Redox-modulated recognition of tetrazines using thioureas

Organic Letters

Volumn 9, Issue 15, 2007, Pages 2835-2838

  Jordan, Brian J ^a   Pollier, Michael A ^a   Miller, Luke A ^a   Tiernan, Christopher ^a   Clavier, Gilles ^b   Audebert, Pierre ^b   Rotello, Vincent M ^a  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

^b Ecole Normale Superieure de Cachan   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34547167464     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol070981l     Document Type: Article

References (39)

1. (a) Kaifer, A. E. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 62.
2. (b) Fabbrizzi, L.; Poggi, A. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 197.
3. (c) Goldenberg, L. M.; Bryce, M. R.; Petty, M. C. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1957.
4. (a) Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4379.
5. (b) Ballardini, R.; Balzani, V.; Clemente-Leon, M.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Ishow, E.; Perkins, J.; Stoddart, J. F.; Tseng, H. R.; Wenger, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12786.
6. (c) Janowska, I.; Miomandre, F.; Clavier, G.; Audebert, P.; Zakrzewski, J.; Thi, K. H.; Ledoux-Rak, I. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12971.
7. (a) Liu, Y.; Mu, L.; Liu, B. H.; Kong, J. L. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2622.
8. (b) Ge, Y.; Smith, D. K. Anal. Chem. 2000, 72, 1860.
9. (c) Macdonald, J. C.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 1994, 94, 2383.
10. (a) Cooke, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4860.
11. (b) Cooke, G.; Rotello, V. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 275.
12. (c) Kaifer, A. E.; GomezKaifer, M. Supramolecular Electrochemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
13. (d) Goodman, A.; Breinlinger, E.; Ober, M.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6213.
14. Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M. Ace. Chem. Res. 2001, 34, 445.
15. (a) Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
16. (b) Djurdjevic, S.; Leigh, D. A.; McNab, H.; Parsons, S.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 476.
17. Anelli, P. L.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Delgado, M.; Gandolfi, M. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Pietraszkiewicz, M.; Prodi, L.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193.
18. (a) Niemz, A.; Rotello, V. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 44.
19. (b) Deans, R.; Niemz, A.; Breinlinger, E. C.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc 1997, 119, 10863.
20. (c) Gray, M.; Goodman, A. J.; Carroll, J. B.; Bardon, K.; Markey, M.; Cooke, G.; Rotello, V. M. Org. Lett. 2004, 6, 385.
21. Ge. Y.; Miller, L.; Ouimet, T.; Smith, D. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 8831.
22. Bu, J. J.; Lilienthal, N. D.; Woods, J. E.; Nohrden, C. E.; Hoang, K. T.; Truong, D.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6423.
23. (a) Audebert, P.; Sadki, S.; Miomandre, F.; Clavier, G.; Vernières, M. C.; Saoud, M.; Hapiot, P. New J. Chem. 2004, 28, 387.
24. (b) Huynh, M. H. V.; Hiskey, M. A.; Chavez, D. E.; Naud, D. L.; Gilardi, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12537.
25. (c) Yuasa, J.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2006, 561.
26. (d) Waluk, J.; Spangetlarsen, J.; Thulstrup, E. W. Chem. Phys. 1995, 200, 201.
27. (a) Audebert, P.; Miomandre, F.; Clavier, G.; Vernières, M. C.; Badré, S.; Méallet-Renault, R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5667.
28. (b) Kim, Y.; Kim, E.; Clavier, G.; Audebert, P. Chem. Commun. 2006, 3612.
29. Carroll, J. B.; Gray, M.; McMenimen, K. A.; Hamilton, D. G.; Rotello, V. M. Org. Lett. 2003, 5, 3177.
30. (a) Aoyama, Y.; Endo, K.; Anzai, T.; Yamaguchi, Y.; Sawaki, T.; Kobayashi, K.; Kanehisa, N.; Hashimoto, H.; Kai, Y.; Masuda, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5562.
31. (b) Hayashi, T.; Miyahara, T.; Koide, N.; Kato, Y.; Masuda, H.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7281.
32. Miller, S. R.; Gustowski, D. A.; Chen, Z.; Gokel, G. W.; Echegoyen, L.; Kaifer, A. E. Anal. Chem. 1988, 60, 2021.
33. (a) Gong, Y. H.; Audebert, P.; Tang, J.; Miomandre, F.; Clavier, G.; Badré, S.; Méallet-Renault, R.; Marrot, J. J. Electroanal. Chem. 2006, 592, 147.
34. (b) Hughes, M. P.; Smith, B. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 4492.
35. (c) Haushalter, K. A.; Lau, J.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8891.
36. (a) Niemz, A.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6833.
37. (b) Niemz, A.; Cuello, A.; Steffen, L. K.; Plummer, B. F.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4798.
38. (c) Cuello, A. O.; Mcintosh, C. M.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3517.
39. Gray, M.; Cuello, A. O.; Cooke, G.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7882.