Methylation of a terdentate Schiff base ligand NNO-coordinated to palladium with nitromethane

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 29, 2007, Pages 4637-4644

  Arnaiz, Ana M ^a   Carbayo, Arancha ^a   Cuevas, José V ^a   Diez, Virginia ^a   García Herbosa, Gabriel ^a   González, Roberto ^a   Martínez, Abigail ^a   Muñoz, Asunción ^a  

^a UNIVERSITY OF BURGOS   (Spain)

Author keywords

Henry reaction; Nitroaldol; Nucleophilic attack; Palladium; Schiff bases

Indexed keywords

ALKYLATION; CRYSTAL STRUCTURE; LIGANDS; METHYLATION;

CARBON ATOMS; COMPLEX DISPLAYS; EXCHANGE EQUILIBRIA; HENRY REACTIONS; METHYLATION REACTION; NITROALDOL; NITROMETHANE; NUCLEOPHILIC ATTACK; SCHIFF-BASE; SCHIFF-BASE LIGANDS;

PALLADIUM;

EID: 35348969789     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200700469     Document Type: Article

References (50)

1. G. Rosini in Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, New York, 1991, vol. 2, pp. 321-340.
2. N. Ono, The Nitro Group in Organic Synthesis, Wiley-VCH, New York, 2001, p. 392.
3. C. Palomo, M. Oiarbide, A. Mielgo, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5442-5444.
4. D. A. Evans, D. Seidel, M. Rueping, H. W. Lam, J. T. Shaw, C. W. Downey, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12692-12693.
5. C. S. Gan, G. Y. Lai, Z. H. Zhang, Z. Y. Wang, M. M. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 725-728.
6. H. Maheswaran, K. L. Prasanth, G. G. Krishna, K. Ravikumar, B. Sridhar, M. L. Kantam, Chem. Commun. 2006, 4066-4068.
7. M. Sedlak, P. Drabina, R. Keder, J. Hanusek, I. Cisarova, A. Ruzicka, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2623-2630.
8. M. Bandini, F. Piccinelli, S. Tommasi, A. Umani-Ronchi, C. Ventrici, Chem. Commun. 2007, 616-618.
9. Y. Xiong, F. Wang, X. Huang, Y. H. Wen, X. M. Feng, Chem. Eur. J. 2007, 13, 829-833.
10. G. Blay, E. Climent, I. Fernandez, V. Hernandez-Olmos, J. R. Pedro, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2046-2049.
11. D. M. Du, S. F. Lu, T. Fang, J. X. Xu, J. Org. Chem. 2005, 70, 3712-3715.
12. J. M. Saá, F. Tur, J. González, M. Vega, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 99-106.
13. Y. Kogami, T. Nakajima, T. Ashizawa, S. Kezuka, T. Ikeno, T. Yamada, Chem. Lett. 2004, 33, 614-615.
14. C. Christensen, K. Juhl, R. G. Hazell, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem. 2002, 67, 4875-4881.
15. S. Kiyooka, T. Tsutsui, H. Maeda, Y. Kaneko, K. Isobe, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6531-6534.
16. X. W. Zhang, T. J. Emge, R. Ghosh, K. Krogh-Jespersen, A. S. Goldman, Organometallics 2006, 25, 1303-1309.
17. A. Arnaiz, J. V. Cuevas, G. Garcia-Herbosa, A. Carbayo, J. A. Casares, E. Gutierrez-Puebla, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2581-2586.
18. A. Arnaiz, G. Garcia-Herbosa, J. V. Cuevas, O. Lavastre, C. Hillairet, L. Toupet, Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 1200-1214.
19. A. Bacchi, M. Carcelli, C. Pelizzi, G. Pelizzi, P. Pelagatti, S. Ugolotti, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2179-2187.
20. S. P. Meneghetti, P. J. Lutz, J. Kress, Organometallics 1999, 18, 2734.
21. D. Turnbull, S. H. Maron, J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 212-218.
22. G. W. Wheland, J. Farr, J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 1433.
23. J. M. Harrowfield, A. M. Sargeson, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1514-1520.
24. G. A. Stark, J. A. Gladysz, Inorg. Chim. Acta 1998, 269, 167-180.
25. G. A. Stark, A. M. Arif, J. A. Gladysz, Organometallics 1994, 13, 4523-4530.
26. G. C. Martin, J. M. Boncella, E. J. Wucherer, Organometallics 1991, 10, 2804-2811.
27. G. C. Martin, J. M. Boncella, Organometallics 1989, 8, 2968-2970.
28. E. Foresti, G. Palmieri, M. Petrini, R. Profeta, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4275-4281.
29. T. Risgaard, K. V. Gothelf, K. A. Jorgensen, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 153-156.
30. P. A. Butler, C. G. Crane, B. T. Golding, A. Hammershoi, D. C. Hockless, T. B. Petersen, A. M. Sargeson, D. C. Ware, Inorg. Chim. Acta 2002, 331, 318-321.
31. B. Korybutdaszkiewicz, J. Coord. Chem. 1992, 27, 219-221.
32. P. Pelagatti, M. Carcelli, F. Franchi, C. Pelizzi, A. Bacchi, A. Fochi, H. W. Fruhauf, K. Goubitz, K. Vrieze, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 463-475.
33. T. Steiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
34. T. Steiner, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1998, 891-892.
35. G. A. Jeffrey, Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, Oxford, 1997.
36. C. Janiak, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3885-3896.
37. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
38. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold in NBO Version 3.1.
39. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
40. SMART diffractometer control software, Bruker Analytical X-ray Instrumets Inc., Madison, WI, 2000.
41. SAINT integration software, Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, WI, 2000.
42. G. M. Sheldrick, SADABS: A program for absorption correction with the Siemens SMART system, University of Göttingen, Germany, 2001.
43. SHELXTL program system version 6.1, Bruker Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, WI, 2000.
44. International Tables for Crystallogarphy Kluwer, Dordrecht, 1992, vol. C.
45. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
46. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789.
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
48. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
49. A. W. Ehlers, M. Bohme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Hollwarth, V. Jonas, K. F. Kohler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
50. P. C. Harihara, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.