Discovery of singlet diradicals: Theoretical study on the cage species C14N12-H6 and its six derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 39, 2007, Pages 9838-9847

  Zhou, Hongwei ^a   Wong, Ning Bew ^a   Lau, Kai Chung ^a   Tian, Anmin ^b   Li, Wai Kee ^c  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^c CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; HARMONIC ANALYSIS; MOLECULAR INTERACTIONS; SPIN DENSITY WAVES; TOPOLOGY; VIBRATIONAL SPECTRA;

DIRADICALOIDS; HARMONIC VIBRATIONAL FREQUENCIES; HIGH ENERGY DENSITY MATERIALS; NATURAL BOND ORBITALS; NATURAL ORBITALS; NONLINEAR OPTICAL MATERIALS; SINGLET DIRADICALS;

FREE RADICALS;

CARBON; CATION; CYANIDE; FREE RADICAL; HYDROGEN; NITRIC OXIDE; NITROGEN;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROGEN BOND; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; PHYSICAL CHEMISTRY;

CARBON; CATIONS; CHEMISTRY, ORGANIC; CHEMISTRY, PHYSICAL; CYANIDES; FREE RADICALS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; NITRIC OXIDE; NITROGEN;

EID: 35348989702     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp072460l     Document Type: Article

References (65)

1. Fulscher, M. P.; Andersson, K.; Roos, B. O. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9204.
2. Innes, K. K.; Roos, I. G.; Moomaw, W. R. J. Mol Spectrosc 1988, 132, 492.
3. Zhan, Z.; Müllner, M.; Lercher, J. A. Catal. Today 1996, 27, 167.
4. Korkin, A. A.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12244.
5. Wilson, E. K. Chem. Eng. News 2000, 78, 62.
6. Liebig, J. Ann. Pharm. 1834, 10, 10.
7. Gmelin, L. Ann. Pharm. 1835, 15, 252.
8. Pauling, L.; Sturdivant, J. H. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1937, 23, 615.
9. Rossman, M. A.; Leonard, N. J.; Urano, S.; LeBreton, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3884.
10. Hosmane, R. S.; Rossman, M. A.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5497.
11. Shahbaz, M.; Urano, S.; LeBreton, P. R.; Rossman, M. A.; Hosmane, R. S.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2805.
12. Rossman, M. A.; Hosmane, R. S.; Leonard, N. J. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4324.
13. Kroke, E.; Schwarz, M.; Bordon, E. H.; Kroll, P.; Noll, B.; Norman, A. D. New J. Chem. 2002, 26, 508.
14. Zheng, W. X.; Wong, N.-B.; Wang, W. Z.; Zhou, G.; Tian, A. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 97.
15. Zheng, W. X.; Wong, N.-B.; Zhou, G.; Liang, X. Q.; Li, J. S.; Tian, A. M. New J. Chem. 2004, 28, 275.
16. Zheng, W. X.; Wong, N.-B.; Liang, X. Q.; Long, X. P.; Tian, A. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 840.
17. Zheng, W. X.; Wong, N.-B.; Li, W.-K.; Tian, A. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11721.
18. Berson, J. A. Science 1994, 266, 1338.
19. Pedersen, S.; Herek, J. L.; Zewail, A. H. Science 1994, 266, 1359.
20. Buchwalter, S. L.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3857.
21. Jain, R.; Sponsler, M. B.; Coms, F. D.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1356.
22. Zewail, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2586.
23. Adam, W.; Harrer, H. M.; Kita, F. W.; Nau, M. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 91.
24. Abe, M.; Adam, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1063.
25. Adam, W.; Borden, W. T.; Burda, C.; Foster, H.; Heidenfelder, T.; Heubes, M. D.; Hrovat, A.; Kita, F.; Lewis, S. B.; Scheutzow, D.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 593.
26. Abe, M.; Adam, W.; Heidenfelder, T. W.; Nau, M.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2019.
27. Adam, W.; Baumgarten, M.; Maas, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6735.
28. Wentrup, C. Science 2002, 295, 1846.
29. Scheschewitz, D.; Amii, H.; Gornitzka, H.; Schoeller, W. W.; Bourissou, D.; Bertrand, G. Science 2002, 295, 1880.
30. Grützmacher, H.; Breher, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4006.
31. Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1475.
32. Hoffmann, R.; Swaminathan, S.; Odell, B. G.; Gleiter, R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7091.
33. Getty, S. J.; Davidson, E. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2085.
34. Getty, S. J.; Hrovat, D. A.; Xu, J. D.; Barker, S. A.; Borden, W. T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1689.
35. Baldwin, J. E.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F., III. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7513.
36. Schmidt, O.; Fuchs, A.; Gudat, D.; Nieger, M.; Hoffbauer, W.; Niecke, E.; Schoeller, W. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 949.
37. Skancke, A.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7079.
38. Iwamoto, T.; Yin, D.; Kabuto, C.; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12730.
39. Jung, Y.; Head-Gordon, M. ChemPhysChem 2003, 4, 522.
40. Ma, L.; Ding, Y. H.; Hattori, K.; Inagaki, S. J. Org. Chem. 2006, 69, 4245.
41. Zheng, W. X.; Wong, N.-B.; Li, W.-K.; Tian, A. M. J. Chem. Theor. Comput. 2006, 2, 808.
42. Sun, M. T. Chem. Phys. 2006, 320, 155.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
44. (a) Zhang, D. Y.; Hrovat, D. A.; Abe, M.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12823.
45. (b) Abe, M.; Adam, W.; Borden, W. T.; Hattori, M.; Hrovat, D. A.; Nojima, M.; Nozaki, K.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 574.
46. (c) Brown, E. C.; Borden, W. T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2963.
47. Cremer, D.; Filatov, M.; Polo, V.; Kraka, E.; Shaik, S. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 604.
48. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 169, 41.
49. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
50. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
51. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
52. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules, A Quantum Theory; International. Series of Monographs in Chemistry; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1990; Vol. 22.
53. Biegler - Künig, F.; Schünbohm, J.; Derdau, R.; Bayles, D.; Bader, R. F. W. AIM 2000, version 2.0; McMaster University: 2002.
54. Kosov, D. S.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7339.
55. (a) Angyan, J. G.; Loos, M.; Mayer, I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5244.
56. (b) Angyan, J. G.; Jansen, G.; Loos, M. C. H.; Hess, B. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 267.
57. Zhou, H. W.; Wong, N.-B.; Zhou, G.; Tian, A. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3845.
58. (a) Yamaguchi, K.; Jensen, F.; Dorigo, A.; Houk, K. N. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 537.
59. (b) Soda, T.; Kitagawa, Y.; Onishi, H.; Takano, Y.; Shigeta, Y.; Nagao, H.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 223.
60. Sato, T. A.; Tsuneda, T. B.; Hirao, K. J. Chem. Phys. A 2005, 123, 1.
61. Molina, J. M.; Dobado, J. A.; Daza, M. C.; Villaveces, J. L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 580, 117.
62. Cullen, J. Chem. Phys. 1996, 202, 217.
63. Voorhis, T. V.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2000, 112, 5633.
64. Kong, J.; White, C. A.; Krylov, A. I.; Sherrill, D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Gwaltney, S. R.; Adams, T. R.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Rassolov, V. A.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y. H.; Besley, N. A.; Maslen, P. E.; Dombroski, J. P.; Daschel, H.; Zhang, W. M.; Korambath, P. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Voorhis, T. V.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Ishikawa, N.; Florian, J.; Warshel, A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1532.
65. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Kosecki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.;Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.