Conformationally Induced Electrostatic Stabilization (CIES) of persulfoxides. A comparison to homologous sulfoxides

Heteroatom Chemistry

Volumn 18, Issue 5, 2007, Pages 591-599

  Clennan, Edward L ^a   Hightower, Sean E ^a  

^a UNIVERSITY OF WYOMING   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROATOMS; PERSULFOXIDES;

COMPUTATIONAL METHODS; CONFORMATIONS; DECOMPOSITION; ELECTROSTATICS; OXYGEN;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 34547185622     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.20343     Document Type: Article

References (27)

1. Foote, C. S.; Clennan, E. L. In Active Oxygen in Chemistry; Foote, C. S.; Valentine, J. S.; Greenberg, A.; Liebman, J. F., Eds.; Blackie Academic & Professional: New York, 1995; pp. 105-140.
2. Clennan, E. L. Tetrahedron 2000, 56, 9151-9179.
3. Clennan, E. L. In Synthetic Organic Photochemistry; Marcel Dekker: New York, 2005; pp. 365-390.
4. Clennan, E. L.; Pace, A. Tetrahedron 2005, 61, 6665-6691.
5. Castano, A. P.; Mroz, P.; Hamblin, M. R. Nature Rev Cancer 2006, 6, 535-545.
6. Qiang, Y.-g.; Zhang, X.-p.; Li, J.; Huang, Z. Chin Med J Beijing, Eng Ed 2006, 119, 845-857.
7. Stylli, S. S.; Kaye, A. H. J. Clin Neurosci 2006, 13, 615-625.
8. Schenck, G. O.; Krauch, C. H. Angew Chem 1962, 74, 510.
9. Jensen, F.; Greer, A.; Clennan, E. L. J Am Chem Soc 1998, 120, 4439-4449.
10. Clennan, E. L. Acc Chem Res 2001, 34, 875-884.
11. Sysak, P. K.; Foote, C S.; Ching, T.-Y. Photochem Photobiol 1977, 26, 19-27.
12. Clennan, E. L.; Hightower, S. E.; Greer, A. J Am Chem Soc 2005, 127, 11819-11826.
13. Clennan, E. L.; Wang, D.-X.; Yang, K.; Hodgson, D. J.; Oki, A. R. J Am Chem Soc 1992, 114, 3021-3027.
14. Sheu, C.; Foote, C S.; Gu, C.-L. J Am Chem Soc 1992, 114, 3015-3021.
15. Higgins, R.; Foote, C. S.; Cheng, H. In Advances in Chemistry Series; Gould, R. F. (Ed.); American Chemical Society: Washington DC, 1968; Vol. 77, pp. 102-117.
16. Ogilby, P. R.; Foote, C. S. J Am Chem Soc 1983, 105, 3423-3430.
17. Liang, J.-J.; Gu, C.-L.; Kacher, M. L.; Foote, C. S. J Am Chem Soc 1983, 105, 4717-4721.
18. Clennan, E. L.; Liao, C Tetrahedron 2006, 62, 10724-10728.
19. Nakayama, N.; Takahashi, O.; Kikuchi, O.; Furukawa, N. Heteroatom Chem 1999, 10, 159-166.
20. Anet, F. A. L. In Topics in Current Chemistry; Boschke, F., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1974; pp. 169-220.
21. Bondi, A. J Phys Chem 1964, 68, 441-451.
22. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem Rev 1988, 88, 899-926.
23. Clennan, E. L.; Hightower, S. E. J Org Chem 2006, 71, 1247-1250.
24. Clennan, E. L.; Noe, L. J.; Wen, T.; Szneler, E. J Org Chem 1989, 54, 3581-3584.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Honda, H.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Z.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashendo, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision A.1, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA; 2003.
26. (a) Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648-5652;
27. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785-789.