NMR studies of double proton transfer in hydrogen bonded cyclic N,N′-diarylformamidine dimers: Conformational control, kinetic HH/HD/DD isotope effects and tunneling

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 9, Issue 32, 2007, Pages 4498-4513

  Lopez, Juan Miguel ^a,b   Männle, Ferdinand ^a,c   Wawer, Iwona ^a,d   Buntkowsky, Gerd ^a,e   Limbach, Hans Heinrich ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b LEIBNIZ INSTITUT FÜR MOLEKULARE PHARMAKOLOGIE   (Germany)

^c SINTEF MATERIALS AND CHEMISTRY   (Norway)

^d MEDICAL UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

^e FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34547860414     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b704384h     Document Type: Article

References (63)

1. L. Meschede D. Gerritzen H. H. Limbach Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1988 92 469 485
2. H. H. Limbach L. Meschede G. Scherer Z. Naturforsch. 1989 44a 459 471
3. L. Meschede H. H. Limbach J. Phys. Chem. 1991 95 10267 10280
4. F. Männle H. H. Limbach Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 441 442
5. H. H. Limbach F. Männle C. Detering G. S. Denisov Chem. Phys. 2005 319 69 92
6. R. Anulewicz Acta Crystallogr., Sect. C 1997 C53 345 346
7. R. Anulewicz I. Wawer T. M. Krygowski F. Männle H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12223 12230
8. F. Männle I. Wawer H. H. Limbach Chem. Phys. Lett. 1996 256 657 662
9. F. Aguilar-Parrilla G. Scherer H. H. Limbach M. C. Foces-Foces F. H. Cano J. A. S. Smith C. Toiron J. Elguero J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9657 9659
10. F. Aguilar-Parrilla O. Klein J. Elguero H. H. Limbach Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1997 101 889 901
11. O. Klein M. M. Bonvehi F. Aguilar-Parrilla J. Elguero H. H. Limbach Isr. J. Chem. 1999 34 291 299
12. O. Klein F. Aguilar-Parrilla J. M. Lopez N. Jagerovic J. Elguero H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11718 11732
13. D. Gerritzen H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1984 106 869 879
14. H. H. Limbach O. Klein J. M. López del Amo J. Elguero Z. Phys. Chem. 2004 217 17 49
15. H. H. Limbach, Single and multiple hydrogen/deuterium transfer reactions in liquids and solids, in Hydrogen Transfer Reactions, ed., J. T. Hynes,,, J. Klinman,,, H. H. Limbach, and, R. L. Schowen,, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, vol. 1 & 2, ch. 6, pp. 135-221 and references cited therein
16. H. H. Limbach J. M. Lopez A. Kohen Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 2006 361 1399 1415
17. P. Svensson N. A. Bergmann P. Ahlberg Z. Naturforsch. 1989 44a 473 479
18. K. A. Nguyen M. S. Gordon D. G. Truhlar J. Am. Chem. Soc. 1991 113 1596 1600
19. L. Claisen Ann. Chem. 1895 287 366 368
20. T. Axenrod P. S. Pregosin M. J. Wieder E. D. Becker R. B. Bradley G. W. A. Milne J. Am. Chem. Soc. 1971 93 6536 6541
21. J. Oszczapowicz R. Orlinski E. Hejchman Polish J. Chem. 1979 53 1259 1265
22. D. G. Ott, in Synthesis with Stable Isotopes, John Wiley & Sons, New York, 1981
23. P. Du Bois Murphy J. Magn. Reson. 1986 70 307 312
24. D. Torchia J. Magn. Reson. 1978 30 613 616
25. R. D. Kendrick S. Friedrich B. Wehrle H. H. Limbach C. S. Yannoni J. Magn. Reson. 1985 65 159 161
26. H. H. Limbach, Dynamic NMR spectroscopy in the presence of kinetic hydrogen deuterium isotope effects, in NMR Basic Principles and Progress, Heidelberg, Berlin, 1990, vol 26, ch. 2
27. S. Alexander J. Chem. Phys. 1962 37 974 980
28. G. Binsch J. Am. Chem. Soc. 1969 91 1304 1309
29. D. A. Kleier G. Binsch J. Magn. Reson. 1970 3 146 160
30. H. H. Limbach J. Hennig R. D. Kendrick C. S. Yannoni J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4059 4060
31. B. Wehrle H. Zimmermann H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7014 7024
32. H. H. Limbach B. Wehrle M. Schlabach R. D. Kendrick C. S. Yannoni J. Magn. Reson. 1988 77 84 100
33. B. Wehrle H. H. Limbach Chem. Phys. 1989 136 223 247
34. F. Aguilar-Parrilla B. Wehrle H. Bräunling H. H. Limbach J. Magn. Reson. 1990 87 592 597
35. B. Wehrle F. Aguilar-Parrilla H. H. Limbach J. Magn. Reson. 1990 87 584 591
36. C. G. Hoelger B. Wehrle H. Benedict H. H. Limbach J. Phys. Chem. 1994 98 843 851
37. W. Medycki E. C. Reynhardt L. Latanowicz Mol. Phys. 1998 93 323 327
38. G. Scherer H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1230 1239
39. J. Braun M. Schlabach B. Wehrle M. Köcher E. Vogel H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6593 6604
40. J. Basran, L. Masgrau, M. J. Sutcliffe and N. Scrutton, Solution and computational studies of kinetic isotope effects in flavoprotein and quinoprotein catalyzed substrate oxidations as probes of enzymic hydrogen tunneling and mechanism, in Isotope Effects in Chemistry and Biology, ed., A. Kohen, and, H. H. Limbach,, Taylor & Francis, Boca Raton FL, 2006, ch. 25, pp. 671-690
41. M. J. Knapp, M. Meyer and J. P. Klinman, Nuclear tunneling in the condensed phase: hydrogen transfer in enzyme reactions, in Hydrogen Transfer Reactions, ed., J. T. Hynes,,, J. Klinman,,, H. H. Limbach, and, R. L. Schowen,, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, vol. 3 & 4, ch. 10, pp. 1241-1284 and references cited therein
42. R. A. Marcus Faraday Discuss. Chem. Soc. 1982 74 7 15
43. A. Fernández-Ramos Z. Smedarchina J. Rodríguez-Otero J. Chem. Phys. 2001 114 1567 1574
44. G. Scherer H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5946 5947
45. G. Scherer H. H. Limbach J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1230 1239
46. G. Scherer H. H. Limbach Croat. Chim. Acta 1994 67 431 440
47. B. H. Meier F. Graf R. R. Ernst J. Chem. Phys. 1982 76 767 774
48. A. Stöckli B. H. Meier R. Kreis R. Meyer R. R. Ernst J. Chem. Phys. 1990 93 1502 1520
49. A. Heuer U. Haeberlen J. Chem. Phys. 1991 95 4201 4124
50. J. L. Skinner H. P. Trommsdorff J. Phys. Chem. 1988 89 897 907
51. R. Meyer R. R. Ernst J. Chem. Phys. 1990 93 5518 5532
52. Y. Kim J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1522 1528
53. Y. Kim J. Phys. Chem. A 1998 102 3025 3036
54. Q. A. Xue A. J. Horsewill M. R. Johnson H. P. Trommsdorff J. Chem. Phys. 2004 120 11107 11119
55. J. Zhou Y. S. Kye G. S. Harbison J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8392 8393
56. C. A. Taylor M. A. El-Bayoumi M. Kasha Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1969 63 253 260
57. A. Douhal S. K. Kim A. H. Zewail Nature 1995 378 260 263
58. T. Fiebig M. Chachisvilis M. Manger A. H. Zewail A. Douhal I. Garcia-Ochoa A. de La Hoz Ayuso J. Phys. Chem. A 1999 103 7419 7431
59. O. H. Kwon A. H. Zewail Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 8703 8708
60. L. Serrano-Andrés M. Merchán Chem. Phys. Lett. 2006 418 569 575
61. D. K. Maity R. L. Bell T. N. Truong J. Am. Chem. Soc. 2000 122 897 906
62. T. Vangberg A. Ghosh J. Phys. Chem. B 1997 101 1496 1497
63. T. Emmler S. Gieschler H. H. Limbach G. Buntkowsky J. Mol. Struct. 2004 700 29 38