Synthesis and the keto-enol equilibrium of 2-acyl lactams

Russian Chemical Bulletin

Volumn 52, Issue 11, 2003, Pages 2473-2482

  Nenajdenko, V G ^a   Gololobov, A M ^a   Zakurdaev, E P ^a   Balenkova, E S ^a  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

2 acyl lactams; Claisen condensation; Keto enol tautomerism; Lactams; Protective groups

Indexed keywords

LACTAM DERIVATIVE;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; EQUILIBRIUM CONSTANT; MOLECULAR SIZE; POLYMERIZATION; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 3543125376     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/B:RUCB.0000012373.06094.ff     Document Type: Article

References (28)

1. A. R. Katritzky, C. W. Rees, and E. F. V. Scriven, Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Pergamon, New York, 1996, Vol. 3.
2. E. Vedejs, J. G. Reid, J. D. Rodjers, and S. J. Wittenberger, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4351.
3. V. J. Lee, A. R. Branfman, T. R. Herrin, and K. L. Rinehart Jr., J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4225.
4. A. G. M. Barrett, J. Head, M. L. Smith, N. S. Stock, A. J. P. White, and D. J. Williams, J. Org. Chem., 1999, 64, 6005.
5. M. L. Rueppel and H. Rapoport, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 5781.
6. A. H. Jackson, P. V. R. Shannon, and D. J. Wilkins, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4901.
7. F. Baburi, F. Ciminale, L. Di Nunno, and S. Florio, Tetrahedron, 1982, 38, 557.
8. A. B. Smyth, Org. Synth., III, 75, 215.
9. R. E. Zelle, Synthesis, 1991, 1023.
10. J. Ji, D. M. Barnes, J. Zhang, S. A. King, S. J. Wittenberg, and H. E. Morton, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10215.
11. J. Colonge and F. Guigues, Bull. Chem. Soc. France, 1967, 4308.
12. G. H. Hakimelahi and G. Just, Tetrahedron Lett., 1979, 38, 3645.
13. K. J. Lindstrom and S. L. Grooks, Synth. Commun., 1990, 20, 2335.
14. L. Capuano and W. Fisher, Chem. Ber., 1976, 109, 212.
15. P. DeShong, N. E. Lowmaster, and O. Baralt, J. Org. Chem., 1983, 48, 1150.
16. S. G. Alexeev, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, and G. G. Alexandrov, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1431.
17. D. Roberto and H. Alper, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7539.
18. M. P. Doyle, J. Taunton, and H. Q. Pho, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5397.
19. A. Padwa, D. J. Austin, S. F. Hornbuckle, and M. A. Semones, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1974.
20. A. G. H. Wee, B. Liu, and L. Zhang, J. Org. Chem., 1992, 57, 4404.
21. G. Stork and R. Szajewski, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5787.
22. G. Giambastiani, B. Pacini, M. Porcelloni, and G. Poli, J. Org. Chem., 1998, 63, 804.
23. C. Bosman, A. D'Annibale, S. Resta, and C. Trogolo, Tetrahedron, 1994, 50, 13847.
24. L. Tchissambou, M. Benechie, and F. Khuong-Huu, Tetrahedron, 1982, 38, 2687.
25. M. S. Akhtar, W. J. Broullette, and D. V. Waterhous, J. Org. Chem., 1990, 55, 5222.
26. A. B. Koldobskii, V. E. Vakhmistrov, E. V. Solodova, O. S. Shilova, and V. N. Kalinin, Dokl. Akad., 2002, 387, 61 [Dokl. Chem., 2002, 387 (Engl. Transl.)].
27. A. B. Koldobskii, V. E. Vakhmistrov, E. V. Solodova, O. S. Shilova, and V. N. Kalinin, Dokl. Akad., 2002, 387, 61 [Dokl. Chem., 2002, 387 (Engl. Transl.)].
28. J. Morris, D. G. Wishka, and R. M. Jensen, J. Org. Chem., 1993, 58, 7277.