Sulfamic acid: An efficient and green catalyst for synthesis of 1,5-benzodiazepines under solvent-free conditions

Heteroatom Chemistry

Volumn 18, Issue 4, 2007, Pages 354-358

  Xia, Min ^a   Lu, Yue Dong ^a  

^a ZHEJIANG SCI TECH UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYSTS; CONDENSATION; KETONES; SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

1,5-BENZODIAZEPINES; GREEN CATALYSTS;

SULFAMIC ACID;

EID: 34249779522     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.20305     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Schutz, H. Benzodiazepines; Springer: Heidelberg, 1972.
2. (b) Landquist, J. K. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 1 ; Katritzky, A. R.; Rees, C.W. (Eds.); Pergamon: Oxford, 1984; pp. 166-170.
3. (c) Fryer, R. I. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Taylor, E. C. (Ed.); Wiley: New York, 1991; Vol. 50, Ch. 2.
4. Randall, L. O.; Kappel, B. Benzodiazepines; Garattini, S.; Mussini, E.; Randall, L. O. (Eds.); Raven Press: New York, 1973; p. 27.
5. Aversa, M. C.; Ferlazzo, A.; Gionnetto, P.; Kohnke, F. H. Synthesis 1986, 230-231.
6. Essaber, M.; Baouid, A.; Hasnaoui, A.; Benharref, A.; Lavergne, J. P. Synth Commun 1998, 28, 4097-4104.
7. El-Sayed, A. M.; Abdel-Ghany, H.; El-Saghier, A. M. M. Synth Commun 1999, 29, 3561-3572.
8. Chimirri, A.; Grasso, S.; Ottana, R.; Romeo, G.; Zappala, M. J Heterocyclic Chem 1990, 27, 371-374.
9. Stahlofen, P.; Reid, W. Chem Ber 1957, 90, 815-824.
10. Reid, W.; Torinus, E. Chem Ber 1959, 92, 2902-2916.
11. Herbert, J. A. L.; Suschitzky, H. J Chem Soc Perkin Trans 1, 1974, 2657-2661.
12. Jung, D. I.; Choi, T. W.; Kim, Y. Y.; Kim, I. S.; Park, Y. M.; Lee, Y. G.; Jung, D. H. Synth Commun 1999, 29, 1941-1951.
13. Balakrishna, M. S.; Kaboudin, B. Tetrahedron Lett 2001, 42, 1127-1129.
14. Curini, M.; Epifano, F.; Marcotullio, M. C.; Rosati, O. Tetrahedron Lett 2001, 42, 3193-3195.
15. Das, B.; Ravikanth, R. R. B.; Reddy, V. S. J Mol Catal A: Chem 2005, 246, 76.
16. De, S. K.; Gibbs, R. A. Tetrahedron Lett 2005, 46, 1811-1183.
17. Chari, M. A.; Syamasundar, K. Catal Commun 2005, 6, 67-70.
18. (a) Chen, W. Y.; Lu, J. Synlett 2005, 1337-1339;
19. (b) Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V.; Joshi, N. S. Synth Commun 2004, 34, 1447-1453.
20. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Praveenkumar, S.; Nagaiah, K.; Lingaiah, N.; Saiprasad, P. S. Synthesis 2004, 901-904.
21. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Praveenkumar, S.; Nagaiah, S. Synthesis 2005, 480-484.
22. (a) Reddy, B. M.; Sreekamth, P. M.; Reddy, V. R. J Mol Catal A: Chem 2005, 225, 71-78;
23. (b) Reddy, B. M.; Sreekanth, P. M. Tetrahedron Lett 2003, 44, 4447-4449.
24. Sivamurugan, V.; Deepa, K.; Palanichamy, M.; Murugesan, V. Synth Commun 2004, 34, 3833-3846.
25. Kaboudin, B.; Navace, K. Heteocycles 2001, 55, 1443-1446.
26. Minothora, P.; Julia, S. S. Constantinos, A. T. Tetrahedron Lett 2002, 43, 1755-1758.
27. Jrikote, D. V.; Siddiqui, S. A.; Rajagopal, R.; Thomas, D.; Lahoti, R. J.; Shrinivasan, K. V. Tetrahedron Lett 2003, 44, 1835-1838.
28. Zhang, W. H.; Zhang, Y. M.; Chen, X. Y. Tetrahedron Lett 2001, 42, 73-75.
29. Jin, T. S.; Sun, G. Li, Y. W.; Li, T. S. Green Chem 2002, 4, 255-256.
30. (a) Luo, Y. M.; Liu, M. L. Huaxue Shijie 1998, 39, 407-409;
31. (b) Lin, J.; Zhao, R. Q. Hecheng Huaxue 2000, 8, 364-366.
32. Jin, T. S. Synth Commun 1998, 28, 3173-3177.
33. Liao, D. H.; Wu, B. Huaxue Shijie 2000, 41, 373-375.
34. Wang, B.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Synth Commun 2003, 33, 3929-3934.
35. Wang, B.; Yang L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett 2003, 44, 5037-5039.
36. Wang, B.; Gu, Y. L.; Gong, W. Z, Kang, Y. R.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett 2004, 45, 6599-6602.
37. Wang, B.; Gu, Y. L.; Song, G. Y.; Yang, T.; Yang, L. M.; Suo, J. S. J Mol Catal A: Chem 2005, 233, 121-126.
38. Li, J. T.; Han, J. F.; Yang, J. H.; Li, T. S. Ultrason Sonochem 2003, 10, 119-122.
39. Singh, P. R.; Singh, D. U. Samant, S. D. Synlett 2004, 1909-1912.
40. Wang, B.; Gu, Y. L.; Luo, G. Y.; Yang, T.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett 2004, 45, 3369-3372.
41. Nagarajan, R.; Magesh, C. J.; Perumal, P. T. Synthesis 2004, 69-74.
42. Yadav, J. S.; Rao, P. P.; Sreenu, D.; Rao, R. S.; Kumar, V. N.; Nagaiah, K.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett 2005, 46, 7249-7253.
43. Rajitha, B.; Kumar, B. S.; Reddy, Y. T.; Reddy, P. N.; Sreenivasuhu, N. Tetrahedron Lett 2005, 46, 8691-8693.
44. Li, W.; Lin, X. F.; Wang, J.; Li, G. L.; Wang, Y. G. Synth Commun 2005, 35, 2765-2769.
45. Sivamurugan, V.; Deepa, K.; Palanichamy, M.; Murugesan, V. Synth Commun 2004, 34, 3833-3846.
46. Orlov, V. D.; Desenko, S. M.; Kolos, N. N. Khim Geterp Soed 1984, 126-131.