The host-guest chemistry of proflavine with cucurbit[6,7,8]urils

Supramolecular Chemistry

Volumn 19, Issue 7, 2007, Pages 475-484

  Kemp, Sharon ^a   Wheate, Nial J ^a   Stootman, Frank H ^a   Aldrich Wright, Janice R ^a  

^a UNIVERSITY OF WESTERN SYDNEY   (Australia)

Author keywords

1H NMR; Binding constant; Cucurbituril; DNA intercalator; Flourescence spectroscopy; Proflavine

Indexed keywords

EID: 35548982718     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270601124019     Document Type: Article

References (40)

1. Day, A.; Arnold, A. P.; Blanch, R. J.; Snushall, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8094.
2. Day, A. I.; Blanch, R. J.; Arnold, A. P.; Lorenzo, S.; Lewis, G. R.; Dance, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 41, 275.
3. Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16789.
4. Kim, J.; Jung, I. S.; Kim, S. Y.; Lee, E.; Kang, J. K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540.
5. Day, A. I.; Arnold, A. P.; Blanch, R. J. Molecules 2003, 8, 74.
6. Burnett, C. A.; Lagona, J.; Wu, A. X.; Shaw, J. A.; Coady, D.; Fettinger, J. C.; Day, A. I.; Isaacs, L. Tetrahedron 2003, 59, 1961.
7. Isaacs, L.; Park, S. -K.; Liu, S.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Kim, Y.; Kim, H.; Zavalij, P. Y.; Kim, G. -H.; Lee, H. -S.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18000.
8. Buschmann, H. -J.; Zielesny, A.; Schollmeyer, E. J. Ind. Phenom. Macrocycl. Chem. 2006, 54, 181.
9. Miyahara, Y.; Goto, K.; Oka, M.; Inazu, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5019.
10. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844.
11. Wheate, N. J. Aus. J. Chem. 2006, 59, 354.
12. Miyahara, Y.; Abe, K.; Inazu, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 42, 3020.
13. Kellersberger, K. A.; Anderson, J. D.; Ward, S. M.; Krakowiak, K. E.; Dearden, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11316.
14. Nagarajan, E. R.; Oh, D. H.; Selvapalam, N.; Ko, Y. H.; Park, K. M.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2073.
15. Wheate, N. J.; Buck, D. P.; Day, A. I.; Collins, J. G. Dalton Trans. 2006, 3, 451.
16. Wheate, N. J.; Day, A. I.; Blanch, R. J.; Arnold, A. P.; Cullinane, C.; Collins, J. G. Chem. Commun. 2004, 1424.
17. Jeon, Y. J.; Kim, S. Y.; Ko, Y. H.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2122.
18. Blanch, R. J.; Sleeman, A. J.; White, T. J.; Arnold, A. P.; Day, A. I. Nano Lett. 2002, 2, 147.
19. Wang, R.; Yuan, L.; Macartney, D. H. Chem. Commun. 2005, 5867.
20. Wagner, B. D.; Stojanovic, N.; Day, A. I.; Blanch, R. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10741.
21. Wagner, B. D.; Fitzpatrick, S. J.; Gill, M. A.; MacRae, A. I.; Stojanovic, N. Can. J. Chem. 2001, 79, 1101.
22. Marquez, C.; Pischel, U.; Nau, W. M. Org. Lett. 2003, 5, 3911.
23. Rankin, M. A.; Wagner, B. D. Supramol. Chem. 2004, 16, 513.
24. Lagona, J.; Wagner, B. D.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 1181.
25. Wagner, B. D.; Boland, P. G.; Lagona, J.; Isaacs, L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7686.
26. Lim, Y.-B.; Kim, T.; Lee, J. W; Kim, S. -M.; Kim, H. -J.; Kim, K.; Park, J. -S. Bioconjug. Chem. 2002, 23, 1181.
27. Wakelin, L. P. G.; Waring, M. J. In Comprehensive Medicinal Chemistry; Hansch, C., Sammes, P. G., Taylor, J. B., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990; vol. 2, p 703.
28. Vassilev, L. T.; Kazmer, S.; Marks, I. M.; Pezzoni, G.; Sala, F.; Mischke, S. G.; Foley, L.; Berthel, S. J. Anti-Cancer Drug Des. 2001, 26, 7.
29. Ashby, J.; Tennant, R. W Mutat. Res. 1991, 257, 220.
30. Neidle, S.; Jones, T. A. Nature 1975, 253, 284.
31. Stootman, F. H.; Fisher, D. M.; Rodger, A.; Aldrich-Wright, J. R. Analyst 2006, 1145.
32. Lakowicz, J. R. In Principles of Fluorescence Spectroscopy; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 1999.
33. Dell'antone, P.; Cusinato, O.; Volpato, O. Arch. Biochem. Biophys. 1978, 191, 413.
34. Choudhury, M.; Basu, R. J. Photoch. Photobio. A 1995, 85, 89.
35. Finkelstein, T.; Weinstein, I. B. J. Biol. Chem. 1967, 242, 3763.
36. Parker, C. A.; Hatchard, C. G.; Joyce, T. A. J. Mol. Spectrosc. 1964, 24, 311.
37. Kubota, Y.; Steiner, R. F. Biophys. Chem. 1977, 6, 279.
38. Marquez, C.; Nau, W. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4387.
39. Jiang, Y. -B. J. Photoch. Photobio. A 1995, 88, 109.
40. States, D. J.; Haberkorn, R. A.; Ruben, D. J. J. Magn. Reson. 1982, 48, 286.