GIAO/DFT 13C NMR Chemical Shifts of 1,3,4-thiadiazoles

Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements

Volumn 182, Issue 9, 2007, Pages 2217-2225

  Loghmani Khouzani, Hossein ^a   Rauckyte, Teresa ^b   Ośmialowski, Borys ^b   Gawinecki, Ryszard ^b   Kolehmainen, Erkki ^c  

^a UNIVERSITY OF ISFAHAN   (Iran)

^b UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND LIFE SCIENCES   (Poland)

^c UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

1,3,4 thiadiazoles; Ab initio calculations; NMR chemical shifts

Indexed keywords

EID: 34547149086     PISSN: 10426507     EISSN: 15635325     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10426500701407755     Document Type: Article

References (40)

1. R. Gawinecki, B. Ośmiałowski, E. Kolehmainen, and H. Janota, Heterocycl. Commun., 9, 275 (2003).
2. B. Ośmiałowski, H. Janota, and R. Gawinecki, Polish J. Chem., 77, 169 (2003).
3. R. Gawinecki, E. Kolehmainen, H. Janota, R. Kauppinen, M. Nissinen, and B. Ośmiałowski, J. Phys. Org. Chem., 14, 797 (2001).
4. A. Zakrzewska, E. Kolehmainen, B. Ośmiałowski, and R. Gawinecki, J. Fluorine Chem., 111, 1 (2001).
5. B. Ośmiałowski, E. Kolehmainen, and R. Gawinecki, Magn. Reson. Chem., 39, 334 (2001).
6. E. Kolehmainen, B. Ośmiałowski, T M. Krygowski, R. Kauppinen, M. Nissinen, and R. Gawinecki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1259 (2000).
7. E. Kolehmainen, B. Ośmiałowski, M. Nissinen, R. Kauppinen, and R. Gawinecki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2185 (2000).
8. B. Ośmiałowski, E. Kolehmainen, M. Nissinen, T. M. Krygowski, and R. Gawinecki, J. Org. Chem., 67, 3339 (2002).
9. B. Ośmiałowski, E. Kolehmainen, and R. Gawinecki, Chem. Eur. J., 9, 2710 (2003).
10. K. Gobis, H. Foks, Z. Zwolska, and E. Augustynowicz-Kopee, Phosphorus, Sulfur, and Sillicon, 180, 2653 (2005).
11. W. H. Miller, A. M. Dessert, and R. O. Roblin, J. Am. Chem. Soc., 72, 4893 (1950).
12. T. H. Maren, Physiol. Rev., 47, 595 (1967).
13. M. Miyahara, M. Nakadate, Sh. Sueyoshi, M. Tanno, M. Miyahara, and Sh. Kamiya, Chem. Pharm,. Bull., 30, 4402-4406 (1982).
14. M. Mathew, and G. J. Palenik, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 532 (1974).
15. M. Vinković, and S. Mutak, Acta Cryst, Sect. C, 50, 1099-1101 (1994).
16. L. Stefaniak, J. D. Roberts, M. Witanowski, and G. A. Webb, Org. Magn. Reson., 22, 215 (1985).
17. G. C. Levy and R. L. Lichter, Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, (Wiley, New York, 1979) pp. 32-33.
18. M. Barfield and P. Fagerness, J. Am. Chem. Soc., 119, 8699 (1997).
19. B. Pullman, A. Pullman, Adv. Heterocycl. Chem., 13, 77 (1971).
20. J. S. Kwiatkowski and B. Pullman, Adv. Heterocycl. Chem., 18, 199 (1975).
21. M. Karelson, U. Maran, and A. R. Katritzky, Tetrahedron, 52, 11325 (1996).
22. M. Kanaoka, J. Pharm. Soc. Japan, 75, 1149 (1955);
23. Chem. Abstr., 50, 5647a (1956).
24. W. Kruckenberg and L. Eue, Ger. 964, 548 (1957);
25. Chem. Abstr., 54, 3840b (1960).
26. G. Werber and F. Maggio, Ann. Chim., 51, 944 (1961).
27. C. Ainsworth, J. Am. Chem. Soc., 78, 1973 (1956).
28. K. A. Jensen and Ch. Pedersen, Acta Chem. Scand., 15, 1124 (1961).
29. G. Werber, F. Buccheri, and M. Gentile, J. Heterocycl. Chem., 14, 1263 (1977).
30. V. Petrow, O. Stephenson, A. J. Thomas, and A. M. Wild, J. Chem. Soc., 1508 (1958).
31. S. Hoff, Teir. Lett., 10, 843 (1974).
32. L. Dashkevich and Z. Korbelajnen, Khim. Geterotsykl. Soed., 441, (1968).
33. O. R. Roblin and J. W. Clapp, J. Am. Chem. Soc., 72, 4890 (1950).
34. C. Sârbu, T. Hodian, S. Gocan and C. Liteanu, Farmacia (Bucharest), 29, 105 (1981).
35. M. Ranee, O. W Sørensen, G. Bodenhausen, G. Wagner, R. R. Ernst, and K. Wüthrich, Biochem. Biophys. Res. Commun., 117, 479 (1984).
36. A. Derome and M. Willamson, J. Magn. Reson., 88, 177 (1990).
37. A. Bax and S. J. Subramanian, J. Magn. Reson., 67, 565 (1986).
38. A. Bax, R. H. Griffey, B. L. Hawkins, J. Magn Reson., 55, 301 (1983).
39. A. Bax and M. F Summers, J. Am. Chem. Soc. 108, 2093 (1986).
40. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.