Reaction of alkanesulfinyl chloride with Grignard reagents: A convenient synthesis of alkyl sulfoxides

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 25, Issue 9, 2007, Pages 1309-1311

  Li, Xiao Bo ^a   Liu, Jin Tao ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Alkanesulfinyl chloride; Grignard reagent; Sulfoxide; Synthesis; Zinc chloride

Indexed keywords

EID: 34548656824     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200790243     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Cho, G. Y.; Okamura, H.; Bolm, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 2346.
2. (b) Zanda, M.; Bravo, P.; Volonterio, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6537.
3. (a) Sánchez-Obregón, R.; Ortiz, B.; Walls, F.; Yuste, F.; García Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 947.
4. (b) Izzo, I.; Crumbie, R.; Solladié, G.; Hanquet, G. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1503.
5. (c) Vleggaar, R.; Zeevaart, J. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9301.
6. (a) Brinkmann, Y.; Carmen Carreňo, M.; Urbano, A.; Colobert, F.; Solladié, G. Org. Lett. 2004, 6, 4335.
7. (b) García Ruano, J. L.; Alemán, J.; Prado, M.; Fernández, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 4454.
8. (c) Lu, J. P.; Xie, X. G.; Chen, B.; She, X. G.; Pan, X. F. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1435.
9. (a) DesMarteau, D. D.; Petrov, V. A.; Montanari, V.; Pregnolato, M.; Resnati, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 2762.
10. (b) Reisner, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2132.
11. (c) Lusinchi, X.; Hanquet, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5299.
12. (a) Drabowicz, J.; Legedź, S.; Mikolajczyk, M. Tetrahedron 1988, 44, 5243.
13. (b) Rebiere, F.; Samuel, O.; Ricard, L.; Kagan, H. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5991.
14. (a) Shukla, V. G.; Salgaonkar, P. D.; Akamanchi, K. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 5422.
15. (b) Sivasubramanian, V. K.; Ganesan, M.; Rajagopal, S.; Ramaraj, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1506.
16. (c) Chen, Y. J.; Shen, J. Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4205.
17. (d) Xu, W. L.; Li, Y. Z.; Zhang, Q. S.; Zhu, H. S. Synthesis 2004, 227.
18. (e) Axelrod, M.; Bickart, P.; Jacobus, J.; Green, M. M.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4835.
19. (a) Marino, J. P.; Kim, M. W.; Lawrence, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1784.
20. (b) Huang, X.; Zhong, P.; Guo, M. P. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 249.
21. (c) Baker, R. W.; Hockless, D. C. R., Pocock, G. R.; Sargent, M. V.; Skelton, B. W.; Sobolev, A. N.; Twiss, E.; White, A. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2615.
22. Block, E.; Gillies, J. Z.; Gillies, C. W.; Bazzi, A. A.; Putman, D.; Revelle, L. K.; Wang, D. Y.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7492.
23. (a) Lattanzi, A.; Bonadies, F.; Senatore, A.; Soriente, A.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2473.
24. (b) Gais, Hans-Joachim; Reddy, L. R.; Babu, G. S.; Raabe, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4859.
25. Cooke, R. S.; Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2739.
26. (a) Andersen, K. K.; Edmonds, W. H.; Biasotti, J. B.; Strecker, R. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 2859.
27. (b) Sandrinelli, F.; Perrio, S.; Beslin, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 8626.
28. (a) Sun, J. T.; Zhu, C. J.; Dai, Z. Y.; Yang, M. H.; Pan, Y.; Hu, H. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 8500.
29. (b) Xie, N.; Binstead, R. A.; Block, E.; Chandler, W. D.; Lee, D. G.; Meyer, T. J.; Thiruvazhi, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1008.
30. (a) Capozzi, M. A. M.; Cardellicchio, C.; Naso, F.; Tortorella, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2843.
31. (b) Sun, J. T.; Zhu, C. J.; Dai, Z. Y.; Yang, M. H.; Pan, Y.; Hu, H. W. J. Org. Chem. 2004, 69, 8500.
32. (a) Khiar, N.; Araujo, C. S.; Alcudia, F.; Fernández, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 345.
33. (b) Capozzi, M. A. M.; Cardellicchio, C.; Naso, F.; Tortorella, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2843.
34. Van Wageningen, A. M. A.; Van Duynhoven, J. P. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1941.
35. (a) Mislow, K.; Green, M. M.; Law, P.; Melillo, J. T.; Simmons, T.; Ternay, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1958.
36. (b) Toda, F.; Mori. K.; Satō, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 4167.
37. (a) Colonna, S.; Gaggero, N.; Carrea, G.; Pasta, P. Chem. Commun. 1997, 439.
38. (b) Holland, H. L.; Brown, F. M.; Larsen, B. G. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 647.
39. (a) Evans, D. A.; Faul, M. M.; Colombo, L.; Bisaha, J. J.; Clardy, J.; Cherry, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5977.
40. (b) Toutchkine, A.; Aebisher, D.; Clennan, E. L. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 4966.
41. (c) Kim, S. S.; Nehru, K.; Kim, S. S.; Kim, D. W.; Jung, H. C. Synthesis 2002, 4966.
42. (a) Xu, W. L.; Li, Y. Z.; Zhang, Q. S.; Zhu, H. S. Synthesis 2004, 227.
43. (b) Kimmelma, R. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 706.
44. (c) Ali, M. H.; Bohnert, G. J. Synthesis 1998, 1238.
45. Cubbage, J. W.; Guo, Y. S.; McCulla, R. D.; Jenks, W. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 8722.
46. Hojo, M.; Masuda, R.; Saeki, T.; Fujimorij, K.; Tsutumi, S. Synthesis 1977, 789.
47. Xia, M.; Chen, Z. C. Synth. Commun. 1997, 27, 1315.