Novel chromogenic chemosensors for fluoride anion based on 8-hydroxyquinoline azo derivatives

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 25, Issue 5, 2007, Pages 616-622

  Cheng, Yun Fei ^a   Liu, Zhi Qiang ^a   Shi, Mei ^a   Zhao, Qiang ^a   Li, Fu You ^a   Yi, Tao ^a   Huang, Chun Hui ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

8 hydroxyquinoline; Anion; Azo derivative; Chromogenic sensor

Indexed keywords

EID: 34250875162     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200790115     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419.
2. (b) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; Mccoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
3. (c) Wiskur, S. L.; Ait-Haddou, H.; Anslyn, E. V.; Lavigne, J. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963.
4. (d) Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 487.
5. (e) Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191.
6. (f) Llinares, J. M.; Powell, D.; Bowman-James, K. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 57.
7. (g) Suksai, C.; Tuntulani, T. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 192.
8. (h) Liu, B.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2681.
9. (i) Liu, B.; Tian, H. Chem. Lett. 2005, 34, 686.
10. (j) Lu, H. Y.; Xu, W.; Zhang, D. Q.; Chen, C. F.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2005, 7, 4629.
11. Kirk, K. L. Biochemistry of the Halogens and Inorganic Halides, Plenum Press, New York, 1991, p. 58.
12. Kleerekoper, M. Endocrinol. Metab. Clin. North Am. 1998, 27, 441.
13. (a) Yamaguchi, S.; Shirasaka, T.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8816.
14. (b) Kubo, Y.; Yamamoto, M.; Ikeda, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Yamaguchi, S.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2036.
15. (c) Liu, Z. Q.; Shi, M.; Li, F. Y.; Fang, Q.; Chen, Z. H.; Yi, T.; Huang, C. H. Org. Lett. 2005, 7, 5481.
16. (d) Solé S.; Gabbaï, F. P. Chem. Commun. 2004, 1284.
17. (e) Ros-Lis, J. V.; Marcos, M. D.; Martíhez-Máñez, R.; Rurack, K.; Soto, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4405.
18. (f) Mizuno, T.; Wei, W. H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134.
19. (g) Sessler, J. L.; Katayev, E.; Pantos, G. D.; Scherbakov, P.; Reshetova, M. D.; Khrustalev, V. N.; Lynch, V. M.; Ustynyuk, Y. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11442.
20. (a) Anzenbacher, P.; Palacios, M. A.; Jursikova, K.; Marquez, M. Org. Lett. 2005, 7, 5027.
21. (b) Kang, J.; Kim, H. S.; Jang, D. O. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6079.
22. (c) Wu, J. S.; Zhou, J. H.; Wang, P. F.; Zhang, X. H.; Wu, S. K. Org. Lett. 2005, 7, 2133.
23. (a) Gunnlaugsson, T.; Kruger, P. E.; Jensen, P.; Tierney, J.; Ali, H. D. P.; Hussey, G. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 10875.
24. (b) Zhou, G.; Cheng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Macromolecules 2005, 38, 2148.
25. (c) Piatek, P.; Jurczak, J. Chem. Commun. 2002, 2450.
26. (d) Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154.
27. (a) Lee, D. H.; Im, J. H.; Son, S. U.; Chung, Y. K.; Hong, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7752.
28. (b) Lee, D. H.; Lee, K. H.; Hong, J. I. Org. Lett. 2001, 3, 5.
29. (a) Lee, D. H.; Lee, H. Y.; Lee, K. H.; Hong, J. I. Chem. Commun. 2001, 1188.
30. (b) Wu, F. Y.; Tan, X. F.; Hu, M. H.; Wang, X. Y. Acta Chim. Sinica 2004, 62, 1451.
31. Lee, K. H.; Lee, H. Y.; Lee, D. H.; Hong, J. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5447.
32. Matsuo, T.; Musashi, A.; Naito, Y. J. Pharm. Soc. Japan 1952, 72, 1456.
33. Sheldrick, G. M. SHELXTL-Plus V5.1 Software Reference Manual, Broker AXS Inc., Madison, WI, 1997.
34. (a) Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Gomez, D. E.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507.
35. (b) Amendola, V.; Boiocchi, M.; Fabbrizzi, L.; Palchetti, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 120.
36. Conners, K. A. Binding Constants, Wiley, New York, 1987.
37. Zhou, L. L.; Zhang, X. H.; Wu, S. K. Sens. Actuators, B 2005, 106, 343.