Synthesis of the tricyclic core of solanoeclepin A through intramolecular [2+2] photocycloaddition of an allene butenolide

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2006, Pages 127-137

  Hue, B T Buu ^a   Dijkink, Jan ^a   Kuiper, Sanne ^a   Van Schaik, Sjoerd ^a   Van Maarseveen, Jan H ^a   Hiemstra, Henk ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

Allenes; Baylis Hillman reaction 2+2 ; Cycloaddition; Natural products; Photochemistry; Terpenoids

Indexed keywords

EID: 34250187878     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500609     Document Type: Article

References (59)

1. J. G. Mulder, P. Diepenhorst, P. Plieger, I. E. M. Brüggemann- Rotgans, PCT Int. Appl. WO 93/02,083 (Chem. Abstr. 1993, 118, 185844z).
2. H. Schenk, R. A. J. Driessen, R. de Gelder, K. Goubitz, H. Nieboer, I. E. M. Brüggemann-Rotgans, P. Diepenhorst, Croat. Chem. Acta 1999, 72, 593.
3. A. Murai, N. Tanimoto, N. Sakamoto, T. Masamune, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1985.
4. a) K. Mori, H. Watanabe, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 543;
5. b) H. Watanabe, K. Mori, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2919.
6. a) E. J. Corey, I. N. Houpis, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8997;
7. b) E. J. Corey, B. Hong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3149.
8. A. Murai, M. Ohkita, T. Honda, K. Hoshi, N. Tanimoto, S. Araki, A. Fukuzawa, Chem. Lett. 1992, 2103.
9. a) G. A. Kraus, B. Johnston, A. Kongsjahju, G. L. Tylka, J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 1839;
10. b) G. A. Kraus, P. K. Choudhury, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2193.
11. Another approach towards the oxabicyclo[2.2.1]heptane segment of solanoeclepin A has been published very recently: M. Isobe, S. Tojo, Synthesis 2005, 1237.
12. a) A. Fürstner, Chem. Rev. 1998, 98, 991;
13. b) K. Takai, M. Tagashira, T. Kuroda, K. Ishima, K. Utimoto, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048;
14. c) P. Knochel, C. J. Rao, Tetrahedron 1993, 49, 29.
15. a) J. C. J. Benningshof, R. H. Blaauw, A. E. van Ginkel, J. H. van Maarseveen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1693;
16. b) J. C. J. Benningshof, M. Ijsselstijn, S. R. Wallner, A. L. Koster, R. H. Blaauw, A. E. van Ginkel, J.-F. Brière, J. H. van Maarseveen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1701;
17. c) J. C. J. Benningshof, R. H. Blaauw, A. E. van Ginkel, F. P. J. T. Rutjes, J. Fraanje, K. Goubitz, H. Schenk, H. Hiemstra, Chem. Commun. 2000, 1465.
18. The most direct approach to the bicyclo[2.1.1]hexanone skeleton of 4 would be an intramolecular ketene olefin cycloaddition, but this strategy was not viable in view of literature precedent: B. B. Snider, R. A. H. F. Hui, J. Org. Chem. 1985, 50, 5167.
19. a) C. Kaneko, M. Sato, J. Sakaki, Y. Abe, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 25;
20. b) J. D. Winkler, C. Mazur Bowen, F. Liotta, Chem. Rev. 1995, 95, 2003;
21. c) N. Haddad, I. Rukhman, Z. Abramovich, J. Org. Chem. 1997, 62, 7629;
22. d) J. D. Winkler, E. M. Doherty, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7425.
23. a) R. H. Blaauw, J.-F. Brière, R. de Jong, J. C. J. Benningshof, A. E. van Ginkel, F. P. J. T. Rutjes, J. Fraanje, K. Goubitz, H. Schenk, H. Hiemstra, Chem. Commun. 2000, 1463;
24. b) R. H. Blaauw, J.-F. Brière, R. de Jong, J. C. J. Benningshof, A. E. van Ginkel, J. Fraanje, K. Goubitz, H. Schenk, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, J. Org. Chem. 2001, 66, 233;
25. c) J.-F. Brière, R. H. Blaauw, J. C. J. Benningshof, A. E. van Ginkel, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2371;
26. d) R. H. Blaauw, J. C. J. Benningshof, A. E. van Ginkel, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2250.
27. a) L. A. Chugaev, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899, 32, 3332;
28. b) M. B. Smith, J. March, Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley, New York, 2001, p. 1330;
29. c) C. H. DePuy, R. W. King, Chem. Rev. 1960, 60, 431.
30. a) L. Fitjer, U. Quabeck, Synthesis 1987, 299;
31. b) P. S. Bailey, Chem. Rev. 1958, 58, 925.
32. D. H. R. Barton, S. I. Parekh, C.-L. Tse, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2733.
33. K. C. Nicolaou, K. R. Reddy, G. Skokotas, F. Sato, X.-Y. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935.
34. a) D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277;
35. b) D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
36. a) C. W. Jefford, A. W. Sledeski, J. Boukouvalas, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1362;
37. b) C. W. Jefford, A. W. Sledeski, J.-C. Rossier, J. Boukouvalas, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5741.
38. R. Coates, P. D. Senter, W. Baker, J. Org. Chem. 1982, 47, 3597.
39. For a preliminary account of this work, see B. T. B. Hue, J. Dijkink, S. Kuiper, K. K. Larson, F. S. Guziec Jr., K. Goubitz, J. Fraanje, H. Schenk, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4364.
40. D. Butina, F. Sondheimer, Synthesis 1980, 543.
41. a) W. J. Bailey, C. R. Pfeifer, J. Org. Chem. 1955, 20, 1337;
42. b) J. Pornet, B. Randrianoelina, L. Miginiac, J. Organomet. Chem. 1919, 174, 1.
43. a) R. Srinivasan, K. H. Carlough, J. Am. Chem. Soc. 1968, 89, 4932;
44. b) R. S. H. Liu, G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4936.
45. [13d].
46. S. Krishnamurthy, H. C. Brown, J. Org. Chem. 1976, 41, 3064.
47. T. Honda, H. Takada, S. Miki, M. Tsubuki, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8275.
48. The reported instability of the natural product in basic medium may be associated with the β-hydroxy ketone moiety.
49. a) D. Basavaiah, P. D. Rao, R. S. Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001;
50. b) S. E. Drewes, G. H. P. Roos, Tetrahedron 1988, 44, 4653.
51. S. Tsuboi, H. Kuroda, S. Takatsuka, T. Fukawa, T. Sakai, M. Utaka, J. Org. Chem. 1993, 58, 5952.
52. R. W. Lange, H.-J. Hansen, Org. Synth. 1984, 62, 202.
53. R. Bittman, H.-S. Byun, K. C. Reddy, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1371.
54. U. Groth, P. Eckenberg, T. Huhn, N. Richter, C. Schmeck, Tetrahedron 1993, 49, 1619.
55. S. Ma, N. Jiao, S. Zhao, H. Hou, J. Org. Chem. 2002, 67, 2837.
56. a) J.-F. Lavallee, C. Spino, R. Ruel, K. T. Hogan, P. Deslongchamps, Can. J. Chem. 1992, 70, 1406;
57. b) G. T. Crisp, A. G. Meyer, J. Org. Chem. 1992, 57, 6972.
58. a) S. F. Martin, K. J. Barr, D. W. Smith, S. K. Bur, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990;
59. b) J. Boukouvalas, N. Lachance, Synlett 1998, 31.