Experimental and computational study of the thermochemistry of the fluoromethylaniline isomers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 23, 2007, Pages 6444-6451

  Da Silva, Manuel A V Ribeiro ^a   Ferreira, Ana I M C L ^a   Gomes, José R B ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ENTHALPY; ISOMERS; THERMOCHEMISTRY; VAPORIZATION;

CALVET MICROCALORIMETRY; METHYLANILINE; MOLAR ENERGIES OF COMBUSTION; MOLAR ENTHALPIES;

ANILINE;

EID: 34347328103     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp071232o     Document Type: Article

References (56)

1. Singh, V.; Gupta, M.; Jain, A.; Verma, K. K. J. Chromatogr. A 2003, 1010, 243.
2. Asthana, A.; Bose, D.; Durgbanshi, A.; Sanghi, S. K.; Kok, W. Th. J. Chromatogr. A 2000, 895, 197.
3. Hong, S. K.; Anestis, D. K.; Henderson, T. T.; Rankin, G. O. Toxicol. Lett. 2000, 114, 125.
4. Cnubben, N. H. P.; Van Den Berg, C. L.; Rietjens, I. M. C. M. Toxic. Appl. Pharmacol. 1996, 141, 403.
5. Chi, K.-W.; Furin, G. G.; Bagryanskay, I. Y.; Gatilov, Y. V. J. Fluorine Chem. 2000, 104, 263.
6. Alonso-Alija, C.; Michels, M.; Peilstöcker, K.; Schirok, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 95.
7. Heaton, A.; Hill, M.; Drakesmith, F. J. Fluorine Chem. 1997, 81, 133.
8. Cihaner, A.; Önal, A. M. Eur. Polym. J. 2001, 37, 1767.
9. Khaled, K. F.; Hackerman, N. Electrochim. Acta 2004, 490, 485.
10. Kwon, A. H.; Conklin, J. A.; Maklinson, M.; Kaner, R. B. Synth. Met. 1997, 84, 95.
11. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ferreira, A. I. M. C. L.; Gomes, J. R. B. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2052-2061.
12. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Amaral, L. M. P. F.; Ferreira, A. I. M. C. L. J. Chem. Thermodyn. 2002, 34, 119.
13. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Amaral, L. M. P. F.; Gomes, J. R. B. Pol. J. Chem. 2007, 865-873.
14. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Lima, L. M. S. S.; Amaral, L. M. P. F.; Ferreira, A. I. M. C. L.; Gomes, J. R. B. J. Chem. Thermodyn. 2003, 35, 1343.
15. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Gomes, J. R. B.; Ferreira, A. I. M. C. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13356.
16. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Amaral, L. M. P. F.; Gomes, J. R. B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9301.
17. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ferreira, A. I. M. C. L.; Gomes, J. R. B. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1852.
18. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ferreira, A. I. M. C. L.; Gomes, J. R. B. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 565.
19. Cox, J. D. A Method for Estimating the Enthalpies of Formation of Benzene Derivatives in the Gas State; NPL Report CHEM 83; National Physical Laboratory: Middlesex, UK, June 1978.
20. Plato, C.; Glasgow, A. R., Jr. Anal. Chem. 1969, 41, 330.
21. Sabbah, R.; Xu-wu, A.; Chickos, J. S.; Leitão, M. L. P.; Roux, M. V.; Torres, L. A. Thermochim. Acta 1999, 331, 93.
22. Handbook of Fine Chemicals and Laboratory Equipment;, Aldrich : España/Portugal, 2004-2005.
23. Wieser, M. E. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2051.
24. Sunner, S. In Experimental Chemical Thermodynamics, Chapter 2; Sunner, S., Månsson, M., Eds.; Pergamon: Oxford, 1979; Vol 1.
25. Vale, M. L. C. Graduation Thesis, Faculty of Science, University of Porto, 1989.
26. Silva, A. M. R. O. A. Masters Thesis, Faculty of Science, University of Porto, 1993.
27. Good, W. D.; Scott, D. W.; Waddington, G. J. Phys. Chem. 1960, 60, 1080.
28. Santos, L. M. N. B. F.; Ph.D. Thesis, University of Porto, 1995.
29. Coops, J.; Jessup, R. S.; Van Nes, K. In Experimental Termochemistry. Chapter 3; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1.
30. Good, W. D.; Scott, D. W.; Waddington, G. J. Phys. Chem. 1956, 60, 1080.
31. Snelson, A.; Skinner, H. A. Trans. Faraday Soc. 1960, 56, 1776.
32. Head, A. J.; Lewis, G. B. J. Chem. Thermodyn. 1970, 2, 701.
33. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G, In Experimental Thermochemistry, Chapter 5; Rossini. F. D., Ed.; Interscience, New York, 1956. Vol. 1
34. The NBS Tables of Chemical Thermodynamic Properties J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11, Supplement No. 2.
35. Vogel, A. I. Quantitative Inorganic Analysis; Longmans: London, 1978.
36. Washburn, E. W. J. Rest. Bur. Stand. (U.S.) 1933, 10, 525.
37. Good, W. D.; Scott, D. W. Combustion in a Bomb of Organic Fluorine Compounds. In Experimental Thermochemistry, Chapter 2; Skinner, H. A., Ed.; Interscience: New York, 1962; Vol. 2.
38. Cox, J. D.; Gundry, H. A.; Head, A. J. Trans. Faraday Soc. 1964, 60, 653.
39. Adedeji, F. A.; Brown, D. L. S.; Connor, J. A.; Leung, M.; Paz-Andrade, M. I.; Skinner, H. A. J. Organomet. Chem. 1975, 97, 221.
40. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Matos, M. A. R.; Amaral, L. M. P. F. J Chem. Thermodyn. 1995, 27, 565.
41. Santos, L. M. N. B. F.; Schröder, B.; Fernandes, O. O. P.; Ribeiro da Silva, M. A. V. Thermochim. Acta 2004, 415, 15.
42. Stull, D. R.; Westrum, E. F., Jr.; Sinke, G. C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds; Wiley: New York, 1969.
43. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.; Wallingford, CT, 2004.
45. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
46. Chase, M.W., Jr. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, Monograph 9, 1.
47. Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds; Thermodynamics Research Centre: College Station, TX, 1994.
48. Rossini, F. D. In Experimental Thermochemistry, Chapter 14; Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol.1.
49. Olofsson, G. In Combustion Calorimetry, Chapter 6; Sunner, S., Månsson, M., Eds.; Pergamon: Oxford, 1979.
50. CODATA Key Values for Thermodynamics; Sunner, S., Mänsson, M., Eds.; Hemisphere: New York, 1989.
51. Johnson, G. K.; Smith, P. N.; Hubbard, W. N. J. Chem. Thermodyn. 1973, 5, 793.
52. Steele, W. V.; Chirico, R. D.; Nguyen, A.; Knipmeyer, S. E. J. Chem. Thermodyn. 1994, 26, 515.
53. Afeefy, H. Y.; Liebman, J. F.; Stein, S. E. NIST Standard Reference Database 69; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, June 2005; Release: NIST Chemistry WebBook 〈http://webbook.nist.gov/ chemistry/〉.
54. Draeger, J. A. J. Chem. Thermodyn. 1984, 16, 1067-1073.
55. Kudchadker, A. P.; Kudchadker, S. A.; Wilhoit, R. C. API Monograph 720; American Petroleum Institute: Washington, DC, 1983.
56. Verevkin, S. P. J. Chem. Thermodyn. 2000, 32, 247.