Optically active methacrylic copolymers bearing side-chain bisazoaromatic and bulky achiral moieties

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 208, Issue 14, 2007, Pages 1548-1559

  Angiolini, Luigi ^a   Benelli, Tiziana ^a   Giorgini, Loris ^a   Mauriello, Francesco ^a   Salatelli, Elisabetta ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Bisazoaromatic polymers; Capolymerization; Chiral; Chirality amplification; Optical activity; Photochromic chiral polymers

Indexed keywords

AROMATIC POLYMERS; CHIRALITY; CHROMOPHORES; FREE RADICAL POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC PROPERTIES;

ACHIRAL MOIETIES; BISAZOAROMATIC; DIPOLE-DIPOLE INTERACTIONS; METHACRYLIC COPOLYMERS; OPTICALLY ACTIVE;

COPOLYMERS;

EID: 34547303561     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.200700175     Document Type: Article

References (62)

1. [1a] T. Kajitani, K. Okoshi, S. Sakurai, J. Kumaki, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 708;
2. [1b] E. Yashima, K. Maeda, T. Nishimura, Chem. Eur. J. 2004, 10, 42;
3. [1c] A. J. Wilson, M. Masuda, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2275.
4. M. M. Green, N. C. Peterson, T. Sato, A. Teramoto, R. Cook, S. Lifson, Science 1995, 268, 1860.
5. [3a] M. M. Green, J. W. Park, T. Sato, A. Teramoto, S. Lifson, R. L. B. Selinger, J. V. Selinger, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3138;
6. [3b] M. M. Green, M. P. Reidy, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6452;
7. [3c] M. M. Green, B. A. Garetz, B. Munoz, H. Chang, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4181.
8. H. Yuki, K. Hatada, T. Niinomi.Y. Kikuchi, Polym. J. 1970, 1. 36.
9. Y. Okamoto, M. Ishikura, K. Hatada, H. Yuki, Polym. J. 1983, 15, 851.
10. [6a] "Proceedings of the Symposium on Azobenzene-Containing Materials, Boston MA, USA 1998", in: Macromol. Symp. 137, A. Natansohn, Ed., 1999, pp. 1-165;
11. [6b] A. Natansohn, P. Rochon, M. S. Ho, C. Barrett, Macromolecules 1995, 28, 4179;
12. [6c] Y. Wu, Q. Zhang, A. Kanazawa, T. Shiono, T. Ikeda, Y. Nagase, Macromolecules 1999, 32, 3951;
13. [6d] C. R. Mendonca, A. Dhanabalan, D. T. Balogh, L. Misoguti, D. S. Dos Santos, Jr., M. A. Pereira-da-Silva, J. A. Giacometti, S. C. Zilio, O. N. Oliveira, Jr., Macromolecules 1999, 32, 1493;
14. [6e] J. H. Kim, S. Kumar, S. D. Lee, Phys. Rev. E 1998, 57, 5644;
15. [6f] K. Ichimura, Chem. Rev. 2000, 100, 1847;
16. [6g] A. Natansohn, P. Rochon, J. Gosselin, S. Xie, Macromolecules 1992, 25, 2268.
17. [7a] W. M. Gibbons, P. J. Shannon, S. T. Sun, B. J. Swetlin, Nature 1991, 351, 49;
18. [7b] N. C. R. Holme, P. S. Ramanujam, S. Hvilsted, Opt. Lett. 1996, 21, 902.
19. [8a] H. Katz, K. Singer, J. Sohn, C. Dirk, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6561;
20. [8b] J. A. Delaire, K. Nakatani, Chem. Rev. 2000, 100, 1817.
21. [9a] T. Todorov, L Nikolova, N. Tomova, Appl. Opt 1984, 23, 4588;
22. [9b] L. Andruzzl, A. Altomare, F. Ciardelli, R. Solaro, S. Hvilsted, P. S. Ramanujam, Macromolecules 1999, 32, 448;
23. [9c] M. Eich, J. H. Wendorff, B. Reck, H. Ringsdorf, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1987, 8, 56.
24. [10a] G. Iftime, F. L. Labarthet, A. Natansohn, P. Rochon, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12646;
25. [10b] T. Verbiest, M. Kauranen, A. Persoon, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2005.
26. [Ha] Y. Wu, A. Natansohn, P. Rochon, Macromolecules 2004, 37, 6090;
27. [11b] A. Natansohn, P. Rochon, Chem. Rev. 2002, 102, 4139.
28. L. Angiolini, D. Caretti, L. Giorgini, E. Salatelli, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3257.
29. L. Angiolini, D. Caretti, L. Giorgini, E. Salatelli, Polymer 2001, 42, 4005.
30. [14a] L. Angiolini, R. Bozio, A. Daurù, L Giorgini, D. Pedron, G. Turco, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4241;
31. [14b] A. Painelli, F. Terenziani, L. Angiolini, T. Benelli, L. Giorgini, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6053;
32. [14c] L. Angiolini, T. Benelli, R. Bozio, A. Dauru, L. Giorgini, D. Pedron, E. Salatelli, Eur. Polym. J. 2005, 41, 2045;
33. [14d] L. Angiolini, T. Benelli, R. Bozio, A. Daurù, L. Giorgini, D. Pedron, E. Salatelli, Macromolecules 2006, 39, 489.
34. L. Angiolini, T. Benelli, R. Bozio, A. Daurù, L Giorgini, D. Pedron, Synth. Met. 2003, 139, 743.
35. X. Meng, A. Natansohn, P. Rochon, Polymer 1997, 38, 2677.
36. [17a] J. Wang, L. Z. Zhang, Y. Niu, Z. Liang, Y. Chen, Y. Huang, H. Wang, W. Lin, Polym. Int. 2003, 52, 1165;
37. [17b] M. Jin, Q. Xing, R. Lu, T. H. Xu, Y. Y. Zhao, J. Poly m. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4237.
38. [18a] US 2003049549 A1 (2003), Bayern AG, invs.: R. Hagen, T. Bieringer, S. G. Kostromine, H. Berneth;
39. [18b] US 2003113664 A1 (2003), Bayern AG, invs.: R. Hagen, T. Bieringer, S. G. Kostromine, H. Berneth.
40. [19a] N. Korneev, O. F. Ramirez, R. P. Bertram, N. Benter, E. Soegel, K. Buse, R. Hagen, S. G. Kostromine, J. Appl. Phys. 2002, 92, 1500;
41. [19b] R. P. Bertram, N. Benter, E. Soegel, K. Buse, R. Hagen, S. G. Kostromine, J. Appl. Phys. 2003, 94, 6208.
42. L. Angiolini, T. Benelli, L. Giorgini, F. Mauriello, E. Salatelli, Macromol. Symp. 2006, 234, 68.
43. L. Angiolini, T. Benelli, L. Giorgini, F. Mauriello, E. Salatelli, R. Bozio, A. Daurù, D. Pedron, Eur. Polym. J. 2007, DOI 10.1016/j.eurpolymj.2007.05.020.
44. D. D. Perrin, W. L. F. Amarego, D. R. Perrin, "Purification of Laboratory Chemicals", Pergamon Press, Oxford 1966.
45. Y. Okamoto, S. Honda, I. Okamoto, H. Yuki, S. Murata, R. Noyori, H. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6971.
46. [24a] T. Kelen, F. Tüdos, J. Macromol. Sci., Chem. 1975, 9, 1;
47. [24b] S. P. Rao, S. Ponratman, S. L. Kapur, P. K. Iyer, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1976, 14, 513.
48. [25a] F. R. Mayo, C. Walling, Chem. Rev. 1950, 200;
49. [25b] E. Chiellini, R. Solaro, A. Ledwith, G. Galli, Eur. Polym. J. 1980, 13, 1654.
50. E. A. DiMarzio, F. Dowell, J. Appl. Phys. 1979, 50, 6061.
51. L. Weihong, L. Yanfang, L. Yinghai, G. Jungang, C. Yongming, C. Chuanfu, X. Fu, Polym. Degrad. Stab. 1996, 52, 101.
52. C. Cao, Y. Lin, J. Chem. Inf. Model. 2003, 43, 643.
53. A. Altomare, F. Ciardelli, M. S. Ghiloni, R. Solaro, N. Tirelli, Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1739.
54. [30a] I. Tinoco, Jr., ;. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4785;
55. [30b] K. Okamoto, A. Itaya, S. Kusabayashi, Chem. Lett. 1974, 1167;
56. [30c] F. Ciardelli, M. Aglietto, C. Carlini, E. Chiellini, R. Solaro, Pure Appl. Chem. 1982, 54, 521.
57. [31a] C. Carlini, L. Angiolini, D. Caretti, "Photochromic Optically Active Polymers", in: Polymeric Materials Enciclopedia, J. C. Salamone, Ed., CRC Press, Boca Raton 1996, Ch. 7, p. 5116;
58. [31b] L. Angiolini, T. Benelli, L. Giorgini, E. Salatelli, Polymer 2005, 46, 2424;
59. [31c] L. Angiolini, T. Benelli, L. Giorgini, E. Salatelli, Polymer 2006, 47, 1875.
60. I. R. Peat, W. F. Reynolds, Tetrahedron Lett. 1972, 1359.
61. E. McCord, W.L. Anton, L. Wilczek, S.D. Ittel, S. L. T. J. Nelson, K. D. Raffell, Macromol. Symp. 1994, 86, 47.
62. H. Yuki, K. Hatada, T. Niinomi, Y. Kikuchi, Polym. J. 1970, 1, 36.