Combination of UDP-Glc(NAc) 4′-epimerase and galactose oxidase in a one-pot synthesis of biotinylated nucleotide sugars

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 3, 2007, Pages 314-318

  Namdjou, Darius J ^a   Sauerzapfe, Birgit ^a   Schmiedel, Judith ^a   Dräger, Gerald ^b   Bernatchez, Stéphane ^c   Wakarchuk, Warren W ^c   Elling, Lothar ^a  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

^b LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

^c NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

Carbohydrates; Enzyme catalysis; Glycoconjugates; Glycosyltransferases; Oxidation

Indexed keywords

EID: 34547232023     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200606169     Document Type: Article

References (34)

1. A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130.
2. a) K. Handa, E. D. Nudelman, M. R. Stroud, T. Shiozawa, S. Hakomori, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 181, 1223-1230;
3. b) K. Ley, Trends Mol. Med. 2003, 9, 263-268.
4. a) I. Brockhausen, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1473, 67-95;
5. b) I. Brockhausen, Adv. Exp. Med. Biol. 2003, 535,163-188.
6. a) H. Kayser, R. Zeitler, C. Kannicht, D. Grunow, R. Nuck, W. Reutter, J. Biol. Chem. 1992, 267, 16934-16938;
7. b) O. T. Keppler, P. Stehling, M. Herrmann, H. Kayser, D. Grunow, W. Reutter, M. Pawlita, J. Biol. Chem. 1995, 270,1308-1314.
8. a) L. K. Mahal, K. J. Yarema, C. R. Bertozzi, Science 1997, 276, 1125-1128;
9. b) E. Saxon, C. R. Bertozzi, Science 2000, 287, 2007-2010;
10. c)J.A. Prescher, D. H. Dube, C. R. Bertozzi, Nature 2004, 430, 873-877.
11. H. C. Hang, C. Yu, D. L. Kato, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 14846-14851.
12. D. J. Vocadlo, H. C. Hang, E. J. Kim, J. A. Hanover, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 9116-9121.
13. a) H. J. Gross, A. Bunsch, J. C. Paulson, R. Brossmer, Eur. J. Biochem. 1987, 168, 595-602;
14. b) H. J. Gross, R. Brossmer, Eur. J. Biochem. 1988, 177, 583-589.
15. a) G. Srivastava, K. J. Kaur, O. Hindsgaul, M. M. Paleie, J. Biol. Chem. 1992, 267, 22356-22361;
16. b) C. Hällgren, O. Hindsgaul, J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 453-464.
17. a) F. H. Routier, E. F. Hounsell, P. M. Rudd, N. Takahashi, A. Bond, F. C. Hay, A. Alavi, J. S. Axford, R. Jefferis, J. Immunol. Meth. 1998, 213, 113-130;
18. b) J. S. Axford, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1455, 219-229.
19. a) A. C. Allen, E. M. Bailey, J. Barratt, K. S. Buck, J. Feehally, J. Am. Soc., Nephrol. 1999, 10, 1763-1771;
20. b) J. Floege, J. Feehally, J. Am. Soc., Nephrol. 2000, 11, 2395-2403.
21. T. Bülter, T. Schumacher, D. J. Namdjou, R. Gutierrez Gallego, H. Clausen, L. Elling, ChemBioChem. 2001, 2, 884-894.
22. K. Tabata, S. Koizumi, T. Endo, A. Ozaki, Biotechnol. Lett. 2000, 22, 479-483.
23. C. R. Geren, L. M. Geren, K. E. Ebner, J. Biol. Chem. 1977, 252, 2089-2094.
24. R. M. Wachter, B. P. Branchaud, Biochemistry 1996, 35, 14425-14435.
25. a) C. H. Wong, S. L. Haynie, G. M. Whitesides, J. Org. Chem. 1982, 47, 5416-5418;
26. b) C. H. Hokke, A. Zervosen, L. Elling, D. H. Joziasse, D. H. van den Eijn-den, Glycoconj. J. 1996, 13, 687-692;
27. c) A. Zervosen, L. Elling, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1836-1840.
28. a) S. Majumdar, J. Ghatak, S. Mukherji, H. Bhattacharjee, A. Bhaduri, Eur. J. Biochem. 2004, 271, 753-759;
29. b) J. B. Thoden, H. M. Holden, J. Biol. Chem. 2005, 280, 21900-21907.
30. S. Bernatchez, C. M. Szymanski, N. Ishiyama, J. Li, H. C. Jarrell, P. C. Lau, A. M. Berghuis, N. M. Young, W.W. Wakarchuk, J. Biol. Chem. 2005, 280, 4792-8402.
31. J. M. Fernandez, C. O. Mellet, V. M. Diaz Perez, J. L. Jimenez Blanco, J. Fuentes, Tetrahedron 1996, 52, 12974-12980.
32. a) M. Ray, A. J. Bhaduri, J. Biol. Chem. 1980, 255, 10777-10781;
33. b) H. Bhattacharjee, A. Bhaduri, J. Biol. Chem. 1992, 267, 11714-11720.
34. L. Sun, T. Bülter, M. Alcalde, I. P. Petrounia, F. H. Arnold, ChemBioChem. 2002, 8, 781-7783.