Mechanisms for fluorescence depolarization in dendrimers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 24, 2007, Pages 6620-6627

  Vicinelli, Veronica ^a   Bergamini, Giacomo ^a   Ceroni, Paola ^a   Balzani, Vincenzo ^a   Vogtle, Fritz ^b   Lukin, Oleg ^c  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^c ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; DEPOLARIZATION; ENCAPSULATION; FLUORESCENCE; PHOSPHORS;

FLUORESCENCE DEPOLARIZATION; LUMINESCENT DENDRIMERS; SULFONIMIDE BRANCHES;

DENDRIMERS;

EID: 34547331047     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp070468p     Document Type: Article

References (65)

1. (a) Newkome, G. R.; Moorefield, C. N.; Vögtle, F. Dendrimers and Dendrons. Concepts, Syntheses, Applications; Wiley: Weinheim, 2001.
2. (b) Fréchet, J. M. J., Tomalia, D. A., Eds. Dendrons and other Dendritic Polymers; Wiley: Weinheim, 2001.
3. For some recent reviews, see: (a) Mery, D.; Astruc, D Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1965.
4. (b) Amir, R. J.; Shabat, D. Adv. Polym. Sci. 2006, 192, 59.
5. (c) Tomalia, D. A.; Fréchet, J. M. J., Eds. Special Issue: Dendrimers and Dendritic Polymers. Prog. Polym. Sci. 2005, 30 (3-4).
6. (d) Scott, R. W. J.; Wilson, O. M.; Crooks, R. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 692.
7. (e) Chase, P. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 2004, 659, 4016.
8. (f) Ong, W.; Gomez-Kaifer, M.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 2004, 1677.
9. (g) Ballauff, M.; Likos, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2998.
10. (h) Caminade, A.-M.; Majorai, J.-P. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 341.
11. (a) Ahn, T. S.; Thompson, A. L.; Bharathi, P.; Müller, A.; Bardeen, C. J. J. Phys. Chem. 2006, 110, 19810.
12. (b) Ortiz, W.; Krueger, B. P.; Kleiman, V. D.; Krause, J. L.; Roitberg, A. E. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11512.
13. (c) Thompson, A. L.; Gaab, K. M.; Xu, J.; Bardeen, C. J.; Martinez, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 671.
14. (a) De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Van Der Auweraer, M.; Müllen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514.
15. (b) Cotlet, M.; Vosch, T.; Habuchi, S.; Weil, T.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9760.
16. (c) Cotlet, M.; Masuo, S.; Luo, G.; Hofkens, J.; Van der Auweraer, M.; Verhoeven, J.; Müllen, K.; Xie, X. S.; De Schryver, F. Proc. Nat. Acc. Sci. 2004, 101, 14343.
17. For some recent examples, see: (a) Takahashi, M.; Morimoto, H.; Miyake, K.; Yamashita, M.; Kawai, H.; Sei, Y.; Yamaguchi, K. Chem. Commun. 2006, 3084.
18. (b) Vijayalakshmi, N.; Maitra, U. Macromolecules 2006, 39, 7931.
19. (c) Ahn, T.-S.; Nantalaksakul, A.; Dasari, R. R.; Al-Kaysi, R. O.; Müller, A. M.; Thayumanavan, S.; Bardeen, C. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24331.
20. (d) Puntoriero, F.; Serroni, S.; Galletta, M.; Juris, A.; Licciardello, A.; Chiorboli, C.; Campagna, S.; Scandola, F. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 129.
21. (a) Furuta, P.; Brooks, J.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13165.
22. (b) Hahn, U.; Gorka, M.; Vöglle, F.; Vicinelli, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3595.
23. (a) Xu, M.-H.; Lin, J.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14239.
24. (b) Pugh, V. J.; Hu, Q. S.; Zuo, X.; Lewis, F. D.; Pu, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 6136.
25. (c) Balzani, V.; Ceroni, P.; Gestermann, S.; Kauffmann, C.; Gorka, M.; Vögtle, F. Chem. Commun. 2000, 853.
26. (a) Li, W.-S.; Kim, K. S.; Jiang, D.-L.; Tanaka, H.; Kawai, T.; Kwon, J. H.; Kim, D.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10527.
27. (b) Balzani, V.; Ceroni, P.; Giansante, C.; Vicinelli, V.; Klärner, F.-G.; Verhaelen, C.; Vöglle, F.; Hahn, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4574.
28. (c) Paulo, P. M. R.; Costa, S. M. B. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13928.
29. (d) Oar, M. A.; Serin, J. A.; Dichtel, W. R.; Fréchel, J. M. J. Chem. Mater. 2005, 17, 2267.
30. Goddson III, T. G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 99.
31. (a) Verheijen, W.; Hofkens, J.; Metten, B.; Vercammen, J.; Shukla, R.; Smet, M.; Dehaen, W.; Engelborghs, Y.; De Schryver, F. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 25.
32. (b) Vestberg, R.; Nyström, A.; Lindgren, M.; Malmström, E.; Huit, A. Chem. Mater. 2004, 16, 2794.
33. (c) Matos, M. S.; Hofkens, J.; Verheijen, W.; De Schryver, F. C.; Hecht, S.; Pollak, K. W.; Fréchet, J. M. J.; Forier, B.; Dehaen, W. Macromolecules 2000, 33, 2967.
34. (a) Cho, S.; Li, W.-S.; Yoon, M.-C.; Ahn, T. K.; Jang, D.-L.; Kim, J.; Aida, T.; Kim, D. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7576.
35. (b) Larsen, J.; Andersson, J.; Polívka, T.; Sly, J.; Crossley, M. J.; Sundström, V.; Åkesson, E. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 205.
36. (c) Ranasinghe, M. I.; Hager, M. W.; Gorman, C. B.; Goddson III, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8543.
37. (b) Li, W.-S.; Jiang, D.-L.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2943.
38. (d) Varnavski, O. P.; Ostrowski, J. C.; Sukhomlinova, L.; Twieg, R. J.; Bazan, G. C.; Goodson III, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1736.
39. (e) Lor, M.; De, R.; Jordens, S.; De Beider, G.; Schweitzer, G.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Van Der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2083.
40. (f) Maus, M.; Mitra, S.; Lor, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Herrmann, A.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3961.
41. (g) Yeow, K. L.; Ghiggino, K. P.; Reek, J. N. H.; Crossley, M. J.; Bosman, A. W.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2596.
42. Cardona, C. M.; Alvarez, J.; Kaifer, A. E.; McCarley, T. D.; Pandey, S.; Baker, G. A.; Bonzagni, N. J.; Bright, F. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6139.
43. Vosch, T.; Hofkens, J.; Cotlet, M.; Köhn, F.; Fujiwara, H.; Gronheid, R.; Van Der Biest, K.; Weil, T.; Herrmann, A.; Müllen, K.; Mukamel, S.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4643.
44. Paulo, P. M. R.; Gronheid, R.; De Schryver, F. C.; Costa, S. M. B. Macromolecules 2003, 36, 9135.
45. (a) Lukin, O.; Gramlich, V.; Kandre, R.; Zhun, I.; Felder, T.; Schalley, C. A.; Dolgonos, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8964.
46. (b) Bergamini, G.; Ceroni, P.; Balzani, V.; Del Mar Villavieja, M.; Kandre, R.; Zhun, I.; Lukin, O. Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 1980.
47. Vögtle, F.; Gestermann, S.; Kauffmann, C.; Ceroni, P.; Vicinelli, V.; De Cola, L.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12161.
48. Vicinelli, V.; Ceroni, P.; Maestri, M.; Lazzari, M.; Balzani, V.; Lee, S.-K.; van Heyst, J.; Vögtle, F. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2207.
49. Ceroni, P.; Vicinelli, V.; Maestri, M.; Balzani, V.; Gorka, M.; Lee, S.-K.; Dragut, P.; Vögtle. F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1541.
50. See, for example: De Beider, G.; Schweitzer, G.; Jordens, S.; Lor, M.; Mitra, S.; Hofkens, J.; De Feyter, S.; Van der Auweraer, M.; Herrmann, A.; Weil, T.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Chem. Phys. Chem. 2001, 2, 49.
51. Jaffé, H. H.; Orchin, M. Theory and application of ultraviolet spectroscopy, John Wiley and Sons, Inc.: London, 1964; Chapter 12.
52. Schartel, B.; Wachtendorf, V.; Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Hennecke, M. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1999, 60, 277.
53. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 1999.
54. Dendrimer structures were optimized by MM2 (Chem 3D Pro 8.0).
55. Förster, Th. Discuss. Faraday Trans. 1959, 27, 1.
56. Teobaldi, G.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7388.
57. Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343.
58. (a) Balzani, V.; Ceroni, P.; Gestermann, S.; Gorka, M.; Kauffmann, C.; Vögtle, F. Tetrahedron 2002, 58, 629.
59. (b) Balzani, V.; Ceroni, P.; Gestermann, S.; Gorka, M.; Kauffmann, C.; Maestri, M.; Vögtle, F. Chem. Phys. Chem. 2000, 4, 224.
60. (a) Köhn, F.; Hofkens, J.; Wiesler, U.-M.; Collet, M.; van der Auweraer, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 4126.
61. (b) Baars, M. W. P. L.; Kleppinger, R.; Koch, M. H. J.; Yeu, S-L.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1285.
62. (c) Sideratou, Z.; Tsiourvas, D.; Paleos, C. M. Langmuir, 2000, 16, 1766.
63. (d) Pistolis, G.; Malliaris, A.; Tsiourvas, D.; Paleos, C. M. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1440.
64. (e) Jansen, J. F. G. A.; de Brabander-van den Berg, E. M. M.; Meijer, E. W. Science 1994, 206, 1226.
65. Excitation of eosin at ∼500 nm, corresponding to the lower energy band in the absorption spectrum, is precluded by our instrumental setup for time-resolved anisotropy measurements. Therefore, we have excited at λ = 405 nm, where not only eosin but also dansyl absorbs light, so that data obtained with eosin encapsulated in G4B are easier to interpret than those obtained with eosin inside G4D.