Preparation of Pyrimidinophanes from Pyrimidine Bases

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 69, Issue 11, 1996, Pages 3239-3246

  Itahara, Toshio ^a  

^a KAGOSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0004559528     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.69.3239     Document Type: Article

References (31)

1. D. J. Cram and H. Steinberg, J. Am. Chem. Soc., 73, 5691 (1951).
2. F. Diederich, "Cyclophanes, Monographs in Supermolecular Chemistry No. 2," The Royal Society of Chemistry, Cambridge (1994).
3. F. Seyama, A. Akahori, Y. Sakata, S. Misumi, M. Aida, and C. Nagata, J. Am. Chem. Soc., 110, 2192 (1988); K. Doyama, T. Higashi, F. Seyama, Y. Sakata, and S. Misumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 61, 3619 (1988); Y. Sakata, H. Higuchi, K. Doyama, T. Higashi, M. Mitsuoka, and S. Misumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 3155 (1989), and references therein.
4. F. Seyama, A. Akahori, Y. Sakata, S. Misumi, M. Aida, and C. Nagata, J. Am. Chem. Soc., 110, 2192 (1988); K. Doyama, T. Higashi, F. Seyama, Y. Sakata, and S. Misumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 61, 3619 (1988); Y. Sakata, H. Higuchi, K. Doyama, T. Higashi, M. Mitsuoka, and S. Misumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 3155 (1989), and references therein.
5. F. Seyama, A. Akahori, Y. Sakata, S. Misumi, M. Aida, and C. Nagata, J. Am. Chem. Soc., 110, 2192 (1988); K. Doyama, T. Higashi, F. Seyama, Y. Sakata, and S. Misumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 61, 3619 (1988); Y. Sakata, H. Higuchi, K. Doyama, T. Higashi, M. Mitsuoka, and S. Misumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 3155 (1989), and references therein.
6. N. J. Leonard, R. S. McCredie, M. W. Logue, and R. L. Cundall, J. Am. Chem. Soc., 95, 2320 (1973).
7. H. P. Diogo, A. R. Dias, A. Dhalla, M. E. Minas da Piedade, and T.P. Begley, J Org. Chem., 56, 7340 (1991), and the references therein.
8. M. M. Htay and O. Meth-Cohn, Tetrahedron Lett., 1976, 79.
9. Y. S. Shvetsov, A. N. Shirshov, and V. S. Reznik, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1976, 1103; Chem. Abstr., 85, 108609z (1976).
10. Y. S. Shvetsov, A. N. Shirshov, and V. S. Reznik, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1976, 1103; Chem. Abstr., 85, 108609z (1976).
11. V. S. Reznik, I. S. Saliknov, Y. S. Shvetsov, A. N. Shirshov, V. S. Bakulin, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1977, 880; Chem. Abstr., 87, 68281u (1977); V. S. Reznik, I. S. Salikhov, Y. S. Shvetsov, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1980, 2568; Chem. Abstr., 94, 103296w (1981).
12. V. S. Reznik, I. S. Saliknov, Y. S. Shvetsov, A. N. Shirshov, V. S. Bakulin, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1977, 880; Chem. Abstr., 87, 68281u (1977); V. S. Reznik, I. S. Salikhov, Y. S. Shvetsov, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1980, 2568; Chem. Abstr., 94, 103296w (1981).
13. V. S. Reznik, I. S. Saliknov, Y. S. Shvetsov, A. N. Shirshov, V. S. Bakulin, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1977, 880; Chem. Abstr., 87, 68281u (1977); V. S. Reznik, I. S. Salikhov, Y. S. Shvetsov, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1980, 2568; Chem. Abstr., 94, 103296w (1981).
14. V. S. Reznik, I. S. Saliknov, Y. S. Shvetsov, A. N. Shirshov, V. S. Bakulin, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1977, 880; Chem. Abstr., 87, 68281u (1977); V. S. Reznik, I. S. Salikhov, Y. S. Shvetsov, and B. E. Ivanov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1980, 2568; Chem. Abstr., 94, 103296w (1981).
15. A. F. Cichy, R. Saibaba, H. El Subbagh, R. Panzica, and E. Abushanab, J. Org. Chem., 56, 4653 (1991).
16. K. Golankiewicz and B. Skalski, Pol. J. Chem., 52, 1365 (1978); Chem. Abstr., 90, 22963b (1979); H. Koroniak, B. Skalski, and K. Golankiewicz, Biochem. Biophys. Res. Commun., 91, 375 (1979); B, Skalski, H. Koroniak, and K. Golankiewicz, Biochem. Biophys. Res. Commun., 100, 995 (1981).
17. K. Golankiewicz and B. Skalski, Pol. J. Chem., 52, 1365 (1978); Chem. Abstr., 90, 22963b (1979); H. Koroniak, B. Skalski, and K. Golankiewicz, Biochem. Biophys. Res. Commun., 91, 375 (1979); B, Skalski, H. Koroniak, and K. Golankiewicz, Biochem. Biophys. Res. Commun., 100, 995 (1981).
18. K. Golankiewicz and B. Skalski, Pol. J. Chem., 52, 1365 (1978); Chem. Abstr., 90, 22963b (1979); H. Koroniak, B. Skalski, and K. Golankiewicz, Biochem. Biophys. Res. Commun., 91, 375 (1979); B, Skalski, H. Koroniak, and K. Golankiewicz, Biochem. Biophys. Res. Commun., 100, 995 (1981).
19. K. Golankiewicz and B. Skalski, Pol. J. Chem., 52, 1365 (1978); Chem. Abstr., 90, 22963b (1979); H. Koroniak, B. Skalski, and K. Golankiewicz, Biochem. Biophys. Res. Commun., 91, 375 (1979); B, Skalski, H. Koroniak, and K. Golankiewicz, Biochem. Biophys. Res. Commun., 100, 995 (1981).
20. A. S. Mikhailov, N. G. Pashkurov, and V. S. Reznik, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1982, 930; Chem. Abstr., 97, 23766w (1982).
21. A. S. Mikhailov, N. G. Pashkurov, and V. S. Reznik, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1982, 930; Chem. Abstr., 97, 23766w (1982).
22. T. Kinoshita, S. Odawara, K. Fukumura, and S. Furukawa, J. Heterocycl. Chem., 22, 1573 (1985); T. Kinoshita, H. Tanaka, and S. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 34, 1809 (1986).
23. T. Kinoshita, S. Odawara, K. Fukumura, and S. Furukawa, J. Heterocycl. Chem., 22, 1573 (1985); T. Kinoshita, H. Tanaka, and S. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 34, 1809 (1986).
24. Preliminary communication: T. Itahara, Chem. Lett., 1993, 233.
25. T. Itahara, Chem. Lett., 1986, 239.
26. T. Itahara, R. Ebihara, and K. Kawasaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 56, 2171 (1983).
27. 2O gave 1-(ω-bromoalkyl)-uracils and -thymines as main product, although the conversion of 1a and 1b was not good. These results will be reported elsewhere.
28. a) R. J. Hayward and O. Meth-Cohn, J. Chem. Soc., 1975, 219;
29. b) "Cyclophanes," ed by P. M. Keehn and S. M. Rosenfeld, Academic Press, New York (1983), and references therein.
30. O. Meth-Cohn and D. I. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 261.
31. S. Kumar, R. Saini, and H. Singh, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2011.