The synthesis of 6-amidino-2-oxopurine revisited: New evidence for the reaction mechanism

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2007, Pages 1925-1934

  Dias, Alice M ^a   Cabral, Isabel ^a   Vila Chã, A Sofia ^a   Costa, Daniela S ^a   Proença, M Fernanda ^a  

^a UNIVERSITY OF MINHO   (Portugal)

Author keywords

4,4 Biimidazoles; Amidinopurines; Isocyanates; Nitrogen heterocycles; Rearrangement

Indexed keywords

EID: 34250669232     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200601025     Document Type: Article

References (23)

1. M. Legraverend, D. S. Grierson, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3987-4006.
2. a) S. Ding, N. S. Gray, Q. Ding, P. G. Schultz, J. Org. Chem. 2001, 66, 8273-8276;
3. b) S. Ding, N. S. Gray, Q. Ding, P. G. Schultz, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8751-8755.
4. a) N. Q. Nguyen-Trung, S. Terenzi, G. Scherer, P. Strazewski, J. Org. Chem. 2003, 68, 2038-2041;
5. b) J. J. Bourguignon, L. Désaubry, P. Raboisson, C. J. Wermuth, C. Lugnier, J. Med. Chem. 1997, 40, 1768-1770;
6. c) M. P. DeNinno, H. Masamune, L. K. Chenard, K. J. DiRico, C. Eller, J. B. Etienne, J. E. Tickner, S. P. Kennedy, D. R. Knight, J. Kong, J. J. Oleynek, W. R. Tracey, R. J. Hill, J. Med. Chem. 2003, 46, 353-355.
7. a) J. L. Kelley, M. P. Krochmal, J. A. Linn, E. W. McLean, F. E. Soroko, J. Med. Chem. 1988, 31, 606-612;
8. b) J. L. Kelley, M. P. Krochmal, J. A. Linn, E. W. McLean, F. E. Soroko, J. Med. Chem. 1988, 31, 1005-1009.
9. T. Higashino, S. Yoshida, E. Hayashi, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 4521-4525.
10. M. Hocek, M. Masojidkova, A. Holy, Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1386-1389.
11. a) M. D. Cliff, S. G. Pyne, Synthesis 1994, 681-682;
12. b) W. Zhang, C. P. Landee, R. D. Willett, M. M. Turnbull, Tetrahedron 2003, 59, 6027-6034.
13. a) T. Murata, Y. Morita, Y. Nishimura, K. Nakasuji, Polyhedron 2005, 24, 2625-2631;
14. b) T. Murata, Y. Morita, K. Nakasuji, Tetrahedron 2005, 61, 6056-6063;
15. c) I. Merino, J. D. Thompson, C. B. Millard, J. J. Schmidt, Y.-P. Pang, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3583-3591.
16. a) Y. Morita, T. Murata, K. Fukui, S. Yamada, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, H. Kitagawa, H. Yamagochi, G. Saito, K. Nakasuji, J. Org. Chem. 2005, 70, 2739-2744;
17. b) T. Murata, Y. Morita, K. Fukui, Y. Yakiyama, K. Sato, D. Shiomi, T. Takui, K. Nakasuji, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1043-1047.
18. B. L. Booth, I. M. Cabral, A. M. Dias, A. P. Freitas, A. M. Matos Beja, M. F. Proenca, M. Ramos Silva, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1241-1251.
19. A. M. Dias, I. M. Cabral, M. F. Proença, B. L. Booth, J. Org. Chem. 2002, 67, 5546-5552.
20. ACD/labs software Sigma Predictor 8.0.
21. a) M. J. Alves, B. L. Booth, O. Kh. Al-Duaij, P. Eastwood, L. Nezhat, M. F. Proenca, A. S. Ramos, J. Chem. Res. (S) 1993, 402-403;
22. M. J. Alves, B. L. Booth, O. Kh. Al-Duaij, P. Eastwood, L. Nezhat, M. F. Proença, A. S. Ramos, J. Chem. Res. (M) 1993, 2701-2718;
23. b) M. A. Carvalho, T. M. Esteves, M. F. Proença, B. L. Booth, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1019-1024.