Density functional study of lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) complexes: Effects of solvation and aggregation

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 10, 2007, Pages 3856-3864

  Popenova, Svetlana ^a,c   Mawhinney, Robert C ^a,d   Schreckenbach, Georg ^b  

^a Gina Cody School of Engineering and Computer Science   (Canada)

^b UNIVERSITY OF MANITOBA   (Canada)

^c R and D Laboratory   (Canada)

^d LAKEHEAD UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34249734652     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic061599s     Document Type: Article

References (73)

1. Sapse, A.-M.; Schleyer, P. v. R. Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview; Wiley: New York, 1995.
2. Rappoport, Z.; Marek, I. The Chemistry of Organolithium Compounds; Wiley: New York, 2004.
3. Mahmoudkhani, A. H.; Rauscher, S.; Grajales, B.; Vargas-Baca, I. Inorg. Chem. 2003, 42, 3849.
4. Kimura, B. Y.; Brown, T. L. J. Organomet. Chem. 1971, 26, 57.
5. Williard, P. G.; Liu, Q. Y.; Lochmann, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 348.
6. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6009.
7. Nichols, M. A.; Waldmueller, D.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1153.
8. Williard, P. G.; Liu, Q.-Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 1596.
9. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9863.
10. Lucht, B. L.; Bernstein, M. P.; Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10707.
11. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217.
12. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3529.
13. Lucht, B. L.; Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1035.
14. Rutherford, J. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10198.
15. Zhao, P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4008.
16. Fernandez, I.; Martinez-Viviente, E.; Breher, F.; Pregosin, P. S. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1495.
17. Romesberg, F. E.; Bernstein, M. P.; Gilchrist, J. H.; Harrison, A. T.; Fuller, D. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3475.
18. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q.-Y.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11855.
19. Boche, G.; Lohrenz, J. C. W.; Opel, A. In Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview; Sapse, A.-M., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley: New York, 1995; p 195.
20. Sapse, A.-M.; Jain, D. C.; Raghavachari, K. In Lithium Chemistry: A Theoretical and Experimental Overview; Sapse, A.-M., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley: New York, 1995; p 45.
21. Jemmis, E. D.; Gopakumar, G. In The Chemistry of Organolithium Compounds; Rappoport, Z., Marek, I., Eds.; Wiley: New York, 2004; p 1.
22. Hilmersson, G.; Arvidsson, P. I.; Davidsson, O.; Haakansson, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8143.
23. Sapse, A. M.; Kaufmann, E.; Schleyer, P. v. R.; Gleiter, R. Inorg. Chem. 1984, 23, 1569.
24. Kaufmann, E.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1856.
25. Koch, R.; Anders, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 4529.
26. Hoffmann, D.; Dorigo, A.; Schleyer, P. v. R.; Reif, H.; Stalke, D.; Sheldrick, G. M.; Weiss, E.; Geissler, M. Inorg. Chem. 1995, 34, 262.
27. Kremer, T.; Hampel, F.; Knoch, F. A.; Bauer, W.; Schmidt, A.; Gabold, P.; Schütz, M.; Ellermann, J.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1996, 15, 4776.
28. Abbotto, A.; Streitwieser, A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11255.
29. Hilmersson, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3069.
30. Schulz, H.; Nudelman, N.; Viruela-Martin, P.; Viruela-Martin, R.; Tomas-Vert, F. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 2000, 1619.
31. Fressigne, C.; Maddaluno, J.; Giessner-Prettre, C.; Silvi, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 6373.
32. Ganguly, B.; Fuchs, B. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 488.
33. Pratt, L. M.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2830.
34. Ramirez, A.; Lobkovsky, E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15376.
35. Parisel, O.; Fressigne, C.; Maddaluno, J.; Giessner-Prettre, C. J. Org. Chem. 2003, 68, 1290.
36. Bauer, W.; O'Doherty, G. A.; Schleyer, P. v. R.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7093.
37. Romesberg, F. E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9187.
38. Romesberg, F. E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2166.
39. Gaul, C.; Arvidsson, P. I.; Bauer, W.; Gawley, R. E.; Seebach, D. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4117.
40. Johansson, A.; Davidsson, O. Organometallics 2001, 20, 4185.
41. Carlier, P. R.; Madura, J. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 3832.
42. Yoshida, T.; Sakakibara, K.; Asami, M.; Chen, K.-H.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 2003, 24, 319.
43. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, Oxford, 1989.
44. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley Verlag Chemie: New York, 2000.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
47. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q. Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
49. Helgaker, T.; Jaszunski, M.; Ruud, K. Chem. Rev. 1999, 99, 293.
50. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
51. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
52. Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1995, 99, 606.
53. Schreckenbach, G.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 71.
54. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.
55. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
56. Bernstein, M. P.; Romesberg, F. E.; Fuller, D. J.; Harrison, A. T.; Collum, D. B.; Liu, Q. Y.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5100.
57. Gilchrist, J. H.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 794.
58. Gemünd, B.; Nöth, H.; Sachdev, H.; Schmidt, M. Chem. Ber. 1996, 129, 1335.
59. Aubrecht, K. B.; Lucht, B. L.; Collum, D. B. Organometallics 1999, 18, 2981.
60. Armstrong, D. R.; Henderson, K. W.; Kennedy, A. R.; Kerr, W. J.; Mair, F. S.; Moir, J. H.; Moran, P. H.; Snaith, R. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 4063.
61. Andrews, P. C.; Duggan, P. J.; Fallon, G. D.; McCarthy, T. D.; Peatt, A. C. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 1937.
62. Amedjkouh, M.; Pettersen, D.; Lill, S. O. N.; Davidsson, O.; Ahlberg, P. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4368.
63. Chivers, T.; Krahn, M.; Parvez, M.; Schatte, G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2001, 1922.
64. Al-Masri, H. T.; Sieler, J.; Hey-Hawkins, E. Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 641.
65. Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 227.
66. Hartung, M.; Günther, H.; Amoureux, J.-P.; Fernandez, C. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S61.
67. Boman, A.; Johnels, D. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 853.
68. Zabicky, J. In The Chemistry of Organolithium Compounds; Rappoport, Z., Marek, I., Eds.; Wiley: New York, 2004.
69. Johnels, D.; Günther, H. In The Chemistry of Organolithium Compounds; Rappoport, Z., Marek, I., Eds.; Wiley: New York, 2004; p 137.
70. Ruiz-Morales, Y.; Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3359.
71. Ruiz-Morales, Y.; Schreckenbach, G.; Ziegler, T. Organometallics 1996, 15, 3920.
72. Schreckenbach, G. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11936.
73. Schreckenbach, G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6560.