Triuracils - 1,3-bis[ω-(N-methyluracil-1-yl)alkyl]thymines and their 5,5′-cyclic counterparts

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2007, Pages 4578-4593

  Semenov, Vyacheslav E ^a   Galiullina, Leisan F ^a   Lodochnikova, Olga A ^a   Kataeva, Olga N ^a   Gubaidullin, Aidar T ^a   Chernova, Alla V ^a   Efremov, Yurij Y ^a   Latypov, Shamil K ^a   Reznik, Vladimir S ^a  

^a A E ARBUZOV INSTITUTE OF ORGANIC AND PHYSICAL CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Macrocycles; Nucleobases; Structure elucidation

Indexed keywords

EID: 34748861922     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700162     Document Type: Article

References (78)

1. a) N. J. Leonard, R. S. McCredie, M. W. Logue, R. L. Cundall, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2320-2324;
2. b) H. Koroniak, K. Golankiewicz, Pol. J. Chem. 1978, 52, 567-570;
3. c) J. L. Flippen, R. D. Gilard, I. L. Karle, Acta Crystalogr. Sect. B 1972, 360-367.
4. H. P. Diogo, A. R. Dias, A. Dhalla, M. E. Minas da Piedale, T. P. Begley, J. Org. Chem. 1991, 56, 7340-7345.
5. a) J. T. Redd, J. S. Bradshaw, P. Huszthy, R. M. Izatt, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1997, 301-308;
6. b) J. T. Redd, J. S. Bradshaw, P. Huszthy, R. M. Izatt, D. N. Kent, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1-8;
7. c) S. Kumar, D. Pall, H. Singh, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2000, 371-382.
8. V. P. Krivonogov, G. A. Tolstikov, G. G. Kozlova, G. A. Sivkova, D. N. Lazareva, Yu. I. Murinov, F. S. Zarudii, V. A. Myshkin, A. F. Ismagilova, L. V. Spirikhin, I. B. Abdrakhmanov, in Proceedings of the I International Conference on "The Chemistry and Biological Activity of Nitrogen-Containing Heterocycles and Alkaloids" (Eds.: V. G. Kartsev, G. A. Tolstikov), Iridium-Press, Moscow, 2001, vol. 1, p. 348-353.
9. a) S. Kumar, D. Paul, H. Singh, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3607-3608;
10. b) S. Kumar, G. Hundal, D. Paul, M. S. Hundal, H. Singh, J. Org. Chem. 1999, 64, 7717-7726.
11. a) Y. S. Shvetsov, I. S. Salikhov, V. S. Reznik, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1976, 1103-1106;
12. b) M. M. Htay, O. MethCohn, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 79-82;
13. c) Y. S. Shvetsov, I. S. Salikhov, V. S. Reznik, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1978, 2079-2084;
14. d) K. Golankiewicz, B. Skalski, Pol. J. Chem. 1978, 52, 1365-1373;
15. e) T. Itahara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 3239-3246;
16. f) V. Caplar, L. Tumir, M. Zinic, Croat. Chem. Acta 1996, 68, 1617-1631.
17. a) T. Kinoshita, S. Odawara, K. Fukumura, S. Furukawa, J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1573-1576;
18. b) A. F. Cichy, R. Saibaba, H. I. El Subbagh, R. P. Panzica, E. Abushanab, J. Org. Chem. 1991, 56, 4653-4658;
19. c) S. G. Fattakhov, S. E. Solov'eva, Yu. Ya. Efremov, I. Kh. Rizvanov, V. S. V. S. Reznik, Russ. J. Gen. Chem. 2001, 71, 469-470;
20. d) R. Kh. Giniyatullin, A. S. Mikhailov, V. E. Semenov, V. D. Akamsin, V. S. Reznik, A. V. Chernova, G. M. Doroshkina, A. A. Nafikova, S. K. Latypov, Y. Y. Efremov, D. R. Sharafutdinova, A. T. Gubaidullin, I. A. Litvinov, Russ. Chem. Bull. 2003, 112, 1595-1599;
21. e) S. Kumar, D. Paul, S. Singh, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1037-1043;
22. f) S. Kumar, G. Hundal, D. Paul, M. S. Hundal, S. H. Singh, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 2295-2301.
23. a) U. Eiermann, C. Krieger, F. A. Neugebauer, Chem. Ber. 1990, 123, 1885-1889;
24. b) T. Kauffmann, B. Muke, R. Otter, D. Tigler, Angew. Chem. 1975, 87, 746-747;
25. c) B. Muke, T. Kauffmann, Chem. Ber. 1980, 113, 2739-2748.
26. a) A. S. Mikhailov, N. G. Pashkurov, V. S. Reznik, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1982, 930-932;
27. b) V. M. Cherkasov, T. A. Dashevskaya, Ukr. Khim. Zh. 1983, 1308-1310;
28. c) A. S. Mikhailov, V. I. Skuzlova, N. G. Pashkurov, V. S. Reznik, Zh. Obshch. Khim. 1996, 66, 514-518;
29. d) T. Itahara, J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 687-688;
30. e) A. S. Mikhailov, R. Kh. Giniyatullin, V. E. Semenov, V. S. Reznik, A. A. Nafikova, S. K. Latypov, Y. Y. Efremov, D. R. Sharafutdinova, Russ. Chem. Bull. 2003, 112, 1399-1402.
31. a) L. S. Kuznetsova, A. R. Mustafina, A. S. Mikhailov, V. E. Kataev, V. S. Reznik, J. Solution Chem. 2002, 31, 895-904;
32. b) A. R. Mustafina, L. S. Kuznetsova, A. S. Mikhailov, V. E. Kataev, A. I. Konovalov, W. D. Habicher, J. Solution Chem. 2004, 33, 1257-1276;
33. c) R. R. Shagidullin, A. V. Chernova, G. M. Doroshkina, V. E. Kataev, Z. G. Bazhanova, S. A. Katsyba, V. S. Reznik, A. S. Mikhailov, R. Kh. Giniyatullin, N. G. Pashkurov, Yu. Ya. Efremov, A. A. Nafikova, Zh. Obshch. Khim. 2002, 72, 1725-1732;
34. d) R. R. Shagidullin, A. V. Chernova, Z. G. Bazhanova, L. Jenn-Huei, V. E. Kataev, S. A. Katsyuba, V. S. Reznik, J. Mol. Struct. 2004, 1-9.
35. a) G. R. Newkome, A. Nayak, J. Otemad, D. A. Van, W. H. Benton, J. Org. Chem. 1978, 43, 3362-3367;
36. b) G. R. Newkome, A. M. Nayak, G. Sorci, W. H. Benton, J. Org. Chem. 1979, 44, 3812-3816.
37. R. E. Cramer, V. Fermin, E. Kuwabara, R. Kirkup, M. Selman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7033-7034.
38. a) W. Pfleiderer, F. Sagi, L. Grozinger, Chem. Ber. 1966, 99, 3530-3538;
39. b) M. Kondo, H. Tanaka, S. Furukawa, Synthesis 1986, 857-859.
40. T. Kinoshita, H. Tanaka, S. Furukawa, Chem. Pharm. Bull. 1986, 1809-1813.
41. a) V. E. Semenov, V. D. Akamsin, V. S. Reznik, Y. Y. Efremov, D. R. Sharafutdinova, A. A. Nafikova, N. M. Azancheev, Mendeleev Commun. 2001, 97-98;
42. b) V. E. Semenov, V. D. Akamsin, V. S. Reznik, A. V. Chernova, G. M. Dorozhkina, Y. Y. Efremov, A. A. Nafikova, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9683-9686.
43. a) D. T. Browne, J. Eisinger, N. J. Leonard, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7302-7323;
44. b) N. J. Leonard, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 423-429.
45. a) T. Itahara, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2695-2700;
46. b) T. Itahara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 285-290;
47. c) Y. Kuroda, J. M. Lintuluoto, H. Ogoshi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 333-339.
48. a) O. F. Shall, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6089-6100;
49. b) O. F. Shall, G. W. Gokel, J. Org. Chem. 1996, 61, 1449-1458.
50. a) A. E. Derome, Modern N M R Techniques for Chemistry research, Pergamon Press, 1988;
51. b) E. Breitmaier, W. Voelter, Carbon-13 N M R Spectroscopy: High Resolution Methods and Applications in Organic Chemistry and Biochemistry, VCH, Weinheim, 1987;
52. c) H. Günther, N M R Spectroscopy: An Introduction, John Wiley & Sons, New York, 1987.
53. L. Galiullina, A. Nikolaev, V. Semenov, V. Reznik, Sh. Latypov, Tetrahedron 2006, 62, 7021-7033.
54. a) R. M. Gomila, D. Quinonero, C. Rotger, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deya, Org. Lett. 2002, 4, 399;
55. b) E. Kolehmainen, J. Koivisto, V. Nikiforov, M. Perakyla, K. Tuppurainen, K. Laihia, R. Kauppinen, S. Miltsov, V. Karavan, Magn. Reson. Chem. 1999, 743;
56. c) P. Rossi, G. S. Harbison, J. Magn. Reson. 2001, 1;
57. d) I. Alkorta, J. Elguero, A. Fruchier, N. Jagerovic, G. P. A. Yap, J. Mol. Struct. 2004, 251-254;
58. e) I. Alkorta, J. Elguero, New J. Chem. 1998, 22, 381-385;
59. f) I. Alkorta, J. Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2004, 955-961;
60. g) A. A. Balandina, A. A. Kalinin, V. A. Mamedov, B. Figadere, Sh. K. Latypov, Magn. Reson. Chem. 2005, 816-828;
61. h) A. Balandina, D. Saifina, V. Mamedov, Sh. Latypov, J. Mol. Struct. 2006, 77-81;
62. i) C. Bassarello, P. Cimino, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, G. Bifulco, Tetrahedron 2003, 59, 9555;
63. j) P. Cimino, L. Gomez-Paloma, D. Duca, R. Riccio, G. Bifulco, Magn. Reson. Chem. 2004, S26;
64. k) A. Balandina, V. Mamedov, X. Franck, B. Figadere, Sh. Latypov, Tetrahedron Lett. 2004, 4003-4007.
65. a) L. Ernst, Progr. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 47-190;
66. b) M. Lin, K. F. Mok, Y.-H. Lai, Tetrahedron. Lett. 2003, 3527-3530;
67. c) D. N. Butler, M. D. Shang, M. Mann, R. Johnston, ARKIVOC 2001, 23-34;
68. d) L. Galiullina, M. Shulaeva, S. Fattahov, V. Reznik, Sh. Latypov, J. Mol. Struct. 2007, 245-251.
69. a) J. Tinoco Jr, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4785-4790;
70. b) W. J. Rhodes, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3609-3617.
71. F. Seyama, K. Akahori, Y. Sakata, S. Misumi, M. Aidd, C. Nagata, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2192.
72. C. A. Hunter, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
73. G. M. Sheldrick, SHELXL97, A computer program for crystal structure determination, University for Gottingen (Germany), 1997.
74. K. Stott, J. Stonehouse, J. Keeler, T. L. Hwang, A. J. Shaka, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4199.
75. Cherwell Scientific, Oxford, UK.
76. H. Friebolin, Basic one and two-dimensional N M R spectroscopy, VCH, Weincheim, 1991.
77. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, GAUSSIAN 98, Revision A.6, Gaussian, Pittsburgh, PA, 1998.
78. V. S. Reznik, Y. S. Shvetsov, I. S. Salikhov, B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1977, 880-882.