Synthesis of sulfur heterocycles from aromatic thioketones. part i: Three-and four-membered rings

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 9, Issue , 2005, Pages 141-157

  Mlostoń, Grzegorz ^a   Heimgartner, Heinz ^b  

^a UNIVERSITY OF LODZ   (Poland)

^b UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34547169209     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (125)

1. Gattermann, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1895, 28, 2877.
2. Wuyts, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1903, 36, 864.
3. Schönberg, A. In Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Band 9; Thieme: Stuttgart, 1955; p. 704.
4. Mayer, R.; Morgenstern, J.; Fabian, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 277.
5. Paquer, D. Int. J. Sulfur Chem. B 1972, 7, 269.
6. Ohno, A. In Organic Chemistry of Sulfur; Oae, S., Ed.; Plenum Press: New York, 1977; p. 189.
7. Voss, J. In Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), Band E11; Klamann, D., Ed.; Thieme: Stuttgart, 1985; p. 189.
8. Schaumann, E. In The Chemistry of Double-Bonded Functional Groups, Supplement A; Patai, S., Ed.; J. Wiley & Sons: New York, 1989; Vol. 2, p. 1269.
9. Whittingham, W. G. In Comprehensive Organic Functional Group Transformations; Pattenden, G.; Katritzky, A. R.; Cohn, O. M.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Cambridge, 1995; Vol. 3.08, p. 330.
10. Molina, M. T.; Yanez, M.; Mó, O.; Notario, R.; Abboud, J.-L. M. In The Chemistry of Double-Bonded Functional Groups, Supplement A3; Patai, S., Ed.; J. Wiley & Sons: New York, 1997; p. 1355.
11. Okuma, K. Sulfur Rep. 2002, 23, 209.
12. Huisgen, R.; Fišera, L.; Giera, H.; Sustmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9671.
13. Rohr, U.; Schatz, J.; Sauer, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2875.
14. Aitken, R. A.; Drysdale, M. J.; Ryan, B. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3345.
15. Polshettivar, V.; Kaushik, M. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6255.
16. Curphey, T. J. J. Org. Chem.2002, 67, 6461.
17. Duan, X.-L.; Perrins, R.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1617.
18. Brouwer, A. C.; George, A. E.; Bos, H. J. T. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1983, 102, 83.
19. Gofton, B. F.; Braude, E. A. Org. Synth., Coll. Vol. IV 1963, 927.
20. Arjunan, P.; Ramamurthy, V.; Venkatesan, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1765.
21. Levinson, M. I.; Cava, M. P. Tetrahedron 1985, 41, 5061.
22. Cherkasov, R. A.; Kutyrew, G. A.; Pudowik, A. N. Tetrahedron 1985, 41, 2567.
23. Jesberger, M.; Davis, T. P.; Barner, L. Synthesis 2003, 1929.
24. Mlostoń, G.; Romański, J.; Światek, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 946.
25. Spruce, L. W.; Ramalingam, K.; Berlin, K. D.; Holt, E. M. Phosphorus Sulfur 1985, 22, 337.
26. Ohmura, H.; Motoki, S. Phosphorus Sulfur 1983, 16, 19.
27. Rauchfuss, T. B.; Zank, G. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3445.
28. Wai, K.-F.; Sammes, M. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 183.
29. Pedersen, B. S.; Scheibye, S.; Nilsson, N. H.; Lawesson, S.-O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 233.
30. Mlostoń, G.; Celeda, M.; Prakash, S. G. K; Olah, G. A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 728.
31. Korver, O.; Veenland, J. U.; de Boer, Th. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1965, 84, 289.
32. McGregor, W. M.; Sherrington, D. C. Chem. Soc. Rev. 1993, 199.
33. Varma, R. S.; Kumar, D. Org. Lett. 1999, 1, 697.
34. Campaigne, E.; Reid, W. B., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 769.
35. Sachweh, E.; Langhals, H. Chem. Ber. 1990, 123, 1981.
36. Scheibye, S.; Shabana, R.; Lawesson, S.-O.; Romming, C. Tetrahedron 1982, 38, 993.
37. Capperucci, A.; Degl'Innocenti, A.; Ricci, A.; Mordini, A.; Reginato, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 26.
38. Varache-Beranger, M.; Nuhrich, A.; Carpy, A.; Dupin, J.-P.; Devaux, G. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1986, 21, 255.
39. Mieloszynski, J. L.; Andrieu, C. G.; Schneider, M.; Paquer, D. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1985, 104, 9.
40. Lumbroso, H.; Liegeois, Ch.; Pappalardo, G. C.; Andrieu, C. G. J. Mol. Struct. 1984, 112, 85.
41. Andrieu, C.; Mollier, Y; Lozac'h, N. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 827.
42. Okuma, K.; Shiki, K.; Sonada, S.; Koga, Y.; Shioji, K.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y.; Yokomori, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 155.
43. Okuma, K.; Shibata, S.; Shioji, K.; Yokomori, Y. Chem. Commun. 2000, 1535.
44. Jin, Y.-N.; Ishii, A.; Sugihara, Y.; Nakayama, J. Heterocycles 1997, 44, 255.
45. Baumann, E.; Fromm, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1895, 28, 895.
46. Karakasa, T.; Motoki, S. J. Org. Chem. 1978, 43, 4147.
47. Xu, J.; Zhang, Q. Heteroatom Chem.2001, 12, 630.
48. Dorofeev, J. A.; Usov, W. A.; Kortschevin, N. A.; Usova, T. L.; Voronkov, M. G. Zh. Org. Khim.1982, 18, 2464.
49. Kortschevin, N. A.; Usov, W. A.; Oparina, L. A.; Dorofeev, J. A.; Mahno, L. P.; Voronkov, M. G. Zh. Org. Khim. 1981, 17, 1551.
50. Legrand, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1959, 1599.
51. Andrieu, C.; Mollier, Y.; Lozac'h, N. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 2457.
52. Ito, K.; Nakajima, K. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 511.
53. Biskop, M. J.; Barvian, K. A.; Berman, J.; Brigham, E. C.; Garrison, D. T.; Gobel, M. J.; Hodsen, S. J.; Irwing, P. E.; Laicos, J. A.; Navas, F.; Saussy, D. L.; Speoke, J. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 471.
54. Bonini, B. F.; Mazzanti, G.; Sarti, S.; Zamirato, P.; Maccagnani, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun.1981, 822.
55. Bonini, B. F.; Mazzanti, G.; Zani, P.; Maccagnani, G. J. Chem. Soc., Pekin Trans. 1 1989, 2083.
56. Ricci, A.; Degl'Innocenti, A.; Capperucci, A.; Reginato, G. J. Org. Chem. 1989, 54, 19.
57. Zoller, U. Sulfur Rep. 1997, 20, 173.
58. Mlostoń, G.; Romański, J.; Heimgartner, H. Heterocycles 1999, 50, 403.
59. Haiges, R. PhD Thesis, University Wuppertal, 2000; Pqub.bib.uni-wuppertal.ole/edoos/fachbereiche/ 09-chemie.
60. Seyferth, D.; Tronich, W.; Marmar, R. S.; Smith, W. E. J. Org. Chem. 1972, 37, 1537.
61. Doyle, M. P. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazocompounds; J. Wiley & Sons: New York, 1998.
62. Kaufmann, J. A.; Weninger, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 593.
63. Mlostoń, G.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1785.
64. Hamaguchi, M.; Eunakoshi, N.; Oshima, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8117.
65. Fisher, K.; Treier, K.; Gerbing, U. J. Organomet. Chem. 1992, 433, 127.
66. Mlostoń, G.; Heimgartner, H. Pol. J. Chem. 2000, 74, 1503.
67. Mlostoń, G.; Heimgartner, H. In Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; J. Wiley & Sons: New York, 2002; p. 315.
68. Kägi, M.; Linden, A.; Mlostoń, G.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 285.
69. Mataka, S.; Ischi-i, S.; Tashiro, M. J. Org. Chem. 1978, 43, 3730.
70. Kägi, M.; Linden, A.; Mlostoń, G.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 855.
71. Huisgen, R.; Langhals, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5369.
72. Huisgen, R.; Langhals, E.; Li, X. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 981.
73. Bonini, B. F.; Maccagnani, G.; Mazzanti, G.; Pedrini, P.; Lammerink, B. H. M.; Zwanenburg, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2097.
74. Schönberg, A.; Sidky, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2259.
75. Shultz, D. A.; Boal, A. K.; Lee, H.; Farmer, G. J. Org. Chem. 1999, 64, 4386.
76. Staudinger, H.; Siegwart, J. Helv. Chim. Acta 1920, 3, 838.
77. Schönberg, A.; Fateen, A. K.; Sammour, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6020.
78. Huisgen, R.; Li, X. Heterocycles 1983, 12, 2363.
79. de Lange, B.; Jager, W. F.; Feringa, B. L. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1992, 217, 129.
80. Levy, A.; Biederman, P. U.; Cohen, S.; Agranat, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2329.
81. Levy, A.; Cohen, S.; Agranat, I. J. Biomol. Chem. 2003, 1, 2755.
82. Querol, M.; Stoeckli-Evans, H.; Belser, P. Org. Lett. 2002, 4, 1067.
83. Chen, C.-T.; Chon, Y.-C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 122, 7662.
84. Koumura, N.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc.2002, 124, 5037.
85. Schönberg, A.; Schütz, O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 2351.
86. Schönberg, A.; Rosenbach, A.; Schütz, O. Liebigs Ann. Chem. 1927, 454, 37.
87. Alberti, A.; Benaglia, M.; Maciantelli, D.; Marcaccio, M.; Olmeda, A.; Pedulli, G. F.; Roffia, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6309.
88. Mlostoń, G.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1644.
89. Ishii, A.; Akazawa, T.; Maruta, T.; Nakayama, J.; Hoshino, M.; Shiro, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 777.
90. Ishii, A.; Maruta, T.; Teramoto, K.; Nakayama, J. Sulfur Lett. 1995, 18, 237.
91. Ishii, A.; Akazawa, T.; Ding, M.-X.; Honjo, T.; Maruta, T.; Nakamura, S.; Nagaya, H.; Ogura, M.; Teramoto, K.; Shiro, M.; Hoshino, M.; Nakayama, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 509.
92. Kohn, H.; Charumilind, P.; Gopichand, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 4961.
93. Staudinger, H. Helv. Chim. Acta 1920, 3, 862.
94. Rioult, P.; Vialle, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 2883.
95. Barbaro, G.; Battaglia, A.; Giorgianni, P. J. Org. Chem. 1987, 52, 3289.
96. Mataka, S.; Ishi-i, S.; Tashiro, M. J. Org. Chem. 1978, 43, 3730.
97. Dondoni, A.; Battaglia, A.; Giorgianni, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 3766.
98. Dondoni, A.; Battaglia, A.; Giorgianni, P. J. Org. Chem. 1982, 47, 3998.
99. Kamphuis, J.; Visser, R. G.; Bos, H. J. T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3603.
100. Kamphuis, J.; Grootenhuis, P. D. J.; Bos, H. J. T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1101.
101. Visser, R. G.; Oostveen, E. A.; Bos, H. J. T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1139.
102. Brouwer, A. C.; Bos, H. J. T. Tetrahedron Lett. 1976, 209.
103. Coyle, J. D.; Rapley, P. A.; Kamphuis, J.; Bos, H. J. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1985, 1957.
104. Kamphuis, J.; Grootenhuis, P. D. J.; Ruijter, A. P.; Visser, R. G.; Bos, H. J. T. Isr. J. Chem. 1985, 26, 120.
105. Kamphuis, J.; Bos, H. J. T.; Visser, R. G.; Huizer, B. H.; Varma, C. A. G. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1867. 82.
106. Ohno, A. Int. J. Sulfur Chem. B 1971, 6, 183.
107. Ramamurthy, V. Organic Photochemistry; Padwa, A., Ed.; M. Dekker: New York, 1985; Vol. 7, p. 231.
108. Coyle, J. D. Tetrahedron 1985, 41, 5395.
109. Gotthardt, H. Chem. Ber. 1974, 107, 1856.
110. Shima, K.; Sazaki, A.; Nakabayashi, K.; Yasuda, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1472.
111. Ooms, P.; Hartmann, W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2701.
112. Yamada, K.; Yoshioka, M.; Sugiyama, N. J. Org. Chem. 1968, 33, 1240.
113. Bonini, B. F.; Franchini, M. C.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Zani, P.; Zwanenburg, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2039.
114. Brouwer, A. C.; George, A. V. F.; Bos, H. J. T. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1983, 102, 484.
115. Brouwer, A. C.; Bos, H. J. T. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1983, 102, 2039.
116. Gotthardt, H.; Niebel, S.; Donecke, J. Liebigs Ann. Chem. 1980, 873.
117. Ohno, A.; Koizumi, T.; Ohnishi, Y.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1970, 2025.
118. Ohno, A.; Koizumi, T.; Ohnishi, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2511. 93.
119. Wiberg, N.; Niedermayer, W.; Polborn, K.; Mayer, P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2730.
120. Campaigne, E.; Bradley Reid, W. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 769.
121. Schönberg, A.; Brosowski, K.-H. Chem. Ber. 1960, 93, 2149.
122. Reid, W.; Klug, H. Chem. Ber. 1961, 94, 368.
123. Bak, C.; Praefcke, K. Z. Naturforsch. B 1980, 35, 372.
124. Schuler, B.; Sundermayer, W. Chem. Ber. 1990, 123, 177.
125. Ishii, A.; Nakayama, J.; Ding, M.; Kotaka, N.; Hashino, M. J. Org. Chem. 1990, 55, 2421.