Syntheses of carbamate derivatives of quercetin by reaction with amino acid ester isocyanates

Letters in Organic Chemistry

Volumn 2, Issue 6, 2005, Pages 535-538

  Wu, Xianxu ^a   Cheng, Li ^a   Xiang, Dong ^a   Wei, Yuquan ^b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b SICHUAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Carbamate; Flavonoid; Isocyanate; Quercetin; Tirphosgene

Indexed keywords

EID: 34748824652     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1570178054640796     Document Type: Review

References (36)

1. Jovanovic, S. V.; Steenken, S.; Tosic, M.; Marjanovic, B.; Simic, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4846-4851;
2. Dangles, O.; Fargeix, G.; Dufour, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 1387-1395;
3. Pietta, P. G. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1035-1042.
4. Choi, J. A.; Kim, J. Y.; Lee, J. Y.; Kang, C. M.; Kwon, H. J.; Yoo, Y. D.; Kim, T. W.; Lee, Y. S.; Lee, S. J. Int. J. Oncol. 2001, 19, 837-844;
5. Wei, Y.; Zhao, X.; Kariya, Y.; Fukata, H.; Teshigawara, K.; Uchida, A. Cancer Res. 1994, 54, 49524957;
6. Calias, P.; Galanopoulos, T.; Maxwell, M.; Khayat, A.; Graves, D.; Antoniades, H. N.; Alarcao, M. D. Carbohydr. Res. 1996, 292, 83-90.
7. Yoshizami, M.; Tsuchiya, K.; Kirima, K.; Kyaw, M.; Suzaki, Y.; Tamaki, T. Mol. Pharmacol. 2001, 60, 656-665.
8. Schroeter, H.; Spencer, J. P. E.; Rice-Evans, C.; Williams, R. J. Biochem. J. 2001, 358, 547-557.
9. Formica, J. V.; Regelson, W. Fd. Chem. Toxic. 1995, 33, 1061-1080.
10. Alfred, S. J.; Thomas, G. B. WO Patent 9 749 693, 1997.
11. Spencer, J. P. E.; Kuhnel, G. G. C.; Williams, R. J.; Rice-Evans, C. Biochem. J. 2003, 372, 173-181 and refs. therein.
12. Barron, D.; Ibrahim, R. K. Tetrahedron 1987, 43, 5197-5202;
13. Alluis, B.; Dangles, O. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1133-1155;
14. Bouktaib, M.; Lebrum, S.; Atmani, A.; Rolando, C. Tetrahedron, 2002, 58, 10001-10009;
15. Bouktaib, M.; Atmani, A.; Rolando, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6263-6266;
16. Li, M.; Han, X.; Yu, B. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9467-9470;
17. Du, Y.; Wei, G.; Linhardt, R. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 2206-2209.
18. Jurd, L. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5531-5536;
19. Jurd, L. J. Org. Chem. 1962, 27, 1924-1927;
20. Dick, A. J.; Smith, K. C. J. Agric. Food Chem. 1990, 38(4), 923;
21. Demetzos, C.; Skaltsounis, K.; Tillequin, F.; Koch, K. Carbohydr. Res. 1990, 207, 131;
22. Zhou, J.; Hu, Y. Z. J. Zhejiang Univ. (Med. Sci.) 2002, 31(6), 410;
23. De la Torre, M. D. L.; Tome', A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4617-4620;
24. De la Torre, M. D. L.; Rodrigues, A. G. P.; Tome', A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 2004, 60, 3581-3592;
25. Chen, Z.; Hu, Y.; Wu, H.; Jiang, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3949-3952.
26. Matassa, V. G.; Maduskuie, T. P.; Shapiro, H. S.; Hesp, B.; Snyder, D. W.; Aharony, D. W.; Krell, R. D.; Keith R. A. J. Med Chem. 1990, 33, 1781;
27. Firestone, R. A.; Pisando, J. M.; Falck, J. R.; Mephaul, M.; M. Kreger, M. J. Med. Chem. 1984, 27, 1037-1043.
28. Pirrung, M. C.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1240-1245.
29. Cotarca, L.; Delogu, P.; Nardelli, A.; Sunjic, V. Synthesis 1996, 553-576.
30. Slabbert, N. P. Tetrahedron 1977, 33, 821-824.
31. Majer, P.; Randad, R. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 1937-1938;
32. Konakahara, T.; Ozaki, T.; Sato, K.; Gold, B. Synthesis 1993, 103-106.
33. Nowick, J. S.; Holmes, D. L.; Noronha, G.; Smith, E. M.; Nguyen, T. M.; Huang, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 3929-3934.
34. Nowick, J. S.; Powell, N. A.; Nguyen, T. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1992, 57, 7364-7366;
35. Nowick, J. S.; Smith, E. M.; Noronha, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 7386-7387;
36. Nowick, J. S.; Holmes, D. L.; Mackin, G; Noronha, G.; Shaka, A. J.; Smith, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2764-2765.