Tautomerism phenomenon of pyrazolo[3,4-b]quinoline: Spectroscopic and quantum mechanical studies

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 25, 2007, Pages 5408-5414

  Zapotoczny, S ^a   Danel, A ^b   Sterzel, M T ^c   Pilch, M ^d  

^a JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF AGRICULTURE IN KRAKOW   (Poland)

^c Akademickie Centrum Komputerowe CYFRONET AGH   (Poland)

^d NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTRA; EMISSION SPECTROSCOPY; HYDROCARBONS; ORGANIC SOLVENTS; QUANTUM THEORY; STABILIZATION;

DYNAMIC EQUILIBRIUM; ELECTRONIC ABSORPTION; STABILIZING EFFECTS; TAUTOMERISM PHENOMENON;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS;

EID: 34547377082     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0705166     Document Type: Article

References (30)

1. Baraldi, P. G.; Tabrizi, M. A.; Preti, D.; Bovero, A.; Fruttarolo, F.; Romagnoli, R.; Zaid, N. A.; Moorman, A. R.; Varani, K.; Borea, P. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 5001.
2. Catarzi, D.; Cecchi, L.; Colotta, V.; Filacchioni, G.; Martini, C.; Tacchi, P.; Lucacchini, A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1330.
3. Tao, Y. T.; Balasubramaniam, E.; Tomasik, P.; Danel, A.; Jarosz, B. Chem. Mater. 2001, 13, 1207.
4. He, Z.; Milburn, G. H. W.; Danel, A.; Puchala, A.; Tomasik, P.; Rasala, D. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2323.
5. Tao, Y. T.; Balasubramaniam, E.; Tomasik, P.; Danel, A.; Jarosz, B. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1575.
6. Tao, Y. T.; Balasubramaniam, E.; Tomasik, P.; Danel, A.; Jarosz, B. Chem. Mater. 2001, 13, 1207.
7. Sterzel, M. Ph.D. Thesis, Jagiellonian University, Krakow, Poland, 2004.
8. Nowakowska, M.; Zapotoczny, S.; Sterzel, M.; Kot, E. Biomacromolecules 2004, 5, 1009.
9. Kwon, O. H.; Lee, Y. S.; Park, H. J.; Kim, Y.; Jang, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5792.
10. Contreras, J. G.; Madariaga, S. T. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 47.
11. Rostkowska, H.; Lapinski, L.; Nowak, M. J. J. Phys. Chem. 2003, 107, 804.
12. Piwoński, H.; Stupperich, C.; Hartschuh, A.; Sepiol, J.; Meixner, A.; Waluk, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5302.
13. Elguero, J.; Katritzky, A. R.; Denisko, O. V. Adv. Heterocycl. Chem. 2000, 76, 1.
14. Pietrzycki, W.; Danel, A.; Tomasik, P. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 725.
15. Gondek, E.; Koścień, J.; Sanetra, A.; Danel, A.; Wisla, A.; Kityk, A. V. Spectrochim. Acta A 2004, 60, 3101.
16. Yu, W.-S.; Cheng, C.-C.; Cheng, Y.-M.; Wu, P.-C.; Song, Y.-H.; Chi, Y.; Chou, P.-T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10800.
17. Chattopadhyay, N. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 460.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.0; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
19. Barone, V., Chong, D. P., Eds. Recent Advances in Density Functional Methods; World Scientific Publishing Co.: Singapore, 1996; Part I.
20. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
21. Tomasi, J. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 184.
22. Paul, S.; Gupta, M.; Gupta, R.; Loupy, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3827.
23. Rao, C. N. R. Ultra-violet and Visible Spectroscopy; Butterworths: London, 1975.
24. Walker, I. C.; Palmer, M. H.; Hubin-Franskin, M. J.; Delwiche, J. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 517.
25. Katritzky, A. R., Rees, Ch. W., Potts, K. T., Eds. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press Ltd., 1984; Vol. 5, No. 4A.
26. Danel, A.; Zapotoczny, S.; Sterzel, M.; Pilch, M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 682, 179.
27. Pejov, L. Int. J. Quant. Chem. 2003, 92, 516.
28. Stefov, V.; Pejov, L.; Soptrajanov, B. J. Mol. Struct. 2003, 649, 231.
29. Gooijer, C.; Ariese, F.; Hofstraat, J. W. Shpolskii Spectroscopy and Other Site Selection Methods; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1999.
30. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 719