Theoretical investigation on the GaCl3-catalyzed ring-closing metathesis reaction of N-2,3-butadienyl-2-propynyl-1-amine: Three-membered ring versus four-membered ring mechanism

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 38, 2007, Pages 9387-9392

  Zhu, Yuanqiang ^a   Guo, Yong ^a   Xie, Daiqian ^b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYSIS; EXOTHERMIC REACTIONS; PERTURBATION TECHNIQUES;

FINAL METATHESIS PRODUCT; FOUR-MEMBERED RING MECHANISM; RING-CLOSING METATHESIS REACTION;

GALLIUM COMPOUNDS;

EID: 35148890409     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp073939g     Document Type: Article

References (38)

1. Yates, P.; Eaton, P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4436.
2. Inukai, T.; Kojima, T. J. Org. Chem. 1971, 36, 924.
3. Chen, Z.; Ortuňo, R. M. Tetrahedron: Asymmetry. 1994, 5, 371.
4. Maruoka, K.; Asakura, M.; Saitoh, S.; Ooi, T.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6153.
5. Yamaguchi, M. In Science of Synthesis, Houben-Weyl, Methods of Molecular Transformations; Noyori, R., Yamamoto, H., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 2004; Vol. 7, pp 387-412.
6. Yamaguchi, M. In Main Group Metals in Organic Synthesis; Yamamoto, H., Oshima, K., Eds.; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 2004; pp 307-322.
7. Kido, Y.; Yoshimura, S.; Yamaguchi, M.; Uchimaru, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1445.
8. Arisawa, M.; Miyagawa, C.; Yoshimura, S.; Kido, Y.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 2001, 1080.
9. Asao, N.; Asano, T.; Ohishi, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4817.
10. Kobayashi, K.; Arisawa, M.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8528.
11. Viswanathan, G. S.; Wang, M.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2138.
12. Yonehara, F.; Kido, Y.; Morita, S.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11310.
13. Kido, Y.; Yonehara, F.; Yamaguchi, M. Tetrahedron 2001, 57, 827.
14. Arisawa, M.; Akamatsu, K.; Yamaguchi, M. Org. Lett. 2001, 3, 789.
15. Arisawa, M.; Amemiya, R.; Yamaguchi, M. Org. Lett. 2002, 4, 2209.
16. Chatani, N.; Inoue, H.; Kotsuma, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10294.
17. Fürstner, A.; Stelzer, F.; Szillat, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11863.
18. Inoue, H.; Chatani, N.; Murai, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1414.
19. Méndez, M.; Munõz, M. P.; Nevado, C.; Ca'rdenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10511.
20. Kim, S. M.; Lee, S. I.; Chung, Y. K. Org. Lett. 2006, 8, 5425.
21. Mehta, G.; Singh, V. Chem. Rev. 1999, 99, 881.
22. Mamane, V.; Hannen, P.; Fûrstner, A. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4556.
23. Chatani, N.; Oshita, M.; Tobisu, M.; Ishii, Y.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7812.
24. Fûrstner, A.; Mamane, V. J. Org. Chem. 2002, 67, 6264.
25. Lee, S. I.; Sim, S. H.; Kim, S. M.; Kim, K.; Chung, Y. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 7120.
26. Murakami, M.; Kadowaki, S.; Matsuda, T. Org. Lett. 2005, 7, 3953.
27. Matsuda, T.; Kadowaki, S.; Goya, T.; Murakami, M. Synlett 2006, 4, 575.
28. Cadran, N.; Cariou, K.; Hervé, G.; Aubert, C.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Marco-Contelles, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3408.
29. Wu, Y.; Xu, K. L.; Xie, D. Q. Tetrahedron 2005, 61, 507.
30. Yamabe, S.; Minato, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1830.
31. Wong, C. T.; Wong, M. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 1425.
32. Volkov, A. N.; Timoshkin, A. Y.; Suvorov, A. V. Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 256.
33. Villinger, A.; Mayer, P.; Schulz, A. Chem. Comm. 2006, 11, 1236.
34. Xu, K. L.; Wu, Y.; Xie, D. Q.; Yan, G. S. Chin. Sci. Bull. 2004, 49, 883.
35. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
37. Parr, R. G.; Yang, W. Density-functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
38. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.