Chlorodifluorothioacetic acid, CF2ClC(O)SH: Synthesis, characterization, X-ray structure and conformational properties

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 29, 2007, Pages 4917-4926

  Erben, Mauricio F ^a,d   Boese, Roland ^b   Willner, Helge ^c   Della Védova, Carlos O ^a,d  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PLATA   (Argentina)

^b UNIVERSITY OF DUISBURG ESSEN   (Germany)

^c UNIVERSITY OF WUPPERTAL   (Germany)

^d Laboratorio de Servicios a la Industria Y al Sistema Científico ^*  (Argentina)

Author keywords

Ab initio calculations; Conformation analysis; Structure elucidation; Sulfur; Thiocarboxylic acids

Indexed keywords

EID: 35348940674     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700349     Document Type: Article

References (62)

1. A. Kekule, Ann. Chem. Pharm. 1854, 90, 309-311.
2. M. J. Nye, Before Big Science, Twayne Publishers, New York, 1996.
3. R. Anschütz, Biographical dictionary of Chemists, August Kékule in Great Chemists (Ed.: E. Farber), Interscience, New York, London, 1961.
4. D. Witt, R. Klajn, P. Barski, B. A. Grzybowski, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1763-1795.
5. J. I. Cunneen, J. Chem. Soc. 1947, 134-141.
6. M. Preisenberger, A. Schier, H. Schmidbaur, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1645-1650.
7. M. D. Nyman, M. J. Hampden-Smith, E. N. Duesler, Inorg. Chem. 1997, 36, 2218-2224.
8. W. A. Sheppard, E. L. Muetterties, J. Org. Chem. 1960, 25, 180-182.
9. W. V Rochat, G. L. Gard, J. Org. Chem. 1969, 34, 4173-4176.
10. W. Gordy, J. Chem. Phys. 1946, 14, 560-562.
11. H. S. Randhawa, C. N. R. Rao, J. Mol. Struct. 1974, 21, 123-134.
12. H. S. Randhawa, W. Walter, C. O. Meese, J. Mol. Struct. 1977, 37, 187-192.
13. E. A. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2803-2805.
14. R. M. Romano, C. O. Della Védova, A. J. Downs, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7235-7244.
15. S. Nagata, T. Yamabe, K. Fukui, J. Phys. Chem. 1975, 79, 2335-2340.
16. M. F. Erben, M. Geronés, R. M. Romano, C. O. Della Védova, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 875-883.
17. K. I. Gobbato, C. O. Della Védova, H. G. Mack, H. Oberhammer, Inorg. Chem. 1996, 35, 6152-6157.
18. G. A. Crowder, Appl. Spectrosc. 1973, 27, 440-443.
19. H. Møllendal, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1891-1898.
20. M. F. Erben, C. O. Della Védova, H. Willner, R. Boese, unpublished results.
21. M. F. Erben, C. O. Della Védova, H. Willner, R. Boese, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 21, 4418-4425.
22. M. F. Erben, C. O. Della Védova, H. Willner, F. Trautner, H. Oberhammer, R. Boese, Inorg. Chem. 2005, 44, 7070-7077.
23. J. W. Martin, J. Franklin, M. L. Hanson, K. R. Solomon, S. A. Mabury, D. A. Ellis, B. F. Scott, D. C. G. Muir, Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 274-281.
24. J. R. Durig, J. F. Davis, G. A. Guirgis, J. Mol. Struct. 1994, 328, 19-35.
25. K. I. Gobbato, C. Leibold, S. Centeno, C. O. Della Védova, H.-G. Mack, H. Oberhammer, J. Mol. Struct. 1996, 380, 55-61.
26. D. W. Deerfield II, L. G. Pedersen, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 358, 99-106.
27. H. M. Badawi, Spectrochim. Acta, Part A 2004, 60, 2573-2580.
28. S. E. Ulic, K. I. Gobbato, C. O. Della Védova, J. Mol. Struct. 1997, 407, 171-175.
29. G. A. Crowder, E. Robertson, K. Potter, Can. J. Spectrosc. 1975, 20, 49-51.
30. D. W. Scott, M. Z. El-Sabban, J. Mol. Spectrosc. 1969, 30, 317-337.
31. A. B. Dempster, G. Zerbi, J. Mol. Spectrosc. 1971, 39, 1-7.
32. G. C. Cole, H. Mollendal, J.-C. Guillemin, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9370-9376.
33. A. C. Fantoni, W. Caminati, J. Mol. Spectrosc. 1990, 143, 389-391.
34. G. C. Cole, H. Mollendal, B. Khater, J.-C. Guillemin, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1259-1264.
35. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
36. W. Mikenda, E. Steinwender, K. Mereiter, Monatsh. Chem. 1995, 126, 495-504.
37. O. Niyomura, S. Kato, Top. Curr. Chem. 2005, 251, 1-12.
38. M. Schilling, D. Mootz, J. Fluorine Chem. 1995, 74, 255-258.
39. J. R. Durig, H. V. Phan, J. A. Hardin, T. S. Little, J. Chem. Phys. 1989, 90, 6840-6851.
40. J. R. Durig, W. Zhao, D. Lewis, T. S. Little, J. Chem. Phys. 1988, 89, 1285-1296.
41. G. A. Guirgis, H. Phan, J. F. Davis, J. R. Durig, J. Mol. Struct. 1993, 293, 11-14.
42. J. R. Durig, M. Mamula Bergana, H. V. Phan, J. Mol. Struct. 1991, 242, 179-205.
43. P. T. Brain, D. W. H. Rankin, H. E. Robertson, M. Buhl, J. Mol. Struct. 1996, 376, 123-132.
44. M. F. Erben, C. O. Della Védova, R. Boese, H. Willner, H. Oberhammer, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 699-706.
45. J. H. M. ter Brake, R. A. J. Driessen, F. C. Mijlhoff, G. H. Renes, A. H. Lowrey, J. Mol. Struct. 1982, 81, 277-282.
46. Q. Shen, R. Krisak, K. Hagen, J. Mol. Struct. 1995, 346, 13-19.
47. M. F. Erben, C. O. Della Védova, R. M. Romano, R. Boese, H. Oberhammer, H. Willner, O. Sala, Inorg. Chem. 2002, 41, 1064-1071.
48. C. O. Della Védova, R. M. Romano, H. Oberhammer, J. Org. Chem. 2004, 69, 5395-5398.
49. A. Hermann, S. E. Ulic, C. O. Della Védova, M. Lieb, H.-G. Mack, H. Oberhammer, J. Mol. Struct. 2000, 556, 217-224.
50. M. F. Erben, R. Boese, C. O. Della Védova, H. Oberhammer, H. Willner, J. Org. Chem. 2006, 71, 616-622.
51. L. Leiserowitz, Acta Crystallogr., Sect. B 1976, 32, 775-802.
52. P.-G. Jönsson, Acta Crystallogr., Sect. B 1971, 27, 893-898.
53. F. H. Allen, W. D. S. Motherwell, P. R. Raithby, G. P. Shields, R. Taylor, New J. Chem. 1999, 23, 25-34.
54. W. Gombler, H. Willner, J. Phys. E 1987, 20, 1286-1288.
55. D. Brodalla, D. Mootz, R. Boese, W. Oßwald, J. Appl. Crystallogr. 1985, 18, 316-319.
56. R. Boese, M. Nussbaumer, In Situ Crystallisation Techniques in Organic Crystal Chem., vol. 7 (Ed.: D. W. Jones), Oxford University Press, Oxford, 1994, p. 20.
57. SHELTX-Plus, version SGI IRIS Indigo, a Complex Software Package for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures, Siemens, Germany, 1991.
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
59. A. C. Scheiner, J. Baker, J. W. Andzelm, J. Comput. Chem. 1997, 18, 775-795.
60. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
61. L. Hedberg, I. M. Mills, J. Mol. Spectrosc. 2000, 203, 82-95.
62. R. S. Corley, S. G. Cohen, M. S. Simon, H. T. Wolosinski, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2608-2610.