, G. G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
68. a) Bruker AXS, Inc., Madison, WI, 1997;
69. b) G. M. Sheldrick, SHELXTL, University of Göttingen, Germany, 1997.
70. N. Walker, D. Stuart, Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 158.
71. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.