Erbium triflate: A valuable and non-toxic catalyst for the synthesis of acylals and enol esters

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 6, 2006, Pages 181-189

  Dalpozzo, Renato ^a   De Nino, Antonio ^a   Maiuolo, Loredana ^a   Nardi, Monica ^a   Procopio, Antonio ^b   Russo, Beatrice ^b   Tagarellia, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

^b UNIVERSITY MAGNA GRAECIA OF CATANZARO   (Italy)

Author keywords

Acylals; Aldehydes; Erbium(III) triflate; Ketones; Lewis acid catalyst

Indexed keywords

EID: 33646671959     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (66)

1. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd Edn., Wiley: New York, 1999; p 306.
2. Kochhar, K. S.; Bal, B. S.; Deshpande, R. P.; Rajadhyaksha, S. N.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 1765.
3. Gregory, M. J. J. Chem. Soc. B 1970, 1201.
4. Gallucci, R. R.; Going, R. C. J. Org. Chem. 1982, 47, 3517.
5. (b) Ghribi, A.; Alexakis; A. Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3079.
6. (c) Trost, B. M.; Vercauteren, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 131.
7. (d) Narayana, C.; Padmanabhan, S.; Kabalka, G. W. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6977.
8. (e) Trost, B. M.; Lee, C. B.; Weiss, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7247.
9. (f) Sydnes, L. K.; Sandberg, M. Tetrahedron 1997, 53, 12679.
10. (g) Sandberg, M.; Sydnes, L. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6361.
11. (h) Sandberg, M.; Sydnes, L. K. Org. Lett. 2000, 2, 687.
12. (i) Trost, B. M.; Lee, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12191.
13. Frick, J. G.; Harper, R. J. J. Appl. Polym. Sci. 1984, 29, 1433.
14. Eanderson, W. R. Eur. Pat. Appl. EP.125, 781, 1985; Chem. Abstr. 1985, 102, P64010K.
15. (a) Fry, A. J.; Rho, A. K.; Sherman, L. R.; Sherwin, C. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 3283.
16. (b) Bhatia, B.; Punniyamurthy, T.; Iqbal, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5518.
17. (c) Bandgar, B. P. N.; Mahajan, P.; Mulay, D. P.; Thote, J. L.; Wadgaonkar, P. P. J. Chem. Res. (S), 1995, 67, 470.
18. (d) Raju, S. V. N. J. Chem. Res. (S), 1996, 68, 470.
19. (e) Deka, N.; Kalita, D. J.; Borah, R.; Sarma, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 1563.
20. (f) Aggarwal, V. K.; Fonquerna, S.; Vennall, G. P. Synlett 1998, 849.
21. (g) Ballini, R.; Bordoni, M.; Bosica, G.; Maggi, R.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7587.
22. (h) Chandra, K. L.; Saravanan, P.; Singh, V. K. Synlett 2000, 359.
23. (i) Karimi, B.; Seradj, H.; Ebrahimian, G. R. Synlett 2000, 623.
24. (j) Carrigan, M. D.; Eash, K. J.; Oswald, M. C.; Mohan, R. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8133.
25. (k) Sumida, N.; Nishioka, K.; Sato, T. Synlett 2001, 1921.
26. (l) Trost, B. M.; Lee, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3671.
27. (m) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Srinivas, C. Synth. Commun. 2002, 32, 1175.
28. (n) Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Venugopal, C.; Ramalingam, T. Synlett 2002, 604.
29. (o) Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O.; Nocchetti, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2709.
30. (p) Roy, S. C.; Banerjee, B. Synlett 2002, 1677.
31. (q) Romanelli, G. P.; Thomas, H. J.; Baronetti, G. T.; Autino J. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1301.
32. (r) Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Nowrouzi, F.; Amani, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3951.
33. (s) Smitha, G.; Reddy, C. S. Tetrahedron 2003, 59, 9571.
34. (t) Karimi, B.; Maleki J. J. Org. Chem. 2003, 68, 4951.
35. (u) Aggen, D. H. Arnold, J. N.; Hayes, P. D.; Smoter, N. J.; Mohan, R. S. Tetrahedron 2004, 60, 3675.
36. (v) Chakraborti, A. S.; Thilagavathi, R.; Kumar, R. Synthesis 2004, 831.
37. (w) Yin, L.; Zhang, Z. H.; Wang, Y. M.; Pang M. L. Synlett 2004, 1727.
38. (x) Ishino, Y.; Mihara, M.; Takeuchi, T.; Takemoto, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3503.
39. (y) Ghosh, R.; Maiti, S.; Chakraborty, A.; Halder, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 215, 49.
40. (z) Zhang, Z. H.; Yin, L.; Li, Y.; Wang, Y. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 889.
41. Hajipour, A. R.; Zarei, A.; Khazdooz, L.; Mirjalili, B. B. F.; Sheikhan, N.; Zahmatkesh, S.; Ruohoa, A. E. Synthesis 2005, 3644.
42. (a) Bartoli, G.; Cupone, G.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Procopio, A.; Sambri, L.; Tagarelli, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5945.
43. (b) Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Procopio, A.; Tagarelli, A.; Sindona, G.; Bartoli, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 9093.
44. (c) Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Giuliani, A.; Marcantoni, E.; Mecozzi, T.; Sambri, L.; Torregiani, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 9111.
45. (d) Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Procopio, A.; Nardi, M.; Bartoli, G.; Romeo R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5621
46. (e) Bartoli, G.; Marcantoni, E.; Sambri, L. Synlett 2003, 2101.
47. (f) Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Sambri, L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4611.
48. (g) Bartoli, G.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Nardi, M.; Procopio, A.; Tagarelli A. Green Chem. 2004, 6, 191.
49. (h) Bartoli, G.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Nardi, M.; Procopio, A.; Tagarelli A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2176.
50. (i) Bartoli, G.; De Nino, A.; Dalpozzo, R.; Maiuolo, L.; Nardi, M.; Procopio, A.; Tagarelli A. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 51.
51. Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Kitagawa, H.; Lam, W. W. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2227.
52. Tsuruta H.; Yamaguchi K.; Imamoto T. Tetrahedron 2003, 59, 10419.
53. Kobayashi, S.; Manabe, K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209.
54. Procopio, A.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Russo, B.; Sindona, G. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1465.
55. (a) Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Nardi, M.; Procopio, A.; Tagarelli, A. Synthesis 2004, 496.
56. (b) Procopio, A.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Nardi M.; Romeo, G. Org. Biomol. Chem. 2005, 4129.
57. Procopio, A.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Nardi, M.; Sindona, G.; Tagarelli, A. Synlett 2004, 2633.
58. (b) Procopio, A.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Nardi, M.; Russo, B. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1447.
59. Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Nardi, M.; Russo, B.; Procopio, A. Synthesis 2006, 332.
60. We have not investigated the real reason of this deactivation, and the cited reactions were not helpful. We think that the nitrogen atom can scavenge metal ion, preventing its catalytic activity.
61. Hirao, T.; Santhitikul, S.; Takeuchi, H.; Ogawa, A.; Sakurai, H. Tetrahedron 2003, 59, 10147.
62. We think that the enol ester arises from heating into the injector port of the GC-MS, since workup of the reaction, after heating, did not hydrolyse the enol ester.
63. We think that the required longer reaction times and the low stability of the product are the reasons why other authors did not find any reaction with ketones.
64. Norman, R. O. C.; Thomas C. B. J. Chem. Soc. B 1967, 771.
65. Fujita, M.; Kim, W. H.; Sakanishi, Y.; Fujiwara, K.; Hirayama, S.; Okuyama, T.; Ohki, Y.; Tatsumi, K.; Yoshioka, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7548.
66. Noji, M.; Ohno, T.; Fuji, K.; Futaba, N.; Tajima, H.; Ishii, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9340.