Synthesis and optical properties of novel aromatic foldamers with iminodicarbonyl linkers

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 2, 2007, Pages 139-150

  Masu, Hyuma ^a   Kohmoto, Shigeo ^a  

^a TOKUSHIMA BUNRI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Anthracene; Carboxamide; Chirality; Circular dichroism; Foldamer; Helical structure; Iminodicarbonyl; Naphthalene; Photo 4+4 cycloaddition; Photochromism; Pyridone; Single crystal X ray analysis

Indexed keywords

CYCLOADDITION; DICHROISM; NAPHTHALENE; PHOTOCHROMISM; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY ANALYSIS;

IMIDES; IMINODICARBONYL LINKERS; NAPHTHALENE CHROMOPHORES; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; THERMAL CYCLOREVERSION;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 34248581755     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.139     Document Type: Article

References (45)

1. (a) W. A. Eaton, V. Muñoz, P. A. Thompson, E. R. Henry, J. Hofrichter, Acc. Chem. Res., 31, 745 (1998);
2. (b) S. H. Gellman, ibid., 31, 173 (1998);
3. (c) J. E. Straub, J. Guevara, S. Huo, J. P. Lee, ibid., 35, 473 (2002);
4. (d) W. Wang, W. Wan, H.-H. Zhou, S. Niu, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc., 125, 5248 (2003);
5. (e) C. L. Brooks III, Acc. Chem. Res., 35, 447 (2002);
6. (f) A. D. Q. Li, W. Wang, L.-Q. Wang, Chem. Eur. J., 9, 4594 (2003);
7. (g) C. Schmuck, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 2448 (2003)
8. (a) D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 118, 13071 (1996);
9. (b) B. Gong, H. Zeng, J. Zhu, L. Yuan, Y. Han, S. Cheng, M. Furukawa, R. D. Parra, A. Y. Kovalevsky, J. L. Mills, E. Skrzypczak-Jankun, S. Martinovic, R. D. Smith, C. Zheng, T. Szyperski, X. C. Zeng, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 99, 11583 (2002);
10. (c) H. Jiang, J.-M. Léger, I. Huc, J. Am. Chem. Soc., 125, 3448 (2003);
11. (d) Y. Zhao, Z. Zhong, ibid., 127, 17894 (2005);
12. (e) J.-L. Hou, H.-P. Yi, X.-B. Shao, C. Li, Z.-Q. Wu, X.-K. Jiang, L.-Z. Wu, C.-H. Tung, Z.-T. Li, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 796 (2006);
13. (f) H. Goto, H. Katagiri, Y. Furusho, E. Yashima, J. Am. Chem. Soc., 128, 7176 (2006)
14. (a) M. J. Marsella, I. T. Kim, F. Tham, J. Am. Chem. Soc., 122, 974 (2000);
15. (b) K. Nakamura, H. Okubo, M. Yamaguchi, Org. Lett., 3, 1097 (2001);
16. (c) H. Adams, C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, S. E. Spev, C. J. Urch, J. M. Sanderson, Chem. Eur. J., 7, 4863 (2001);
17. (d) D. Zhao, J. S. Moore, J. Org. Chem., 67, 3548 (2002);
18. (e) I. Hue, Eur. J. Org. Chem., 17 (2004)
19. (a) A. Tanatani, M. J. Mio, J. S. Moore. J. Am. Chem. Soc., 123, 1792, (2001);
20. (b) C. W. Wu, S. L. Seurynck, K. Y. C. Lee, A. E. Barron, Chem. Biol., 10, 1057, (2003);
21. C. Dolain, H. Jiang, J.-M. Léger, P. Guionneau, I. Hue, J. Am. Chem. Soc., 127, 12943, (2005);
22. (d) R. W. Sinkeldam, M. H. C. J. van Houtem, K. Pieterse, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Eur. J., 12, 6129 (2006)
23. (a) K. Yamaguchi, G. Matsumura, H. Kagechika, I. Azumaya, Y. Ito, A. Itai, K. Shudo, J. Am. Chem. Soc., 113, 5474 (1991);
24. (b) A. Tanatani, K. Yamaguchi, I. Azumaya, R. Fukutomi, K. Shudo, H. Kagechika, ibid., 120, 6433 (1998);
25. (c) A. Tanatani, I. Azumaya, H. Kagechika, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 58, 556 (2000)
26. (a) S. Kohmoto, H. Masu, C. Tatsuno, K. Kishikawa, M. Yamamoto, K. Yamaguchi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 4464;
27. (b) S. Kohmoto, Y. Ono, H. Masu, K. Yamaguchi, K. Kishikawa, M. Yamamoto, Org. Lett., 3, 4153 (2001)
28. H. Masu, K. Ohmori, K. Kishikawa, M. Yamamoto, K. Yamaguchi, S. Kohmoto, Anal. Sci.: X-ray Structure Analysis Online, 21, X33 (2005)
29. H. Masu, I. Mizutani, Y. Ono, K. Kishikawa, I. Azumaya, K. Yamaguchi, S. Kohmoto, Cryst. Growth Des., 6, 2086 (2006)
30. Y. Mori, K. Maeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 113 (1996)
31. H. Masu, I. Mizutani, T. Kato, I. Azumaya, K. Yamaguchi, K. Kishikawa, M. Yamamoto, S. Kohmoto, J. Org. Chem., 71, 8037 (2006)
32. (a) Y. Inai, Y. Ishida, K. Tagawa, A. Takasu, T. Hirabayashi, J. Am. Chem. Soc., 124, 2466 (2002);
33. (b) F. Bernardi, M. Garavelli, M. Scatizzi, C. Tomasini, V. Trigari, M. Crisma, F. Formaggio, C. Peggion, C. Toniolo, Chem. Eur. J., 8, 2516 (2002)
34. M. Sakamoto, T. Iwamoto, N. Nono, M. Ando, W. Arai, T. Mino, T. Fujita, J. Org. Chem., 68, 942 (2003)
35. H. Masu, K. Ohmori, K. Kishikawa, M. Yamamoto, K. Yamaguchi, S. Kohmoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 78, 1127 (2000)
36. (a) H. Bouas-Laurent, A. Castellan, J.-P. Desvergne, Pure Appl. Chem., 52, 2633 (1980);
37. (b) J. J. McCullough, Chem. Rev., 87, 811 (1987);
38. (c) H.-D. Backer, ibid., 93, 145 (1993);
39. (d) H. Bouas-Laurent, A. Castellan, J.-P. Desvergne, R. Lapouyade, Chem. Soc. Rev., 30, 248 (2001);
40. (e) F. Cicogna, G. Ingrosso, F. Lodato, F. Marchetti, M. Zandomenghi, Tetrahedron, 60, 11959 (2004)
41. (a) W. A. Ayer, R. Hayatsu, P. de Mayo, S. T. Reid, J. B. Stothers, Tetrahedron Lett., 18, 648 (1961);
42. (b) G. Slomp, F. A. Mackellar, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc., 83, 4472 (1961);
43. (c) S. Me N. Sieburth, J. Chen, K. Ravindran, J.-l. Chen, J. Am. Chem. Soc., 118, 10803 (1996)
44. H. Masu, M. Sakai, K. Kishikawa, M. Yamamoto, K. Yamaguchi, S. Kohmoto, J. Org. Chem., 70, 1423 (2005)
45. A. Khan, C. Kaiser, S. Hecht, Angew. Chem, Int. Ed., 45, 1878 (2006)