Chemistry in organic synthesis utilizing MT-sulfone as a reagent

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 2, 2007, Pages 90-98

  Ogura, Katsuyuki ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Dithioacetal S,S dioxide; Ketene dithioacetal S,S dioxide; MT sulfone; p tolylsulfonyl group; Sulfide; Sulfone; Synthetic reagent; Thio group; Tosyl group

Indexed keywords

ALDEHYDES; CARBON; CHEMICAL BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

METHYLTHIO GROUP; SYNTHETIC REAGENT; THIO GROUP; TOSYL GROUP;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 34248561036     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.65.90     Document Type: Article

References (59)

1. Japanese source
2. D. Seebach, Synthesis, 1969, 17
3. K. Ogura, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 37, 903(1979);
4. L. A. Paquette ed."Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis" John Wiley and Sons, Inc., New York, 1995, p 2584
5. L. A. Paquette ed."Encydopedia of Reagents for Organic Synthesis" John Wiley and Sons, Inc., New York, 1995, p 3589
6. M. Poje, K. Balenović, Tetrahedron Lett., 19, 1231 (1978)
7. K. Ogura, M. Suzuki, G. Tsuchihashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1414 (1980)
8. M. T. Barros, A. S. Henriques, A. J. Leitão, C. D. Maycock, Helv. Chim. Acta, 85, 4079 (2002)
9. Y. Okamoto, H. Ohta, G. Tsuchihashi, Chem. Lett., 1986, 2049
10. E. M. Philbin, E. R. Stuart, R. F. Timoney, T. S. Wheeler, J. Chem. Soc., 1957, 2338
11. G. A. Russell, E. T. Sabourin, J. Org. Chem., 34, 2336 (1969)
12. P. Robson, P. R. H. Speakman, D. G. Stewart, J. Chem. Soc., 1968, 2180
13. D. G. Kay, R. F. Langler, J. E. Trenholm, Can. J. Chem., 57, 2185 (1979)
14. V. V. Zhdankin, S. A. Erickson, K. J. Hanson, J. Am. Chem. Soc., 119, 4775 (1997)
15. K. Ogura, N. Yahata, J. Watanabe, K. Takahashi, H. Iida, Bull. Chem. Soc. Jpn., 56, 3543 (1983)
16. B. Wladislaw, L Marzorati, R. B. Uchôa, H. Viertler, Synthesis, 5, 553 (1985)
17. D. T. Gibson, J. Chem. Soc., 1932, 1819
18. Japanese source
19. F. G. Bordwell, M. Van der Puy, N. R. Vanier, J. Org. Chem., 41, 1885 (1976)
20. F. G. Bordwell, J. E. Bares, J. E. Bartmess, G. E. Drucker, J. Gerhold, G. J. McCollum, M. Van der Puy, N. R. Vanier, W. S. Matthews, J. Org. Chem., 42, 326 (1977)
21. K. Ogura, N. Sumitani, A. Kayano, H. Iguchi, M. Fujita, Chem. Lett., 1992, 1487
22. K. Ogura, N. Yahata, K. Hashizume, K. Tsuyaraa, K. Takahashi, H. Iida, Chem. Lett., 1983, 767
23. K. Krohn, H. J. Koehle, Liebigs Ann. Chem., 1987, 1037
24. T. Tsunoda, M. Nagaku, C. Nagino, Y. Kawamura, F. Ozaki, H. Hioki, S. Ito, Tetrahedron Lett., 36, 2531 (1995)
25. K. Ogura, K. Ohtsuki, M. Nakamura, N. Yahata, K. Takahashi, H. Iida, Tetrahedron Lett., 26, 2455 (1985)
26. K. Ogura, T. Tsuruda, K. Takahashi, H. Iida, Tetrahedron Lett., 27, 3665 (1986)
27. K. Tsuzuki, F. S. Yan, K. Otoguro, S. Omura, J. Antibiot., 44, 774 (1991)
28. K. Ogura, N. Yahata, K. Takahashi, H. Iida, Tetrahedron Lett., 24, 5761 (1983)
29. K. Ogura, N. Yahata, M. Minoguchi, K. Ohtsuki, M. Takahashi, H. Iida, J. Org. Chem., 51, 508 (1986)
30. N. Toyooka, M. Okumura, H. Takahata, J. Org. Chem., 64, 2182 (1999)
31. C. J. M. Stirling, Acc. Chem. Res., 12, 198 (1979)
32. H. Bohme, Chem. Ber., 74, 28 (1941)
33. H. Bohme, H. Fischer, R. Frank, Justus Liebegs Ann. Chem., 563, 54 (1949)
34. N. S. Simpkins, Tetrahedron, 47, 323 (1991)
35. N. S. Simpkins, Tetrahedron Lett., 29, 6787 (1988)
36. S. Hok, N. E. Schore, J. Org. Chem., 71, 1736 (2006)
37. B. M. Trost, G. K. Mikhail, J. Am. Chem. Soc., 109, 4124 (1987)
38. K. Ogura, T. Uchida, T. Tsuruda, K. Takahashi, Tetrahedron Lett., 28, 5703 (1987)
39. K. Ogura, M. Miokawa, M. Fujita, H. Ashitaka, K. Morita, T. Suehiro, A. Mito, Nonlinear Optics, 13, 253 (1995)
40. K. Ogura, Y. Yanai, M. Miokawa, M. Akazome, Tetrahedron Lett., 40, 8887 (1999)
41. H. Yanai, D. Yoshizawa, S. Tanaka, T. Fukuda, M. Akazome, K. Ogura, Chem. Lett., 2000, 238
42. K. Ogura, K. Ohtsuki, K. Takahashi, H. Iida, Chem. Lett., 1986, 1597
43. A. Kunugi, T. Ikeda, T. Hirai, K. Abe, Electrochimica Acta, 33, 905 (1988)
44. I. Nishiguchi, T. Matsumoto, T. Kuwahara, M. Kyoda, H. Maekawa, Chem. Lett., 2002, 478
45. D. Craig, J. D. Meadows, M. Pecheux, Tetrahedron Lett., 39, 147 (1998)
46. M. Hirama, H. Hioki, S. Ito, Tetrahedron Lett., 29, 3125 (1988)
47. K. Ogura, A. Kayano, T. Fujino, N. Sumitani, M. Fujita, Tetrahedron Lett., 34, 8313 (1993)
48. K. Ogura, A. Yanagisawa, T. Fujino, K. Takahashi, Tetrahedron Lett., 29, 5387 (1988)
49. A. Kayano, Y. Yajima, M. Akazome, M. Fujita, K. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 3599 (1995)
50. K. Ogura, T. Arai, A. Kayano, M. Akazome, Tetrahedron Lett., 39, 9051 (1998)
51. K. Ogura, A. Kayano, N. Sumitani, M. Akazome, M. Fujita, J. Org. Chem., 60, 1106 (1995)
52. A. Kayano, M. Akazome, M. Fujita, K. Ogura, Tetrahedron, 53, 12101 (1997)
53. K. Ogura, T. Iihama, S. Kiuchi, T. Kajiki, O. Koshikawa, K. Takahashi, H. Iida, J. Org. Chem., 51, 700 (1986)
54. K. Ogura, N. Yahata, T. Fujimori, M. Fujita, Tetrahedron Lett., 31, 4621 (1990)
55. N. Yahata, M. Fujita, K. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 63, 3601 (1990)
56. K. Ogura, J. Watanabe, K. Takahashi, H. Iida, J. Org. Chem., 47, 5404 (1982)
57. K. Ogura, S. Takahashi, Y. Kawamoto, M. Suzuki, M. Fujita, Y. Suzuki, Y. Sugiyama, Tetrahedron Lett., 34, 2649 (1993)
58. Y. Sugiyama, Y. Suzuki, S. Mitamura, Y. Kawamoto, M. Fujita, K. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 3346 (1994)
59. S. Matsumoto, M. Ishii, K. Kimura, K. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 77, 1897 (2004)