Tris(dibenzo[a,d]cycloheptenyl)phosphane: A bulky monodentate or tetrapodal ligand

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2007, Pages 2654-2667

  Fischbach, Urs ^a   Rüegger, Heinz ^a   Grützmacher, Hansjörg ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Alkene ligands; Gold; Iridium; Palladium; Phosphane ligands; Rhodium; Silver; Solid state NMR spectroscopy; Tetradentate ligands

Indexed keywords

CHEMICAL SHIFT; IRIDIUM COMPOUNDS; METAL COMPLEXES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; RHODIUM COMPOUNDS; SILVER HALIDES; X RAY DIFFRACTION;

ALKENE LIGANDS; COMPLEX 1; GOLD; MONODENTATES; PHOSPHANE LIGANDS; PHOSPHANES; SOLID-STATE NMR SPECTROSCOPY; SYNTHESISED; TETRADENTATE LIGANDS; TRIMETHYLSILYL;

LIGANDS;

EID: 34447511275     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200601008     Document Type: Article

References (118)

1. a) W. C. Zeise, Ann. Phys. Chem. 1831, 21, 497-541;
2. b) A. Cahours, A. W. Hofmann, Ann. Chem. Pharm. 1857, 104, 1-39.
3. a) M. A. Bennett, R. S. Nyholm, J. Lewis, H. W. Kouwenhoven, J. Chem. Soc. 1964, 4570-4577;
4. b) L. V. Interrante, M. A. Bennett, R. S. Nyholm, Inorg. Chem. 1966, 5, 2212-2217.
5. a) P. W. Clark, J. L. S. Curtis, P. E. Garrou, G. E. Hartwell, Can. J. Chem. 1974, 52, 1714-1720;
6. b) I. H. Wang, P. H. Wermer, C. B. Dobson, G. R. Dobson, Inorg. Chim. Acta 1991, 183, 31-38.
7. P. E. Garrou, G. E. Hartwell, J. Organomet. Chem. 1973, 55, 331-341.
8. a) P. H. Wermer, C. B. Dobson, G. R. Dobson, J. Organomet. Chem. 1986, 311, C47-C50;
9. b) S. L. Zhang, I. H. Wang, P. H. Wermer, C. B. Dobson, G. R. Dobson, Inorg. Chem. 1992, 31, 3482-3488;
10. c) H. H. Awad, G. R. Dobson, R. Vaneldik, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1839-1841.
11. a) R. N. Haszeldine, R. J. Lunt, R. V. Parish, J. Chem. Soc. A 1971, 3705-3711;
12. b) P. E. Garrou, G. E. Hartwell, J. Organomet. Chem. 1974, 71, 443-452.
13. a) M. B. Hursthouse, K. M. A. Malik, F. A. Hart, D. W. Owen, Polyhedron 1996, 15, 23-26;
14. b) W. Hewertson, I. C. Taylor, J. Chem. Soc. D 1970, 428-429;
15. c) S. Tsutsuminai, N. Komine, M. Hirano, S. Komiya, Organometallics 2004, 23, 44-53.
16. a) G. E. Hartwell, P. W. Clark, J. Chem. Soc. D 1970, 1115;
17. b) P. W. Clark, G. E. Hartwell, Inorg. Chem. 1970, 9, 1948-1951;
18. c) P. W. Clark, G. E. Hartwell, J. Organomet. Chem. 1975, 97, 117-129.
19. a) M. A. Bennett, R. S. Nyholm, J. D. Saxby, J. Organomet. Chem. 1967, 10, 301-306;
20. b) D. I. Hall, R. S. Nyholm, J. Chem. Soc. A 1971, 1491-1493.
21. L. V. Interrante, G. V. Nelson, J. Organomet. Chem. 1970, 25, 153-160.
22. a) M. A. Bennett, L. V. Interrante, R. S. Nyholm, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1965, 20, 633-634;
23. b) H. Luth, M. R. Truter, A. Robson, J. Chem. Soc. A 1969, 28-41;
24. c) I. H. Wang, G. R. Dobson, J. Organomet. Chem. 1988, 356, 77-84.
25. L. V. Interrante, G. V. Nelson, Inorg. Chem. 1968, 7, 2059-2063.
26. M. A. Bennett, G. B. Robertson, I. B. Tomkins, P. O. Whimp, J. Chem. Soc. D 1971, 341-342.
27. a) M. A. Bennett, E. J. Hann, J. Organomet. Chem. 1971, 29, C15-C16;
28. b) P. R. Brookes, J. Organomet. Chem. 1972, 42, 45969;
29. c) P. R. Brookes, J. Organomet. Chem. 1972, 43, 415-423;
30. d) D. I. Hall, R. Nyholm, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 804-808.
31. M. A. Bennett, W. R. Kneen, R. S. Nyholm, Inorg. Chem. 1968, 7, 556-560.
32. a) M. A. Bennett, R. Bramley, I. B. Tomkins, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 166-168;
33. b) M. A. Bennett, H. K. Chee, J. C. Jeffery, G. B. Robertson, Inorg. Chem. 1979, 18, 1071-1076;
34. c) M. A. Bennett, W. R. Kneen, R. S. Nyholm, J. Organomet. Chem. 1971, 26, 293-303.
35. M. A. Bennett, W. R. Kneen, R. S. Nyholm, Inorg. Chem. 1968, 7, 552-556.
36. a) E. Lindner, H. Rauleder, C. Scheytt, H. A. Mayer, W. Hiller, R. Fawzi, P. Wegner, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1984, 39, 632-642;
37. b) E. Lindner, C. Scheytt, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1986, 41, 10-17;
38. c) E. Lindner, C. Scheytt, P. Wegner, J. Organomet. Chem. 1986, 308, 311-323.
39. a) A. F. Borowski, A. Iraqi, D. C. Cupertino, D. J. Irvine, D. J. Cole-Hamilton, M. H. Harmon, M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 29-34;
40. b) D. J. Irvine, C. Glidewell, D. J. Cole-Hamilton, J. C. Barnes, A. Howie, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1765-1772;
41. c) D. C. Cupertino, M. M. Harding, D. J. Cole-Hamilton, J. Organomet. Chem. 1985, 294, C29-C32;
42. d) D. C. Cupertino, D. J. Cole-Hamilton, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 443-449.
43. D. J. Irvine, S. A. Preston, D. J. Cole-Hamilton, J. C. Barnes, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2413-2418.
44. a) D. J. Irvine, A. F. Borowski, D. J. Cole-Hamilton, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3549-3550;
45. b) D. J. Irvine, D. J. Cole-Hamilton, J. Barnes, P. K. Hodgson, Polyhedron 1989, 8, 1575-1577.
46. a) S. A. Preston, D. C. Cupertino, P. Palma-Ramirez, D. J. Cole-Hamilton, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 977-978;
47. b) A. Iraqi, N. R. FairFax, S. A. Preston, D. C. Cupertino, D. J. Irvine, D. J. Cole-Hamilton, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1929-1935.
48. a) A. M. Z. Slawin, H. L. Milton, J. Wheatley, J. D. Woollins, Polyhedron 2004, 23, 3125-3132;
49. b) A. M. Z. Slawin, J. Wheatley, J. D. Woollins, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 713-720.
50. a) P. W. Clark, G. E. Hartwell, J. Organomet. Chem. 1975, 102, 387-396;
51. b) P. W. Clark, G. E. Hartwell, J. Organomet. Chem. 1975, 96, 451-459;
52. c) M. A. Bennett, E. J. Hann, R. N. Johnson, J. Organomet. Chem. 1977, 124, 189-211;
53. d) P. E. Garrou, J. L. S. Curtis, G. E. Hartwell, Inorg. Chem. 1976, 15, 3094-3097;
54. e) R. R. Ryan, R. Schaeffer, P. Clark, G. Hartwell, Inorg. Chem. 1975, 14, 3039-3042.
55. a) M. O. Visscher, J. C. Huffman, W. E. Streib, Inorg. Chem. 1974, 13, 792-797;
56. b) D. I. Hall, R. S. Nyholm, J. Chem. Soc. D 1970, 488-489;
57. c) C. Nave, M. R. Truter, J. Chem. Soc. D 1971, 1253-1254;
58. d) C. Nave, M. R. Truter, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2202-2204;
59. e) P. W. Clark, A. J. Jones, J. Organomet. Chem. 1976, 122, C41-C48.
60. M. Herberhold, K. Bauer, W. Milius, Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 2108-2113.
61. M. Herberhold, T. Schmalz, W. Milius, B. Wrackmeyer, Inorg. Chim. Acta 2002, 334, 10-16.
62. a) M. Herberhold, K. Bauer, W. Milius, J. Organomet. Chem. 1997, 546, 267-275;
63. b) M. Herberhold, K. Bauer, W. Milius, Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 1999, 54, 63-72.
64. a) M. Herberhold, A. Pfeifer, W. Milius, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 2919-2929;
65. b) M. Herberhold, W. Milius, A. Pfeifer, Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 2003, 58, 1-10;
66. c) M. Herberhold, W. Milius, A. Pfeifer, Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 2003, 58, 11-15.
67. M. Herberhold, K. Bauer, W. Milius, J. Organomet. Chem. 1998, 563, 227-233.
68. a) M. Herberhold, W. Milius, S. Eibl, Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 341-346;
69. b) M. Herberhold, S. Eibl, W. Milius, B. Wrackmeyer, Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 552-555;
70. c) M. Herberhold, S. Eibl, W. Milius, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 166-172.
71. a) M. Herberhold, T. Schmalz, W. Milius, B. Wrackmeyer, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 437-445;
72. b) M. Herberhold, T. Schmalz, W. Milius, B. Wrackmeyer, J. Organomet. Chem. 2002, 641, 173-184;
73. c) M. Herberhold, T. Schmalz, W. Milius, B. Wrackmeyer, Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 2002, 57, 53-60;
74. d) M. Herberhold, T. Schmalz, W. Milius, B. Wrackmeyer, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 979-986;
75. e) M. Herberhold, T. Schmalz, W. Milius, B. Wrackmeyer, Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 51-60.
76. M. Herberhold, T. Schmalz, W. Milius, B. Wrackmeyer, Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 2002, 57, 255-258.
77. a) M. Herberhold, N. Akkus, W. Milius, Z. Naturforsch. B: Chem. Sci. 2003, 58, 528-532;
78. b) M. Herberhold, W. Milius, N. Akkus, Z. Anorg. Allg. Chem. 2006, 632, 97-100.
79. M. Herberhold, N. Akkus, W. Milius, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2458-2464.
80. J. Thomaier, Diss. Albert-Ludwigs-Universität (79104 Freiburg, Germany), 1996.
81. a) S. Deblon, Diss. ETH Nr. 13920 (Zürich), 2000;
82. b) P. Maire, Diss. ETH Nr. 14396 (Zürich), 2001;
83. c) C. Böhler, Diss. ETH Nr. 14420 (Zürich), 2002;
84. d) C. Laporte, C. Böhler, H. Schönberg, H. Grützmacher, J. Organomet. Chem. 2002, 641, 227-234;
85. e) C. Laporte, F. Breher, J. Geier, J. Harmer, A. Schweiger, H. Grützmacher, Angew. Chem. 2004, 116, 2621-2624;
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2567-2570;
87. f) C. Laporte, T. Büttner, H. Rüegger, J. Geier, H. Schönberg, H. Grützmacher, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1931-1947;
88. g) C. Laporte, Diss. ETH Nr. 15137 (Zürich), 2003;
89. h) P. Maire, S. Deblon, F. Breher, J. Geier, C. Böhler, H. Rüegger, H. Schönberg, H. Grützmacher, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4198-4205.
90. a) H. Schönberg, S. Boulmaaz, M. Wörle, L. Liesum, A. Schweiger, H. Grützmacher, Angew. Chem. 1998, 110, 1492-1494;
91. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1423-1426;
92. b) S. Boulmaaz, M. Mlakar, S. Loss, H. Schönberg, S. Deblon, M. Wörle, R. Nesper, H. Grützmacher, Chem. Commun. 1998, 2623-2624.
93. J. Thomaier, S. Boulmaaz, H. Schönberg, H. Rüegger, A. Currao, H. Grützmacher, H. Hillebrecht, H. Pritzkow, New J. Chem. 1998, 22, 947-958.
94. a) S. Deblon, L. Liesum, J. Harmer, H. Schönberg, A. Schweiger, H. Grützmacher, Chem. Eur. J. 2002, 8, 601-611;
95. b) M. Mlakar, S. Boulmaaz, H. Schönberg, H. Grützmacher, Electroanalysis 2003, 15, 1043-1053;
96. c) S. Deblon, H. Rüegger, H. Schönberg, S. Loss, V. Gramlich, H. Grützmacher, New J. Chem. 2001, 25, 83-92.
97. R. Kissner, P. Latal, G. Geier, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 136-137.
98. a) R. Kissner, J. Electroanal. Chem. 1995, 385, 71-75;
99. b) R. Kissner, G. Welti, G. Geier, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1773-1777.
100. A. G. Orpen, L. Brammer, F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, R. Taylor, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1-S83.
101. 3P: R. T. Boeré, Y. K. Zhang, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2651-2657.
102. M. Herberhold, K. Bauer, W. Milius, J. Organomet. Chem. 1995, 502, C1-C4.
103. a) E. Lindner, R. Fawzi, H. A. Mayer, K. Eichele, K. Pohmer, Inorg. Chem. 1991, 30, 1102-1107;
104. b) M. D. Lumsden, K. Eichele, R. E. Wasylishen, T. S. Cameron, J. F. Britten, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11129-11136.
105. + complex, see: Q. S. Li, C. Q. Wan, R. Y. Zou, F. B. Xu, H. B. Song, X. J. Wan, Z. Z. Zhang, Inorg. Chem. 2006, 45, 1888-1890.
106. I. Krossing, A. Reisinger, Angew. Chem. 2003, 115, 5903-5906;
107. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5725-5728.
108. D. Ostendorf, C. Landis, H. Grützmacher, Angew. Chem. 2006, 118, 5293-5297;
109. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5169-5173.
110. G. Berti, J. Org. Chem. 1957, 22, 230-230.
111. H. H. Karsch, Phosphorus, Arsenic, Antimony and Bismuth, vol. 3, Thieme, Stuttgart, 1996.
112. J. L. Herdé, C. V. Senoff, Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1971, 7, 1029-1031.
113. R. K. Harris, E. D. Becker, S. M. C. De Menezes, R. Goodfellow, P. Granger, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1795-1818.
114. M. Bak, J. T. Rasmussen, N. C. Nielsen, J. Magn. Reson. 2000, 147, 296-330.
115. SAINT, Reference manual, Siemens Energy and Automation, Madison, WI, 1994-1996.
116. G. M. Sheldrick, SADABS, Empirical Absorption Correction Program, University of Göttingen, Germany, 1997.
117. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Germany, 1997.
118. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Germany, 1997.